Химия спиртов

Спирты Скачать презентацию
<< Класс спиртов		Свойства спиртов >>

Химия	Физические свойства	Органические вещества	Органические вещества	Этанол
Названия спиртов				Метилпропанол
Метилпропанол	Низшие спирты	Спирты разветвленной структуры	Химические свойства спиртов	Связь углерод-кислород
Хлорид цинка	Простые эфиры	Образование сложных эфиров спиртов	Скорость этерификации	Различие
Метод прямой гидратации этилена	Глюкоза	Измельченный картофель	Полисахарид	Лабораторное применение
Диэтиленгликоль	Нитроглицерин	Подумайте	Лакмус	Утюг
Утюг	Коварный поджигатель	Кроссворд по органической химии	Радикал	Анекдоты
Стакан	К. К. Клаус	Ломоносов	Менделеев	Менделеев
Зинин

Фото из презентации «Химия спиртов» к уроку химии на тему «Спирты»

Автор: Надежда Кирова. Чтобы познакомиться с фотографией в полном размере, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все фотографии на уроке химии, скачайте бесплатно презентацию «Химия спиртов» со всеми фотографиями в zip-архиве размером 1918 КБ.

Скачать презентацию

Химия спиртов

содержание презентации «Химия спиртов»

Сл	Текст	Эф	Сл	Текст	Эф
1	Химия. Спирты. Все о спирте. Подумайте! Веселая	7	33	продукты реакции необходимо разделить. Для выделения	8
	страничка. Интересные факты. Задачи на закрепление.			метанола используется холодильник – конденсатор, а
	End.			затем доочистку спирта осуществляют, используя
2	Содержание. Введение Физические свойства Химические	24		многократную ректификацию.
	свойства Взаимодействие спиртов с щелочными металлами;		34	Практически весь метанол (СН3ОН) получают в	6
	Замещение гидроксильной группы спирта галогеном;			промышленности этим способом; кроме него, при других
	Дегидратация спиртов (отщепление воды); Образование			условиях, так могут быть получены смеси более сложных
	сложных эфиров спиртов; Дегидрогенизация спиртов и			спиртов. Метиловый спирт образуется и при сухой
	окисление; Методы получения спиртов Производство			перегонке дерева, поэтому его называют также древесным
	этилового спирта; Процесс получения метилового спирта;			спиртом.
	Методы получения других спиртов; Применение спиртов		35	Производство этилового спирта. Известны и другие	19
	Заключение.			способы синтетического получения спиртов: - гидролизом
3	Спиртами называются органические вещества, молекулы	10		галогенпроизводных при нагревании с водой или водным
	которых содержат одну или несколько функциональных			раствором щелочи СН3 – СНВr – CH3 + H2O ? CH3 – CH(OH)
	гидроксильных групп, соединенных с углеводородным			– CH3 + HBr получают первичные и вторичные спирты,
	радикалом. Они могут рассматриваться поэтому как			третичные галогеналкилы образуют при этой реакции
	производные углеводородов, в молекулах которых один или			олефины; - гидролизом сложных эфиров, главным образом,
	несколько атомов водорода заменены на гидроксильные			природных (жиры, воски); - окислением насыщенных
	группы.			углеводородов при 100?- 300? и давлении 15 – 50 атм.
4	В зависимости от числа гидроксильных групп спирты	11		Олефины окислением превращают в циклические окиси,
	подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д.			которые при гидратации дают гликоли, так в
	Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию			промышленности получают этиленгликоль: СН2 = СН2 ? СН2
	простейшего представителя этой группы – этиленгликоля			– СН2 ? НОСН2 – СН2ОН; -- О --. О. Н2о.
	(или просто гликоля). Спирты, содержащие большее		36	Существуют способы, имеющие главным образом	5
	количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим			лабораторное применение; некоторые из них практикуются
	названием многоатомные спирты. Одноатомные Двухатомные			в тонком промышленном синтезе, например, при
	Трехатомные СН3 – ОН СН2 – СН2 СН2 – СН2– СН2 Метанол			производстве небольших количеств ценных спиртов,
	ОН ОН ОН ОН ОН Этандиол-1,2 Пропантриол-1,2,3			используемых в парфюмерии. К числу таких методов
	(этиленгликоль).			относится альдольная конденсация или реакция Гриньяра.
