Вещество Скачать
презентацию
<<  Лиганд Количество вещества  >>
Изомерия
Изомерия
Фото из презентации «Изомерия» к уроку химии на тему «Вещество»

Автор: Мама. Чтобы познакомиться с фотографией в полном размере, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все фотографии на уроке химии, скачайте бесплатно презентацию «Изомерия» со всеми фотографиями в zip-архиве размером 1110 КБ.

Скачать презентацию

Изомерия

содержание презентации «Изомерия»
Сл Текст Эф Сл Текст Эф
1Изомерия. Чтобы начать работу, нажмите «Показ0 25Само название этого вида изомерии предполагает, что0
слайдов». положение двойной связи должно меняться. Разместим
2- Это вещества одинакового состава и молекулярной0 двойную связь после второго атома углерода: СН3 – СН =
массы, но имеющие различное строение молекул и разные СН – СН2 – СН3 Этот изомер называется пентен –2.
свойства. - Это явление существования изомеров. Подумайте, существуют ли другие изомеры этого вида?
Изомеры. Изомерия. Главное: изомеры имеют одинаковые 26Итак, мы составили формулы двух изомеров пентена:0
эмпирические формулы, но разные структурные формулы. пентен – 1 СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 пентен – 2 СН3 –
3Виды изомерии.0 СН = СН – СН2 – СН3. Конец работы. Другие виды
4Динамическая изомерия (таутомерия). Таутомерия –0 изомерии.
достаточно распространенный вид изомерии в органической 27Нет. Других изомеров положения двойной связи для0
химии. Динамическая изомерия возможна в случае переноса пентена не существует. А как же пентен – 3 и пентен –
подвижного атома водорода, при валентных превращениях, 4?
внутримолекулярных взаимодействиях и т.д. Для 28Вспомните правила номенклатуры и порядок нумерации:0
таутомеров характерно довольно легкое, иногда В соответствии с правилами систематической номенклатуры
самопроизвольное, превращение друг в друга. Рассмотрим нумерация начинается с того края, где ближе находится
некоторые примеры таутомерии. кратная связь: 5 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН = СН – СН3 Этот
5Кето – енольные превращения. То есть превращение0 изомер называется пентен – 2 5 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН2
непредельного спирта в кетон или альдегид. Например, – СН = СН3 Этот изомер называется пентен – 1. Вернемся
такое превращение наблюдается в реакции Кучерова к объяснению.
(гидратация алкинов в присутствии катализатора): СН ? 29Изомерия положения функциональной группы.0
СН + Н2О ? CН2 = СН – ОН ? СН3 – СНО этин этенол Функциональная группа – это атом или группа атомов,
этаналь В данном случае наблюдается перенос подвижного которая определяет основные свойства соединения. К
атома водорода от кислорода к соседнему атому углерода. функциональным группам относятся гидроксогруппа –ОН,
СН2 = СН – ОН ?? СН3 – СН=О. сульфогруппа –SO3H, карбоксильная –СООН, нитрогруппа
6Таутомеры глюкозы. Н – С = О I CH2OH H – C – OH0 –NO2 и другие. К функциональным группам можно так же
CH2OH H O H I H O OH H HO – C – H Н OH H ? I ? OH H HO отнести галогены: –Cl, –Br, –F, –I. Рассмотрим изомерию
OH H – C – OH HO H H OH I H OH H – C – OH ? – глюкоза I положения функциональной группы на примере бромпентана
? - глюкоза (циклическая форма) CH2OH (циклическая С5Н11Br.
форма) открытая (линейная) форма. Другие виды изомерии. 30Напишем формулу простейшего линейного изомера0
Конец работы. С5Н11Вr, у которого атом брома расположен возле первого
7Геометрическая изомерия. Этот вид изомерии0 атома углерода. Для этого расположим все атомы углерода
предполагает наличие двух изомеров: цис– и транс–. в одну цепочку, к первому атому углерода присоединим
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в атом брома, вспомнив при этом, что валентность брома
которых : невозможно свободное вращение вокруг углерод равна I: С – С – С – С – С I Br Теперь расставим атомы
– углеродной связи (например, алкены) эти атомы водорода: СН2Вr – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 Итак, мы
углерода связан с двумя различными группами. Рассмотрим написали формулу первого изомера С5Н11Вr –
геометрическую изомерию на примере бутена С4Н8. 1–бромпентана.
