Углеводороды
<<  Ароматические углеводороды Ароматические вещества и их значение для человека  >>
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только
Углеводороды - органические соединения, в состав которых входят только
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
АРЕНЫ (ароматические углеводороды)
Строение бензола
Строение бензола
Строение бензола
Строение бензола
Строение бензола
Строение бензола
Номенклатура
Номенклатура
Изомерия (структурная)
Изомерия (структурная)
Химические свойства
Химические свойства
2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью
2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью
2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью
2. Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью
3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода в
3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода в
Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более
Замещение в алкилбензолах Гомологи бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более
Химические свойства толуола
Химические свойства толуола
II
II
II
II
2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций
2) Радикальное хлорирование В условиях радикальных реакций
III
III
III
III
III
III
Получение аренов
Получение аренов
Получение аренов
Получение аренов
Применение ароматических углеводородов Бензол используется как
Применение ароматических углеводородов Бензол используется как
Применение ароматических углеводородов
Применение ароматических углеводородов
Правила ориентации
Правила ориентации
Правила ориентации
Правила ориентации
Анилин
Анилин
Анилин
Анилин
Анилин
Анилин
Ароматические углеводороды
Ароматические углеводороды
Картинки из презентации «Ароматические углеводороды» к уроку химии на тему «Углеводороды»

Автор: SAFM. Чтобы познакомиться с картинкой полного размера, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все картинки для урока химии, скачайте бесплатно презентацию «Ароматические углеводороды.pptx» со всеми картинками в zip-архиве размером 640 КБ.