5	По положению гидроксильной группы спирты делятся на	6		Так, по методу химика П.П.Шорыгина получают из окиси
	: первичные – с гидроксильной группой у конечного звена			этилена и фенилмагний-галогенида фенилэтиловый спирт –
	цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются			ценное душистое вещество с запахом розы.
	два водородных атома (R-CH2-OH); вторичные, в которых		37	Применение спиртов. Ввиду разнообразия свойств	9
	гидроксил присоединен к углеродному атому,			спиртов различной структуры область их применения очень
	соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным			обширна. Спирты – древесный, винный и сивушные масла –
	атомом [R-СН(ОН)-R1], и третичные, у которых гидроксил			долгое время служили главным сырьевым источником для
	соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов			производства ациклических (жирных) соединений. В
	[(R)С-ОН] (R-радикал). В зависимости от характера			настоящее время большую часть органического сырья
	углеводородного радикала спирты делятся на			поставляет нефтехимическая промышленность, в частности
	алифатические, алициклические и ароматические. В			в виде олефинов и парафиновых углеводородов. Простейшие
	отличие от галогенпроизводных, у ароматических спиртов			спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый) в
	гидроксильная группа не связана непосредственно с			больших количествах расходуются как таковые , а также в
	атомом углерода ароматического кольца.			форме эфиров уксусной кислоты, как растворители в
6	СПИРТЫ Алифатические Алициклические Ароматические	17		лакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с
6	СН3С2ОН ОН СН2ОН Этанол Циклогексанол Бензиловый спирт.	17		бутилового, - в виде эфиров фталевой, себациновой и
7	По заместительной номенклатуре названия спиртов	6		других двухосновных кислот – как пластификаторы.
	составляют из названия родоначального углеводорода с		38	Метанол служит сырьем для получения формальдегида,	7
	прибавлением суффикса –ол. Если в молекуле несколько			из которого готовятся синтетические смолы, используемые
	гидроксильных групп, то используют умножительную			в огромных количествах в производстве
	приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3)			феноло-формальдегидных пластических материалов, метанол
	и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца,			служит полупродуктом для производства метилацетата,
	ближе к которому находится гидроксильная группа. По			метил- и диметиланилина, метиламинов и многих
	радикально-функциональной номенклатуре название			красителей, фармацевтических препаратов, душистых и др.
	производят от названия углеводородного радикала,			веществ. Метанол – хороший растворитель, им широко
	связанного с гидроксильной группой, с прибавлением			пользуются в лакокрасочной промышленности. В
	слова спирт.			нефтеперерабатывающей промышленности его применяют в
8	Структурная изомерия спиртов определяется изомерией	14		качестве растворителя щелочи при очистке бензинов , а
	углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной			также при выделении толуола путем азеотропной
	группы. Рассмотрим изомерию на примере бутиловых			ректификации. Этанол находит применение в составе
	спиртов. В зависимости от строения углеродного скелета,			этиловой жидкости как добавка к топливам для
	изомерами будут два спирта – производные бутана и			карбюраторных двигателей внутреннего сгорания.
	изобутана: СН3 4 3 2 1 3 2 1 СН3 – СН2 – СН2 –СН2 – ОН		39	Этанол находит применение в составе этиловой	6
	СН3 – СН – СН2 – ОН Бутанол – 1 2 Метилпропанол – 1 или			жидкости как добавка к топливам для карбюраторных
	изобутиловый спирт В зависимости от положения			двигателей внутреннего сгорания. Этиловый спирт в
	гидроксильной группы при том и другом углеродном			больших количествах потребляется в производстве
	скелете возможны еще два изомерных спирта:			дивинила, для производства одного из важнейших
9	СН3 СН3 – С – СН3 ОН 2 Метилпропанол – 2. 1 2 3 4	17		инсектицидов ДДТ. В качестве растворителя широко
9	СН3 – СН – СН2 – СН3 ОН Бутанол – 2.	17		применяется при производстве фармацевтических,
10	Свойства спиртов. Физические свойства. Физические	8		душистых, красящих и других веществ. Этиловый спирт –
	свойства спиртов существенно зависят от строения			хорошее антисептическое средство. Этиленгликоль с
	углеводородного радикала и положения гидроксильной			успехом применяют для приготовления антифриза. Он
	группы. Первые представители гомологического ряда			гигроскопичен, поэтому применяется при изготовлении
	спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества.			печатных красок (текстильных, типографских и
	Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех			штемпельных). Азотнокислый эфир этиленгликоля – сильное
	соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость			взрывчатое вещество, заменяющее в известной мере
	спиртов в воде резко падает, так, начиная с			нитроглицерин.
