Класс Алкины |
Непредельные углеводороды
Скачать презентацию |
||
<< Алкины | Газ ацетилен >> |
![]() Содержание |
![]() Содержание |
![]() Ацетиленовые углеводороды |
![]() Строение ацетилена |
![]() Гибридная орбиталь |
![]() Гибридная орбиталь |
Автор: WASP. Чтобы познакомиться с фотографией в полном размере, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все фотографии на уроке химии, скачайте бесплатно презентацию «Класс Алкины» со всеми фотографиями в zip-архиве размером 79 КБ.
Скачать презентациюСл | Текст | Эф | Сл | Текст | Эф |
1 | Алкины. Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана | 0 | 12 | CH3–CH2–CH3. | 0 |
Сергеевна. | 13 | 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную | 0 | ||
2 | Содержание. Ацетиленовые углеводороды Номенклатура | 0 | воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция | ||
Изомерия Физические свойства Получение Строение | галогенирования алкинов протекает медленнее, чем | ||||
ацетилена Химические свойства (гидрирование, | алкенов. HC?CH + Br2 ? CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 ? | ||||
галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, | CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся | ||||
полимеризация, кислотные свойства, окисление) | продукты определяются правилом Марковникова. CH3–C?CH + | ||||
Применение Источники информации. | HBr ? CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr ? CH3–CBr2–CH3. | ||||
3 | Ацетиленовые углеводороды. Ацетиленовыми | 0 | 14 | 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение | 0 |
углеводородами (алкинами) называются непредельные | воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту | ||||
(ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну | реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. | ||||
тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2. | Присоединение воды идет по правилу Марковникова, | ||||
Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов | образующийся при этом неустойчивый спирт с | ||||
является ацетилен HC?CH. | гидроксильной группой при двойной связи (так | ||||
4 | Номенклатура. Согласно международной номенклатуре | 0 | называемый, енол) изомеризуется в более стабильное | ||
названия ацетиленовых углеводородов производят от | карбонильное соединение - кетон. HgSO4 C2H5–C?CH + H2O | ||||
соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин. | ? C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O. | ||||
Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе | 15 | Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к | 0 | ||
расположена тройная связь. Положение тройной связи | наиболее гидрогенизированному атому углерода при | ||||
обозначают номером того атома углерода, который ближе к | двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим | ||||
началу цепи. 1 2 3 4 5 CH3 – C ? C – CH(CH3) – | числом водородных атомов. | ||||
CH34-метилпентин-2. | 16 | В случае гидратации собственно ацетилена конечным | 0 | ||
5 | Изомерия. 1) изомерия углеродного скелета (начиная | 0 | продуктом является уксусный альдегид. HC?CH + H2O | ||
с C5H8) CH?C-CH2-CH2-CH3 CH?C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 | ––HgSO4? CH3 – CH = O 5) Полимеризация. Алкины ввиду | ||||
3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи | наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, | ||||
(начиная с C4H6) CH?C-CH2-CH2-CH3 CH3-C?C-CH2-CH3 | которые могут протекать в нескольких направлениях: a) | ||||
пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены). | Под воздействием комплексных солей меди происходит | ||||
CH?C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 | димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat | ||||
пентадиен-1,3. | HC?CH + HC?CH ?CH2=CH–C?CH kat CH2=CH–C?CH + HC?CH | ||||
6 | Физические свойства. По физическим свойствам алкины | 0 | ?CH2=CH–C?C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) | ||
напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и | Cакт.,t 3СH?CH ? С6Н6 (бензол). | ||||
кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В | 17 | Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена | 0 | ||
обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – | способны замещаться металлами с образованием | ||||
жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие | ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен | ||||
тройной связи в цепи приводит к повышению температуры | металлического натрия или амида натрия образуется | ||||
кипения, плотности и растворимости их в воде по | ацетиленид натрия. HC?CH + 2Na ? NaC?CNa + H2 | ||||
сравнению с олефинами и парафинами. | Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с | ||||
7 | Получение. 1) В промышленноси ацетилен получают | 0 | аммиачными растворами соответственно оксида серебра и | ||
высокотемпературным пиролизом метана. 1500?С 2CH4 ? | хлорида меди. HC?CH + Ag2O ? AgC?CAg?+ H2O (аммиачный | ||||
HC?CH + 3H2 2) Дегидрирование алканов CH3 – CH3 – Ni, | р-р) HC?CH + CuCl2 ? CuC?CCu?+ 2HCl (аммиачный р-р). | ||||
t? 2H2 + CH ? CH 3) Ацетилен получают карбидным | 18 | Окисление 7) Горение 2СН? СН + 4O2 ?CO2 + 2H2O + | 0 | ||