8Напишем структурную формулу бутена – 2: СН3 – СН =0 31Само название этого вида изомерии предполагает, что0
СН – СН3 Вокруг двойной связи – С = С – свободное положение функциональной группы должно меняться.
вращение невозможно, оба атома углерода связаны с Разместим атом брома возле второго атома углерода: СН3
различными группами: метилом СН3 – и водородом Н –. – СН – СН2 – СН2 – СН3 I Этот изомер называется Br 2 –
9Существуют два способа расположить эти радикалы в0 бромпентан Вы легко догадаетесь как будет выглядеть
пространстве: Н3С СН3 Н СН3 I I I I С = С С = С I I I I третий изомер: СН3 – СН2 – СН – СН2 – СН3 I Этот изомер
Н Н Н3С Н Это цис – изомер: Это транс – изомер: называется Br 3 – бромпентан. Подумайте, существуют ли
одинаковые радикалы одинаковые радикалы расположены другие изомеры этого вида?
расположены по одну сторону по разные стороны двойной 32Итак, мы получили формулы трех изомеров0
связи. двойной связи. А у бутена -1 есть геометрические бромпентана: 1–бромпентан СН2Вr – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
изомеры? 2–бромпентан СН3 – СНВr – СН2 – СН2 – СН3 3–бромпентан
10цис – бутен–2 Н3С СН3 I I С = С I I Н Н транс –0 СН3 – СН2 – СНВr– СН2 – СН3. Конец работы. Другие виды
бутен–2 Н СН3 I I С = С I I Н3С Н. Итак, мы получили изомерии.
два геометрических изомера бутена–2: Конец работы. 33Нет. Других изомеров положения функциональной0
Другие виды изомерии. группы для бромпентана не существует. А как же 4 –
11Нет. Геометрических изомеров бутена -1 не0 бромпентан и 5 – бромпентан?
существует. Но почему? Ведь для бутена -1 вращение 34Вспомните правила номенклатуры и порядок нумерации:0
вокруг двойной связи также невозможно, как для бутена В соответствии с правилами систематической номенклатуры
-2. нумерация начинается с того края, где ближе расположена
12Попробуем составить геометрические изомеры бутена0 функциональная группа: 5 4 3 2 1 СН3 – СН2 – СН2 – СН –
-1: Н СН2 – СН3 Н Н I I I I С = С С = С I I I I Н Н Н3С СН3 Этот изомер I называется Br 2–бромпентан 5 4 3 2 1
– Н2С Н Как видите, эти структурные формулы изображают СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 Этот изомер I называется Br
одно и то же вещество. (При наложении они совпадают, 1–бромпентан. Вернемся к объяснению.
достаточно лишь повернуть вторую формулу). Итак, 35Межклассовая изомерия. Эти изомеры относятся к0
геометрических изомеров бутена -1 не существует. А для разным классам органических соединений. Остается просто
других алкенов С4Н8, геометрические изомеры возможны? запомнить какие классы соединений изомерны друг другу.
Вернемся к объяснению. Рассмотрим некоторые примеры межклассовой изомерии.
13Н СН3 Н3С Н I I I I С = С С = С I I I I Н СН3 Н3С Н0 36С4Н8 алкен циклоалкан СН2 = СН – СН2 – СН3 СН2 –0
Как видите, эти структурные формулы так же изображают СН2 бутен - 1 I I CН2 – CН2 циклобутан С4Н6 алкин диен
одно и то же вещество. Итак, геометрических изомеров 2 СН ? С – СН2 – СН3 СН2 = СН – СН = СН2 бутин – 1
– метилпропена – 1 не существует. Существует еще один бутадиен – 1,3. Углеводороды.
изомер С4Н8 – 2–метилпропен. Попробуем составить 37С2Н6О спирт простой эфир СН3 – СН2 – ОН СН3 – О –0
формулы его геометрических изомеров: Вернемся к СН3 этанол диметиловый эфир С3Н6О2 кислота сложный эфир
объяснению. СН3 – СН2 – СООН СН3 – СО – О – СН3 пропановая кислота
14Изомерия углеродного скелета. Этот вид изомерии0 метилацетат С3Н6О альдегид кетон СН3 – СН2 – СНО СН3 –
характерен для всех классов органических соединений. СО – СН3 пропаналь пропанон – 2. Кислородсодержащие
Изомерия углеродного скелета – единственно возможный соединения.