	гексилового, одноатомные спирты практически		40	Диэтиленгликоль – применяется как растворитель и	7
	нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде.			для заполнения тормозных гидравлических приспособлений;
	Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше,			в текстильной промышленности его используют при отделке
	чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное			и крашении тканей. Глицерин – применяется в больших
	строение.			количествах в химической, пищевой (для изготовления
11	Низшие спирты обладают характерным алкогольным	8		кондитерских изделий, ликеров, прохладительных напитков
	запахом, запах средних гомологов сильный и часто			и др.), текстильной и полиграфической промышленностях
	неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха.			(добавляется в печатную краску для предохранения от
	Третичные спирты обладают особым характерным запахом			высыхания), а также в других отраслях производства –
	плесени. Низшие гликоли – вязкие бесцветные жидкости,			производстве пластических масс и лаков, взрывчатых
	не имеющие запаха; хорошо растворимы в воде и этаноле,			веществ и порохов, косметических и лекарственных
	обладают сладким вкусом. С введением в молекулу второй			препаратов, а также в качестве антифриза.
	гидроксильной группы происходит повышение относительной		41	Большое практическое значение имеет реакция	11
	плотности и температуры кипения спиртов. Например,			каталитической дегидрогенизации и дегидратации винного
	плотность этиленгликоля при 0?С – 1,13, а этилового			спирта, разработанная русским химиком С.В. Лебедевым и
	спирта – 0,81.			протекающая по схеме: 2С2Н5ОН ? 2Н2О+Н2+С4Н6;
12	Отдельные представители. Отдельные представители.	6		получающийся таким образом бутадиен СН2=СН-СН=СН2 -1,3
	Физические свойства. Физические свойства. Спирты			является сырьем для производства синтетического
	обладают аномально высокими температурами кипения по			каучука. Некоторые спирты ароматического ряда , имеющие
	сравнению со многими классами органических соединений и			длинные боковые цепи в форме их сульфированных
	чем можно ожидать на основании их молекулярных весов.			производных, служат моющими и эмульгирующими
	Название. Структурная формула. т. пл., ?С. т. кип., ?С.			средствами. Многие спирты, например, линалоол,
	Сн3он. -97. 64,5. Этанол (этиловый). Сн3сн2он. -115.			терпинеол и др. являются ценными душистыми веществами и
	78. Пропанол-1. Сн3сн2сн2он. -127. 97. Пропанол-2.			широко используются в парфюмерии.
	Сн3сн(он)сн3. -86. 82,5. -80. 118. (Сн3)2снсн2он. -108.		42	Так называемые нитроглицерин и нитрогликоли, а	5
	108. Бутанол-2. -114. 99,5. Двухатомные. Одноатомные.			также некоторые другие сложные эфиры азотной кислоты
	Метанол (метиловый). Бутанол-1. Сн3(сн2)2сн2он. 2-			двух-, трех- и многоатомных спиртов применяются в
	Метилпропанол-1. Этандиол-1,2 (этиленгликоль).			горном и дорожностроительном деле в качестве взрывчатых
	Носн2сн2он. -17. 199. Трехатомные. 20. 290.			веществ. Спирты необходимы в производстве лекарственных
	Сн3сн(он)сн2сн3. Пропантриол-1,2,3 (глицерин).			препаратов, в пищевой промышленности, парфюмерии и т.
	Носн2сн(он)сн2он.			д.
13	Это объясняется особенностями строения спиртов – с	7	43	Заключение. Спирты могут оказывать негативное	7
	образованием межмолекулярных водородных связей по			воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый
	схеме: Спирты разветвленной структуры кипят ниже, чем			спирт: 5 –10 мл спирта вызывают слепоту и сильное
	нормальные спирты того же молекулярного веса; первичные			отравление организма, а 30 мл могут привести к
	спирты кипят выше вторичных и третичных их изомеров.			смертельному исходу. Этиловый спирт – наркотик. При
14	Химические свойства спиртов. Как у всех	8		приеме внутрь он вследствие высокой растворимости
	кислородосодержащих соединений, химические свойства			быстро всасывается в кровь и возбуждающе действует на
	спиртов определяются, в первую очередь, функциональными			организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает
	группами и, в известной степени, строением радикала.			внимание, затормаживается реакция, нарушается
	Характерной особенностью гидроксильной группы спиртов			координация, появляется развязность, грубость в
	является подвижность атома водорода, что объясняется			поведении и т. д. Все это делает его неприятным и
	электронным строением гидроксильной группы. Отсюда			неприемлемым для общества. Но следствия употребления
	способность спиртов к некоторым реакциям замещения,			алкоголя могут быть и более глубокими.