Ароматические углеводороды

содержание презентации «Ароматические углеводороды.pptx»
Сл Текст Сл Текст
1Ароматические углеводороды. 13(обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4
Номенклатура Строение Изомерия Физические при нагревании). Легче, чем в алканах,
свойства Химические свойств Получение. протекают реакции радикального замещения в
2Углеводороды - органические боковой цепи алкилбензолов. Это
соединения, в состав которых входят только объясняется тем, что на лимитирующей
два элемента: углерод и водород. стадии легко (при невысокой энергии
Углеводороды содержатся в земной коре в активации) образуется радикал бензил
составе нефти, каменного и бурого углей, ·CH2-C6H5. Он более стабилен, чем
природного и попутного газов, сланцев и алкильные свободные радикалы (·СН3,
торфа. ·СH2R), т.к. его неспаренный электрон
3АРЕНЫ (ароматические углеводороды). делокализован за счет взаимодействия с
Арены или ароматические углеводороды – это p-электронной системой бензольного кольца.
соединения, молекулы которых содержат 14II. Реакции присоединения к аренам В
устойчивые циклические группы атомов реакции присоединения, приводящие к
(бензольные ядра) с замкнутой системой разрушению ароматической структуры
сопряженных связей. Бензол С6Н6 – бензольного кольца, арены могут вступать с
родоначальник ароматических углеводородов. большим трудом. 1) Гидрирование
Общая формула алкинов СnH2n-6. Присоединение водорода к бензолу и его
Ароматичность молекулы означает ее гомологам происходит при повышенной
повышенную устойчивость, обусловленную температуре и давлении в присутствии
делокализацией p-электронов в циклической металлических катализаторов.
системе. Атомы углерода в 152) Радикальное хлорирование В условиях
sp2-гибридизованном состоянии образуют радикальных реакций (ультрафиолетовый
циклическую систему. Атомы углерода свет, повышенная температура) возможно
располагаются в одной плоскости (цикл присоединение галогенов к ароматическим
имеет плоское строение). соединениям. Практическое значение имеет
4Строение бензола. Каждый из шести радикальное хлорирование бензола для
атомов углерода в его молекуле находится в получения "гексахлорана"
состоянии sp2-гибридизации и связан с (средство борьбы с вредными насекомыми). В
двумя соседними атомами углерода и атомом случае гомологов бензола более легко
водорода тремя ?-связями. Валентные углы происходит реакция радикального замещения
равны 120°. Таким образом, скелет атомов водорода в боковой цепи.
представляет собой правильный 16III. Реакции окисления аренов Бензол
шестиугольник, в котором все атомы не окисляется даже под действием сильных
углерода и все связи С-С и С-Н лежат в окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и т.п.).
одной плоскости. р-Электроны всех атомов Поэтому он часто используется как инертный
углерода взаимодействуют между собой путем растворитель при проведении реакций
бокового перекрывания соседних 2р-АО, окисления других органических соединений.
расположенных перпендикулярно плоскости В отличие от бензола его гомологи
бензольного кольца. Они образуют единое окисляются довольно легко. При действии
циклическое ?-электронное облако, раствора KMnO4 и нагревании в гомологах
сосредоточенное над и под плоскостью бензола окислению подвергаются только
кольца. боковые цепи. Бензол и его гомологи на
5Строение бензола. Все связи С-С в воздухе горят коптящим пламенем, что
бензоле равноценны, их длина равна 0,140 обусловлено высоким содержанием углерода в
нм, что соответствует промежуточному их молекулах: Бензол и его летучие
значению между длиной простой связи (0,154 гомологи образуют с воздухом и кислородом
нм) и двойной (0,134 нм). Это означает, взрывоопасные смеси.
что в молекуле бензола между углеродными 17Получение аренов. Основными природными
атомами нет чисто простых и двойных связей источниками ароматических углеводородов
(как в формуле, предложенной в 1865 г. являются каменный уголь и нефть. При
немецким химиком Ф.Кекуле), а все они коксовании каменного угля образуется
выровнены (делокализованы). Поэтому каменноугольная смола, из которой выделяют
структурную формулу бензола изображают в бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие
виде правильного шестиугольни и кружка другие органические соединения. При
внутри него, обозначающего дегидрировании этилбензола образуется
делокализованные ?-связи. производное бензола с непредельной боковой
6Номенклатура. Ароматические радикалы : цепью – винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2
C6H5- (фенил) C6H5CH2- (бензил). (исходное вещество для получения ценного
Систематические названия строят из полимера полистирола).
названия углеводородного радикала 18Применение ароматических углеводородов
(приставка) и слова бензол (корень). Если Бензол используется как исходный продукт
радикалов два или более, их положение для получения различных ароматических
указывается номерами атомов углерода в соединений – нитробензола, хлорбензола,
кольце, с которыми они связаны. Нумерацию анилина, фенола, стирола и т.д.,
кольца проводят так, чтобы номера применяемых в производстве лекарств,
радикалов были наименьшими. Для пластмасс, красителей, ядохимикатов и
дизамещенных бензолов R-C6H4-R многих других органических веществ.
используется также и другой способ 19Применение ароматических
построения названий, при котором положение углеводородов. Толуол С6Н5-СН3 применяется
заместителей указывают перед тривиальным в производстве красителей, лекарственных и
названием соединения приставками: Орто- взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы
(о-) заместители у соседних атомов С6Н4(СН3)2 в виде смеси трех изомеров
углерода кольца, т.Е. 1,2-; мета- (м-) (орто-, мета- и пара-ксилолов) –
заместители через один атом углерода технический ксилол – применяется как
(1,3-); пара- (п-) заместители на растворитель и исходный продукт для
противоположных сторонах кольца (1,4-). синтеза многих органических соединений.
7Изомерия (структурная). 1) положения Изопропилбензол (кумол) С6Н4-СН(СН3)2 –
заместителей для замещенных бензолов исходное вещество для получения фенола и
(например, о-, м- и п-ксилолы); 2) ацетона. Винилбензол (стирол) C6H5-CН=СН2
углеродного скелета в боковой цепи, используется для получения ценного
содержащей не менее 3-х атомов углерода: полимерного материала полистирола.