вид изомерии алканов. Рассмотрим изомерию углеродного 38С2Н5N О2 аминокислота нитросоединения N Н2 – СН2 –0
скелета на примере пентана С5Н12. СООН СН3 – СН2 – N О2 2 – аминоэтановая кислота
15Составим структурную формулу простейшего изомера0 нитроэтан Можно найти межклассовые изомеры и для других
С5Н12, имеющего линейное строение. Для этого изобразим соединений. Подумайте сами, для каких. Азотсодержащие
его углеродный скелет, расположив в ряд все пять атомов соединения. Конец работы. Другие виды изомерии.
углерода: С – С – С – С – С А теперь расставим атомы 39Оптическая изомерия. Оптическая изомерия характерна0
водорода, не забывая при этом, что валентность углерода для многих природных соединений. Особенно большое
равна IV, а водорода - I: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 значение она имеет для углеводов и белков. Оптические
Мы написали структурную формулу простейшего изомера изомеры обладают одинаковыми химическими свойствами.
ПЕНТАНА. А можно ли составить формулу другого изомера? Большинство их физических свойств (tпл, tкип, цвет,
16Для этого сделаем основную цепочку короче.0 запах и т.д.) совпадают. Отличается они лишь
Расположим в ряд четыре атома углерода: С – С – С – С А способностью отклонять на некоторый угол плоскость
пятый атом присоединим к одному из средних углеродных поляризации поляризованного света, а в твердом
атомов: С – С – С – С I C Теперь расставим атомы состоянии их кристаллы выглядят зеркальным отражением
водорода, не забывая про валентность: СН3 – СН2 – СН – друг друга. Что такое поляризованный свет и как он
СН3 I CН3 Мы получили формулу 2 – МЕТИЛБУТАНА. С. вращается?
Подумайте, можно ли расположить радикал у соседнего 40По своему строению оптические изомеры столько же0
атома «С»? похожи и столько же отличаются друг от друга, как
17Попробуем написать формулу изомера, содержащего в0 правая и левая руки, которые являются зеркальным
основной цепи три атома углерода: С – С – С Теперь отображением друг друга. Сн3. Сн3. С. С. Н. Н. Он. Он.
присоединим оставшиеся атомы углерода ко второму атому Сl. Сl. В каких случаях возможна оптическая изомерия?
цепочки в виде метил– радикалов и расставим атомы 41Для существования оптических изомеров необходим0
водорода: СН3 I СН3 – С – СН3 I СН3 Мы получили формулу асимметрический атом углерода. Асимметрическим называют
еще одного изомера – 2,2 – ДИМЕТИЛПРОПАНА. С. С. А атом углерода, соединенный с четырьмя различными
можно вместо двух метил– радикалов использовать один атомами или группами атомов. Например, у 1– бром–1–
этил– радикал? хлорэтана первый атом углерода связан с четырьмя
18Итак, мы получили три изомера с эмпирической0 разными атомами: –Н, –Сl, –Br, –СН3. В этом случае
формулой С5Н12: пентан СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 возможны два различных расположения молекулы в
2–метилбутан СН3 – СН – СН2 – СН3 I CН3 пространстве: Сн3. Сн3. С. С. Br. Br. А в природе
2,2–диметилпропан СН3 I СН3 – С – СН3 I СН3. Конец встречается оптическая изомерия? Сl. Сl. Н. Н.
работы. Другие виды изомерии. 42В природе наибольшее значение имеет оптическая0
19Наш изомер СН3 – СН2 – СН – СН3 I CН3 Разместим0 изомерия углеводов и аминокислот. Интересно, что
радикал у соседнего атома углерода: СН3 – СН – СН2 – практически все «природные» углеводы имеют
СН3 I CН3 Пронумеруем атомы углерода в обоих D-конфигурацию, а вот аминокислоты встречаются только в
соединениях в соответствии с правилами систематической L-форме.