	например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет		44	При частом потреблении появляется привыкание,	6
	значение и характер связи углерода с кислородом.			пагубное пристрастие к нему и в конце концов тяжелое
15	Вследствие большой электроотрицательности кислорода	6		заболевание – алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые
	по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также			оболочки желудочно-кишечного тракта, что может вести к
	в некоторой степени поляризована с частичным			возникновению гастрита, язвенной болезни желудка,
	положительным зарядом у атома углерода и отрицательным			двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно
	– у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к			происходить разрушение спирта, не справляясь с
	диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами,			нагрузкой, начинает перерождаться, в результате
	а представляют собой нейтральные соединения, не			возникает цирроз. Проникая в головной мозг, спирт
	изменяющие окраску индикаторов, но они имеют			отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется
	определенный электрический момент диполя. Спирты			в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в
	являются амфотерными соединениями, то есть могут			появлении психических расстройств и ведет к деградации
	проявлять как свойства кислот, так и свойства			личности. Особенно опасен алкоголь для молодых людей,
	оснований.			так как в растущем организме интенсивно протекают
16	Взаимодействие спиртов с щелочными металлами.	14		процессы обмена веществ, а они особенно чувствительны к
	Спирты как кислоты взаимодействуют с активными			токсическому воздействию. Поэтому у молодежи быстрее,
	металлами (K, Na, Ca). При замещении атома водорода			чем у взрослых, может появиться алкоголизм.
	гидроксильной группы металлом образуются соединения,		45	Подумайте! 1.Удивить готов он нас - Он и уголь, и	6
	называемые алкоголятами (от названия спиртов –			алмаз. Он в карандашах сидит, Потому что он - графит.
	алкоголи): 2R – OH + 2Na 2R – NaО + H2 Спирт Алкоголят			Грамотный народ поймет То, что это… (углерод) 2.В чем
	натрия Названия алкоголятов производят от названий			горят дрова и газ Фосфор, водород, алмаз? Дышит чем
	соответствующих спиртов, например, 2С2Н5ОН + Na 2С2Н5 –			любой из нас Каждый миг и каждый час? Без чего мертва
	NaО + H2 Этиловый спирт Этилат натрия Низшие спирты			природа? Правильно, без ... (кислорода).
	бурно реагируют с натрием. С ослаблением кислотных		46	3. В воздухе он главный газ, Окружает всюду нас.	4
	свойств у средних гомологов реакция замедляется. Высшие			Угасает жизнь растений Без него, без удобрений. В наших
	спирты образуют алкоголяты лишь при нагревании.			клеточках живет Важный элемент… (азот) 4. Лакмус будет
17	Алкоголяты легко гидролизуются водой: С2Н5 – NaО +	10		в них краснеть Растворяться – цинк и медь. А мелок в
	HОН С2Н5 - ОН + NaОН Этиловый спирт В отличие от			них, посмотри, Вмиг пускает пузыри! И опасны для работы
	спиртов, алкоголяты – твердые вещества, хорошо			Эти жгучие… (кислоты).
	растворимые в соответствующих спиртах. Известны		47	5. Я растворчик изучал. Лакмус в нем синее стал.	5
	алкоголяты и других металлов, кроме щелочных, но они			Поглощал раствор тотчас Кислый углекислый газ! Про
	образуются косвенными путями. Так, щелочноземельные			такой раствор я знаю, Что среда в нем ... (щелочная) 6.
	металлы непосредственно со спиртами не реагируют. Но			Вы, ребята, мне поверьте – Этот газ вполне инертен Он
	алкоголяты щелочноземельных металлов, а также Mg, Zn,			спокойный и ленивый, В трубках светится красиво. Для
	Cd, Al и других металлов, образующих			рекламы нужен он, Незаметный газ ... (неон).