3) изомерия заместителей R, начиная с R = 20Правила ориентации. Заместители,
С2Н5. Например, молекулярной формуле С8Н10 имеющиеся в бензольном ядре, направляют
соответствует 4 изомера: три ксилола вновь вступающую группу в определенные
CH3-C6H4-CH3 (о-, м-, п-) и этилбензол положения, т.е. оказывают ориентирующее
C6H5-C2H5. Пространственная изомерия действие. По своему направляющему действию
относительно бензольного кольца в все заместители делятся на две группы:
алкилбензолах отсутствует. ориентанты первого рода и ориентанты
8Свойства аренов. Физические свойства. второго рода. Ориентанты 1-го рода
Бензол и его ближайшие гомологи – (орто-пара-ориентанты) направляют
бесцветные жидкие вещества, нерастворимые последующее замещение преимущественно в
в воде, но хорошо растворяющиеся во многих орто- и пара-положения. К ним относятся
органических жидкостях. Легче воды. электронодонорные группы (электронные
Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает эффекты групп указаны в скобках): -R (+I);
заболевание крови – лейкемию). По -OH (+M,-I); -OR (+M,-I); -NH2 (+M,-I);
химическим свойствам арены отличаются от -NR2 (+M,-I) +M-эффект в этих группах
предельных и непредельных углеводородов. сильнее, чем -I-эффект. Ориентанты 1-го
Это объясняется особенностями строения рода повышают электронную плотность в
бензольного кольца. Делокализация шести бензольном кольце, особенно на углеродных
пи-электронов в циклической системе атомах в орто- и пара-положениях, что
понижает энергию молекулы, что благоприятствует взаимодействию с
обусловливает повышенную устойчивость электрофильными реагентами именно этих
(ароматичность) бензола и его гомологов. атомов. Ориентанты 1-го рода, повышая
Поэтому арены не склонны вступать в электронную плотность в бензольном кольце,
реакции присоединения или окисления, увеличивают его активность в реакциях
которые ведут к нарушению ароматичности. электрофильного замещения по сравнению с
Для них наиболее характерны реакции, незамещенным бензолом. Особое место среди
идущие с сохранением ароматической ориентантов 1-го рода занимают галогены,
системы, а именно, реакции замещения проявляющие электроноакцепторные свойства:
атомов водорода, связанных с циклом. -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br
Наличие областей повышенной p-электронной (+M<–I). Являясь
плотности с двух сторон плоского орто-пара-ориентантами, они замедляют
ароматического цикла ведет к тому, что электрофильное замещение. Причина -
бензольное кольцо является нуклеофилом и в сильный –I-эффект электроотрицательных
связи с этим склонно подвергаться атаке атомов галогенов, понижащий электронную
электрофильным реагентом. Таким образом, плотность в кольце.
для ароматических соединений наиболее 21Правила ориентации. Ориентанты 2-го
типичны реакции электрофильного замещения. рода (мета-ориентанты) направляют
Механизм электрофильного замещения последующее замещение преимущественно в
обозначается символом SЕ (по первым буквам мета-положение. К ним относятся
английских терминов: S – substitution электроноакцепторные группы: -NO2 (–M,
[замещение], E – electrophil –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H
[электрофил]). Другие реакции (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I). Ориентанты
(присоединение, окисление) идут с трудом. 2-го рода уменьшают электронную плотность
9Химические свойства. I. Реакции в бензольном кольце, особенно в орто- и
замещения в бензольном кольце. 1. пара-положениях. Поэтому электрофил
Галогенирование Замещение атома водорода в атакует атомы углерода не в этих
бензольном кольце на галоген происходит в положениях, а в мета-положении, где
присутствии катализаторов. электронная плотность несколько выше. Все
102. Нитрование Бензол реагирует с ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом
нитрующей смесью (смесью концентрированных электронную плотность в бензольном кольце,
азотной и серной кислот): снижают его активность в реакциях
113. Алкилирование (реакция электрофильного замещения. Таким образом,
Фриделя-Крафтса) Замещение атома водорода легкость электрофильного замещения для
в бензольном кольце на алкильную группу соединений (приведенных в качестве
(алкилирование) происходит под действием примеров) уменьшается в ряду: толуол
алкилгалогенидов или алкенов в присутствии C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол
катализаторов (кислот Льюиса): C6H5NO2.
12Замещение в алкилбензолах Гомологи 22Анилин. Таким образом, основные
бензола (алкилбензолы) С6Н5–R более свойства изменяются в ряду: C6H5NH2 <
активно вступают в реакции замещения по NH3 < RNH2 < R2NH < R3N.
сравнению с бензолом. Например, при Ароматические амины являются более слабыми
нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) основаниями, чем аммиак, поскольку
происходит замещение не одного, а трех неподеленная электронная пара атома азота
атомов водорода с образованием смещается в сторону бензольного кольца,
2,4,6-тринитротолуола. При бромировании вступая в сопряжение с его p-электронами.
толуола также замещаются три атома Уменьшение электронной плотности на атоме
водорода. Здесь ярко проявляется взаимное азота приводит к снижению способности
влияние атомов в молекуле на реакционную отщеплять протоны от слабых кислот.
способность вещества. С одной стороны, Поэтому анилин взаимодействует лишь с
метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) сильными кислотами (HCl, H2SO4), а его
повышает электронную плотность в водный раствор не окрашивает лакмус в
бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и синий цвет. Аминогруппа - заместитель 1-го
облегчает замещение именно в этих рода (активирующий орто-пара-ориентант в
положениях: реакциях электрофильного замещения в
13Химические свойства толуола. Под ароматическом ядре). Такое взаимное
влиянием бензольного кольца метильная влияние атомов в молекуле анилина
группа СH3 в толуоле становится более объясняется сопряжением p-электронов
активной в реакциях окисления и бензольного кольца с неподеленной
радикального замещения по сравнению с электронной парой атома азота (+M-эффект
метаном СH4 Толуол, в отличие от метана, аминогруппы):
окисляется в мягких условиях 23
Ароматические углеводороды.pptx
http://900igr.net/kartinka/khimija/aromaticheskie-uglevodorody-175196.html
cсылка на страницу