номенклатуры: 4 3 2 1 1 2 3 4 СН3 – СН2 – СН – СН3 СН3 43D-глюкоза H – C = О L-глюкоза Н – С = O I I H – С0
– СН – СН2 – СН3 I I CН3 (а) (б) CН3 Мы видим, что обе –OH НО – С – Н I I НО – С –Н Н – С –ОН I I Н – С – ОН
формулы – (а) и (б) изображают одно и то же вещество НО – С – Н I I Н – С – ОН НО – С – Н I I СН2ОН СН2ОН.
2–МЕТИЛБУТАН. Вернемся к объяснению. Почему изменился Распространена в природе. В природе не встречается.
порядок нумерации? А можно поставить радикал у крайнего Некоторые термины, принятые в оптической изомерии.
атома «С»? 44Некоторые термины. Оптическая изомерия – иначе0
20Сделаем это и посмотрим, что у нас получится: СН3 –0 зеркальная изомерия или энантиомерия. Оптические
СН2 – СН2 – СН2 I CН3 Пронумеруем атомы углерода: 5 4 3 изомеры – иначе называются зеркальными изомерами или
2 СН3 – СН2 – СН2 – СН2 1 I CН3 Как видите, мы вновь энантиомерами. Хиральность – способность соединений
получили ПЕНТАН. Такой изомер у нас уже есть. Пытаемся существовать в виде пары зеркальных изомеров. Хиральный
расположить радикал у крайнего атома «С». Вернемся к центр или хиральный атом углерода – асимметрический
объяснению. атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами
21Давайте попробуем использовать этил–радикал, а за0 или группами атомов. Рацемат – смесь оптических
одним пронумеруем атомы углерода основной (т.е. самой изомеров, не обладающая оптической активностью. В
длинной) цепочки: 1 2 СН3 – СН – СН3 3 I СН2 4 I СН3 рацемате изомеры погашают оптическую активность друг
Как видите, такой изомер у нас уже был. Это друга. Конец работы. Другие виды изомерии.
2–МЕТИЛБУТАН. Вернемся к объяснению. 45Обычный свет представляет собой электромагнитные0
22Порядок нумерации. Порядок нумерации определяется в0 колебания. Как правило световые волны колеблются во
соответствии с правилами систематической номенклатуры. множестве плоскостей. Если свет пропустить через
Нумеровать цепочку начинаем с того края, где ближе специальный поляризатор, то все световые волны будут
разветвление: 4 3 2 1 нумерацию ведем слева СН3 – СН2 – колебаться в одной плоскости. Такой свет называется
СН – СН3 направо, т.к. радикал расположен I ближе к плоскополяризованным или поляризованным.
левому краю CН3 1 2 3 4 нумерацию ведем справа СН3 – СН 46В 1815г Жан Батист Био открыл явление оптической0
– СН2 – СН3 налево, т.к. радикал расположен I ближе к активности – способности жидкости изменять (отклонять
правому краю CН3. Вернемся к объяснению. на некоторый угол) плоскость поляризации
23Изомерия положения кратной связи. Кратной связью0 поляризованного света.
называют двойную связь – С = С – тройную связь – С ? С 47После прохождения через раствор оптически активного0
– Рассмотрим изомерию положения кратной связи на вещества плоскость, в которой колеблются световые
примере пентена С5Н10. волны, поворачивается на некоторый угол ?. Если
24Для этого расположим все атомы углерода в одну0 плоскость поляризации света смещается по часовой
цепочку, после первого атома углерода расположим стрелке, такое вещество называют правовращающим (+),
двойную связь, : С = С – С – С – С Теперь расставим если против часовой стрелки, то вещество называют
атомы водорода: СН2 = СН – СН2 – СН2 – СН3 Итак, мы левовращающим (–). Вернемся к объяснению.
написали формулу первого изомера С5Н10 пентена–1. 48Конец работы. Вы поняли что такое изомерия?0
Напишем структурную формулу простейшего линейного Научились строить изомеры? Значит самое время
изомера С5Н10, у которого двойная связь расположена приступить к выполнению Домашнего Задания. Желаю
возле первого атома углерода. успеха.
48 «Изомерия» | Изомерия 0
http://900igr.net/fotografii/khimija/Izomerija/Izomerija.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

64 темы
Фото
Презентация: Изомерия | Тема: Вещество | Урок: Химия | Вид: Фото