	реакционноспособные металлоорганические соединения,		48	7.Он бежит по проводам Он бывает тут и там. Свет	6
	можно получить действием спирта на такие			зажег, нагрел утюг ... – наш лучший друг. Если в атом
	металлоорганические соединения.			он попал То, считай, почти пропал: Он с утра и до утра
18	Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.	12		Носится вокруг ядра. 8. Я не горюю, а горю, И воду вам
	Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на			я подарю. Пусть будет дождь, и снег, и град – Я напоить
	галоген действием на них галогенводородных кислот,			природу рад.
	галогенных соединений фосфора или тионилхлорида,		49	9. Я – коварный поджигатель. Вы огня хотите – нате!	5
	например, R – OH + HCl RCl + HOH Спирт			Я всесильный окислитель (Если только дров дадите). 10.
	Галогенпроизводное Наиболее удобно для замещения			Зарядом я похвастать не могу, Потому сижу в ядре и ни
	гидроксильной группы использовать тионилхлорид;			гу-гу. А то еще подумают: шпион. А я нейтральный и
	применение галогенных соединений фосфора осложняется			зовусь…
	образованием побочных продуктов. Образующаяся при такой		50	Кроссворд по органической химии.	5
	реакции вода разлагает галогеналкил на спирт и		51	1.Одноатомный спирт . 2.Нефтепродукт. 3.Производное	15
	галогенводород, поэтому реакция обратима. Для ее			бензола . 4.Полиэфирное волокно . 5.Функциональная
	успешного проведения необходимо, чтобы исходные			группа . 6.Соединение содержащее карбонильную группу .
	продукты содержали минимальное количество воды.			7.Галогенопроизводное одного из простейших
19	В качестве водоотнимающих средств применяют хлорид	16		углеводородов . 8.Система названий органических веществ
	цинка, хлорид кальция, серную кислоту. Данная реакция			. 9.Ископаемый уголь высшего качества .
	протекает с расщеплением ковалентной связи, что можно			10.Геометрический образ молекулы метана .
	представить равенством R : OH + H : Cl R - Cl + H2O			11.Неустойчивая частица вещества с неспаренными
	Скорость этой реакции возрастает от первичных к			электронами . 12.Молочный сахар .
	третичным спиртам, причем она также зависит от		52	13.Радикал . 14.Диаминомонокапроновая кислота .	8
	галогена: наибольшей она является для иода, наименьшей			15.Сок ,выделяемый цветками . 16.Ароматизация
	– для хлора.			нефтепродуктов с целью повышения их октанового числа .
20	Дегидратация спиртов. В зависимости от условий	19		17.Реакция присоединения водорода .
	дегидратации образуются олефины или простые эфиры.		53	Анекдоты. Последние слова учителя химии:	6
	Олефины (этиленовые углеводороды) образуются при			"Дети! Этот опыт совершенно безопасен!" Отец
	нагревании спирта (кроме метилового) с избытком			спрашивает сына: - Что сегодня было на уроках? - На
	концентрированной серной кислоты, а также при			химии изучали взрывчатые вещества. - А что завтра
	пропускании паров спирта над окисью алюминия при 350? -			будете делать в школе? - В какой школе, папа? .
	450?. При этом происходит внутримолекулярное отщепление		54	Урок химии: -Скажи-ка, Вовочка, какие вещества не	5
	воды, то есть Н+ и ОН- отнимаются от одной и той же			растворяются в воде? Вовочка не раздумывая: -Рыбы! Урок
	молекулы спирта, например: СН2 – СН2 СН2 = СН2 + Н2О			химии. - Настенька, какого у тебя цвета раствор
	или Этилен Н ОН СН3-СН2-СН2ОН СН3-СН=СН2+Н2О. Al2O3.			получился? - Розового. - Молодец, пять. У тебя,
	160? H2SO4.			Петечка? - Желтоватого. - Четыре. У тебя, Вовочка? -
21	Простые эфиры образуются при осторожном нагревании	14		Зелёного. - Двойка! Класс! Ложись!!! .
	избытка спирта с концентрированной серной кислотой. В		55	Химик хвалится перед друзьями: - Мой крошка - сын	4
	этом случае происходит межмолекулярное отщепление воды,			сегодня произнес свое первое слово! - Что же он сказал?
	то есть Н+ и ОН – отнимаются от гидроксильных групп			- Парааминоарсенбензолгидрохлорид! - с гордостью
	разных молекул спирта, как это показано на схеме: R –			ответил счастливый отец. В магазине химреактивов: -
	OH + HO – R R – O – R + H2O Спирт Простой эфир 2С2Н5ОН			Синька есть? - Есть. - Какого цвета? Аптека. Заходит
	С2Н5-О-С2Н5+Н2О Первичные спирты дегидратируются			маленький мальчик и говорит: - Дайте мне лекарство...