способом при разложении карбида кальция водой. CaC2 + | 3C? Так как много углерода в молекулах алкинов, они | ||||
2H2O ? Ca(OH)2 + HC?CH. | горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - | ||||
8 | 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием | 0 | светятся, t = 2500?C. 2C2H2 + 5O2 ? 4CO2 + 2H2O +Q 8) В | ||
дигалогенопроизводных парафинов Атомы галогена при этом | присутствии перманганата калия ацетилен легко | ||||
могут быть расположены как у соседних атомов углерода, | окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание | ||||
так и у одного углеродного атома. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + | раствора KMnO4 является качественной реакцией на | ||||
2 KOH?CH3–C?CH + + 2KBr + 2H2O спирт. р-р | наличие тройной связи). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O ? | ||||
CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH?CH3–C?C–CH3+ + 2KBr + 2H2O | 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH. | ||||
спирт. р-р. | 19 | Применение. При горении ацетилена в кислороде | 0 | ||
9 | Строение ацетилена. Углеродные атомы в молекуле | 0 | температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен | ||
ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это | используют для резки и сварки металлов. Кроме того, | ||||
означает, что каждый атом углерода обладает двумя | ацетилен широко используется в органическом синтезе | ||||
гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на | разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, | ||||
одной линии под углом 180° друг к другу, а две | 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из | ||||
p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные | исходных веществ при производстве синтетических | ||||
орбитали двух атомов углерода в состоянии, | каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. | ||||
предшествующем образованию тройной связи и связей C–H. | 20 | Источники информации. 1. Петров А.А., Бальян Х.В., | 0 | ||
10 | По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома | 0 | Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ | ||
углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию | Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. | ||||
s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся | Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. | ||||
гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома | – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2002. 3. | ||||
водорода, образуя s- связь С–Н. Схематическое | Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа | ||||
изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов | в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., | ||||
углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между | Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. | ||||
атомами углерода находятся в двух взаимно | Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980. | ||||
перпендикулярных плоскостях). | 21 | 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в | 0 | ||
11 | Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, | 0 | вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. | ||
расположенные перпендикулярно друг другу и | Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 | ||||
перпендикулярно направлению ?-связей, взаимно | классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983. 7. | ||||
перекрываются и образуют две ?- связи. Таким образом, | Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – | ||||
тройная связь характеризуется сочетанием одной ?- и | Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., Задумина | ||||
двух ?-связей. Для алкинов характерны все реакции | Э.А. Химия: Подготовка к государственному | ||||
присоединения, свойственные алкенам, однако у них после | централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002. | ||||
присоединения первой молекулы реагента остается еще | 22 | 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: | 0 | ||
одна ?-связь (алкин превращается в алкен), которая | Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных | ||||
вновь может вступать в реакцию присоединения со второй | учреждений. – М.: Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. | ||||
молекулой реагента. Кроме того, | Тестовые задания для проверки знаний учащихся по | ||||
"незамещенные" алкины проявляют кислотные | органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001. 11. | ||||
свойства, связанные с отщеплением протона от атома | Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по | ||||
углерода, составляющего тройную связь (?С–Н). | химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. Гаврусейко | ||||
12 | Химические свойства. Реакции присоединения 1) | 0 | Н.П. Проверочные работы по органической химии: | ||
Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же | Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: | ||||
металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в | Просвещение, 1991. | ||||
случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH3–C?CH + H2 | 23 | 0 | |||
––t°,Pd? CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 + H2 ––t°,Pd? | |||||
23 | «Класс Алкины» | Класс Алкины | 0 |