Ароматические углеводороды

другие презентации на тему «Ароматические углеводороды»

«Углеводороды» - Предложите схему производства поливинилхлорида из метана. Соли аммония Азотная кислота Карбамид. Пластмассы. Открыл новый класс органических веществ – циклопарафины (нафтены). Полиэтилен. Пробирка №1. Этиловый спирт. Классификация углеводородов с общими формулами классов. Итог урока. Бензин. Синтез - газ.

«Непредельные углеводороды» - От гипотезы к исследованию. Получение этилена из полиэтилена Доказательство непредельного характера этилена. «Непредельные углеводороды: материалы будущего». Этилен действительно газ. Непредельные углеводороды: материалы будущего. Наши результаты. Выводы. Процесс приготовления. Наши исследования. Почему этилен – газ, а полиэтилен – твёрдое вещество?

«Предельные углеводороды» - Какие предельные У.В. вам знакомы? Метан – газ, б/ц и б/з, н/р в воде, легче воздуха. 4. Вопросы. Взрывы рудничного газа приводят к авариям на шахтах. 2. Предельные углеводороды. Что называется предельными У.В.? Поэтому метан относится к предельным или насыщенным У.В. Каким общим химическим свойством обладают все углеводороды?

«Природные источники углеводородов» - Этилен. Природный газ. Тестовые задания. Сравнение выхода бензина. Применение. Мазут (С18-С50). Продукты коксования угля. Лигроиновая фракция (С8 -С14) 150-250°С. Как топливо: Энергетически эффективное Дешевое. План изучения. Кокс. Коксование угля. Физический способ разделения смеси компонентов с различными температурами кипения (до 350°С).

«Химия Предельные углеводороды» - Презентация по органической. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке. 4.Изомеризация. 5.Нахождение в природе. 6.Физические свойства. В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии SP3 – гибридизации. 7.Химические свойства. 2.Гомологический ряд метана. 5.Гидрирование (присоединение водорода) алкенов.

«Химия Углеводороды» - План. Обобщение темы «Углеводороды». Указать условия реакций. 4.Составление таблицы: «Классы углеводородов». Составить изомеры. Ресурсы. При сгорании 8,6г предельного углеводорода получилось 26,4г углекислого газа и 12,6г воды. Определить формулу. Задача. Плотность паров вещества по воздуху равна 2,966.

Углеводороды

12 презентаций об углеводородах
Урок

Химия

65 тем
Картинки
900igr.net > Презентации по химии > Углеводороды > Ароматические углеводороды