	труднее вторичных, легче отнимается молекула воды от			только я забыл, как оно называется. Помню только, что в
	третичных спиртов. 130? H2SO4. H2SO4.			его состав входит
22	Образование сложных эфиров спиртов. При действии	21		МЕДИТИЛАМИНОТРИФОСФОДИМЕТИЛПИРОИЗОАФТОЛ.
	кислородных минеральных и органических кислот на спирты		56	Двое химиков в лаборатории: - Вась, опусти руку в	5
	образуются сложные эфиры, например, С2Н5ОН+СН3СООН			этот стакан. - Опустил. - Что-нибудь чувствуешь? - Нет.
	С2Н5СООСН3+Н2О OН RO ROH + SO2 SO2+H2O OН OН Такого			- Значит серная кислота в другом стакане. - Где вы так
	рода взаимодействие спирта с кислотами называется			хорошо изучили начальный курс химии? - О! Всего за 5
	реакцией этерификации.			лет - когда я учился в восьмом классе.
23	Скорость этерификации зависит от силы кислоты и	6	57	- Сынок! Не надо делать такие шумные опыты.	4
	природы спирта: с увеличением силы кислоты она			Оглохнешь. - Спасибо, мама! Я уже пообедал. В магазине
	возрастает, первичные спирты реагируют быстрее			хим-реактивов: - Нет, нет. Чтобы купить цианистый
	вторичных, вторичные спирты – быстрее третичных.			калий, нужно специальное разрешение с печатью. Одной
	Этерификация спиртов карбоновыми кислотами ускоряется			фотографии вашей тещи недостаточно.
	при добавлении сильных минеральных кислот. Реакция		58	Интересные факты. В одном грамме железа примерно	9
	обратима, обратная реакция называется гидролизом.			10,780,000,000,000,000,000,000 атомов. Разработанное
	Сложные эфиры получаются также при действии на спирты			японским химиком Сейси Ядзима синтетическое волокно в
	галогенангидридов и ангидридов кислот.			полтора раза прочнее лучших сортов стали. Первым
24	Дегидрогенизация спиртов и окисление. Образование	23		синтетическим волокном, полученным в промышленных
	разных продуктов в реакциях дегидрогенизации и			условиях был нейлон. В 1856 году английский химик
	окисления является важнейшим свойством, позволяющим			Уильям Перкин при попытке получить из анилина хинин
	отличить первичные, вторичные и третичные спирты. При			"случайно" изобрел первый искусственный
	пропускании паров первичного или вторичного, но не			краситель, названный мовеином. Химическая формула
	третичного спирта над металлической медью при			бромида рубидия RbBr является единственным палиндромом
	повышенной температуре происходит выделение двух атомов			среди всех химических формул.
	водорода и первичный спирт превращается в альдегид,		59	Редкоземельный металл галлий плавится при 86	8
	вторичные спирты дают в этих условиях кетоны. СН3СН2ОН			градусах Фаренгейта (30 градусов Цельсия). Если
	СН3СНО + Н2; СН3СН(ОН)СН3 СН3СОСН3 + Н2; Третичные			подержать некоторое время кусочек этого металла в руке,
	спирты в тех же условиях не дегидрируются. 300? Cu.			то он начнет плавиться. Газообразный водород - самое
	250? Cu.			неплотное вещество на Земле, а жидкий водород - самое
25	Такое же различие проявляют первичные и вторичные	18		плотное. Углерод на Земле дает больше соединений, чем
	спирты при окислении, которое можно проводить			все остальные элементы вместе взятые. В каждом литре
	"мокрым" путем, например, действием хромовой			морской воды примерно 25 граммов соли. Общий вес
	кислоты, или каталитически, причем катализатором			воздуха в стакане с молоком примерно равен весу одной
	окисления служит также металлическая медь, а			таблетки аспирина.
	окислителем кислород воздуха: RCH2OH + O R-COH + H2O R		60	Некоторые интересные факты из истории химии в	8
	R CHOH + O C=O + H2O R' R'.			России. Клаус Карла Карловича Клауса знала вся Казань,
26	Методы получения спиртов. В свободном виде многие	6		он менее всего оправдывал расхожее представление о
	спирты содержатся в летучих эфирных маслах растений и			чинном профессоре-немце. Он был и живописцем (его рукой
	вместе с тем с другими соединениями обусловливают запах			сделаны многие сохранившиеся до сих пор зарисовки
	многих цветочных эссенций, например, розового масла и			старой Казани), увлекался нумизматикой, с неистовым
	др. Кроме того, спирты находятся в виде сложных эфиров			азартом играл в карты. По-русски Клаус говорил с
	во многих природных соединениях – в воске, эфирных и			изрядным акцентом, а в возбуждении и вовсе переходил на
	жирных маслах, в животных жирах. Наиболее			немецкий, но лекции все же читал превосходно, потому
	распространенным из спиртов, находящихся в природных			что больше всего на свете любил химию - химию Шееле,
	продуктах, является глицерин – обязательная составная			Ловица и других классиков эксперимента. Теориями Карл
	часть всех жиров, которые до сих пор служат главным			Карлович увлекался меньше, и как был горячим
	источником его получения. К числу весьма			поклонником Берцелиуса, так им и остался до конца своих
	распространенных в природе соединений относятся			дней.
	многоатомные альдегидо- и кетоноспирты, объединяемые		61	К. К. Клаус.	5
	под общим названием сахаров.		62	Ломоносов В декабре 1730 года Михаил Ломоносов ушел	6
27	Производство этилового спирта. Процессы гидратации	9		из своего дома на ученье в Москву без разрешения отца.
	– это взаимодействие с водой. Присоединение воды в ходе			Он получил паспорт "не явным образом, а
	проведения технологических процессов может вестись			посредством управляющего тогда в Холмогорах земскими
	двумя методами: 1. Прямой метод гидратации			делами Ивана Васильевича Милюкова" и,
	осуществляется при непосредственном взаимодействии воды			"выпросив у соседа своего Фомы Шубного китаечное
	и сырья, используемого для производства. Этот процесс			полукафтанье и заимообразно три рубля денег, не сказав
	ведется в присутствии катализаторов. Чем больше атомов			своим домашним, ушел в путь".
	углерода находится в цепи, тем быстрее идет процесс		63	Менделеев и Бутлеров Дмитрий Иванович Менделеев и	7
	гидратации. 2. Косвенный метод гидратации			Александр Михайлович Бутлеров возглавляли кафедры
	осуществляется при помощи образования промежуточных			неорганической и органической химии в Петербургском
	продуктов реакции в присутствии серной кислоты. А затем			университете. Друзьями они не были. Первое их
	реакции гидролиза подвергаются создаваемые			столкновение произошло из-за увлечения спиритизмом.
	промежуточные продукты.			Александр Михайлович активно пропагандировал спиритизм,
28	При современном производстве этилового спирта	9		чем и вызвал возмущение Менделеева. В 1870-1880 гг.
	используют метод прямой гидратации этилена: СН2=СН2 +			Менделеев выступил против теории химического строения,
	Н2О ? С2Н5ОН – Q Получение ведется в контактных			разработанной Бутлеровым. Особенно резко он
	аппаратах полочного типа. Спирт отделяется из побочных			сформулировал свое отношение к этой теории в третьем
	продуктов реакции в сепараторе, а для окончательной			издании учебника "Основы химии"
	очистки используется ректификация.			:":Понятия структуристов не могут быть сочтены за
29	Реакция начинается с атаки ионом водорода того	7		истинные". В результате студенты Петербургского
	углеродного атома, который связан с большим числом			университета слушали курс неорганической химии у
	водородных атомов и является поэтому более			Менделеева, где он отрицал теорию химического строения,
	электроотрицательным, чем соседний углерод. После этого			а затем слушали Бутлерова, читавшего курс органической
	к соседнему углероду присоединяется вода с выбросом Н+.			химии, где утверждалась полезность этой теории. После
	Этим методом в промышленном масштабе готовят этиловый,			1880 года Менделеев прекратил свои выпады против теории
	втор-пропиловый и трет-бутиловый спирты. Для получения			химического строения.
	этилового спирта издавна пользуются различными		64	Менделеев. Бутлеров.	7
	сахаристыми веществами, например, виноградным сахаром,		65	Зинин В конце 30-х гг. (XIX в.) Зинин пришел к	5
	или глюкозой, которая путем "брожения",			первым соображениям относительно необходимости тесной
	вызываемого действием ферментов (энзимов),			связи химии с медициной. Соображениям, которые спустя
	вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в			годы переросли в полную реформу обучения врачей,
	этиловый спирт. С6Н12О6 ? 2С2Н5ОН + 2СО2.			осуществленную Зининым совместно с другими профессорами
30	Глюкоза в свободном виде содержится, например, в	6		Петербургской медико-хирургической академии. Возможно,
	виноградном соке, при брожении которого получается			зининский интерес к медицине был связан с беспокойством
	виноградное вино с содержанием спирта от 8 до			о состоянии своего здоровья. В воспоминаниях его друзей
	16%.Исходным продуктом для получения спирта может			и учеников, хором свидетельствующих о его недюжинной
	служить полисахарид крахмал, содержащийся, например, в			физической силе, встречается сообщение, что Зинин еще в
	клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для			молодости страдал кровохарканьем. Неизвестно, к какому
	превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал			периоду жизни относится это сообщение - ко времени ли
	предварительно подвергают гидролизу.			учения в университете, последующего преподавания в нем,
31	Для этого муку или измельченный картофель	8		или ко времени заграничной стажировки. Можно лишь
	заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют			предполагать, что ослабление здоровья, не развившееся,
	солод – проросшие, а затем подсушенные и растертые с			к счастью, в настоящий туберкулез, от которого гибли в
	водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз			то время очень многие молодые интеллигенты, произошло
	(сложная смесь ферментов), действующий на процесс			именно за границей.
	осахаривания крахмала каталитически. По окончании		66	Зинин.	4
	осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи,		67	Задачи на закрепление. 1. При католической	12
	под действием фермента которых образуется спирт. Его			дегидратации этанола массой 0,92 грамма получен газ,
	отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.			который прореагировал с двумя граммами брома.
32	В настоящее время осахариванию подвергают также	6		Определите массовую долю выхода продукта дегидратации
	другой полисахарид – целлюлозу (клетчатку), образующую			спирта, если выход в реакции бромирования
	главную массу древесины. Для этого целлюлозу подвергают			количественный (100%). Дано: m(C2H5OH) = 0,92 г. m(Br2)
	гидролизу в присутствии кислот (например, древесные			= 2 г. вещ. = 100% вещ.(С2Н4) - ?
	опилки при 150 -170?С обрабатывают 0,1 - 5% серной		68	Решение: (С2Н5) = = = 0,02 моль. 1) С2Н5ОН ? С2Н4 +	0
	кислотой под давлением 0,7 - 1,5 МПа). Полученный таким			Н2О 2) С2Н4 + Br2 ? C2H4Br2 (С2Н5ОН) = (С2Н4) = 0,02
	образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается			моль. m(С2Н4) = M = 0,02 моль 28 г/моль = 0,56 г. (Br)
	на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок			= = = 0,0125 моль. mпр(С2Н4)= m=0,0125 моль 28
	можно получить 790 т спирта. Это дает возможность			г/моль=0,35 г. вещ.(С2Н4)= = = 62,5% Ответ: 62,5%.
	сэкономить около 3000 т зерна или 10000 т картофеля.		69	2. Рассчитайте массу алкоголята натрия, полученного	14
33	Процесс получения метилового спирта. Важнейшей	8		при взаимодействии металлического натрия, массой 4,6
	реакцией этого типа является взаимодействие окиси			грамма с абсолютным этанолом, объемом 40 мл. (Плотность
	углерода и водорода при 400?С под давлением 20 – 30 МПа			0,79 гр/мл.) Дано: m(Na) = 4,6 г. V(С2Н5ОН) = 40 мл.
	в присутствии смешанного катализатора, состоящего из			(С2Н5ОН) = 0,79 г/мл. m(С2Н5ОNa) - ?
	окиси меди, хрома, алюминия и др. СО + 2Н2 ? СН3ОН – Q		70	Решение: m(С2Н5ОН) = V = 40 мл 0,79 г/мл=31,6 г.	2
	Получение метилового спирта ведется в контактных			(С2Н5ОН) = = = 0,687 моль. (Na) = = = 0,2 моль. Na +
	аппаратах полочного типа. Наряду с образованием			С2Н5ОН ? С2Н5ОNa + H2 (С2Н5ОNa) = (Na) = 0,2 моль.
	метилового спирта идут процессы образования побочных			m(С2Н5ОNa)= M = 0,2 моль 68 г/моль=13,6 г. Ответ: 13,6
	продуктов реакции, поэтому после проведения процесса			г.
70	«Химия спиртов» \| Химия спиртов				620