Класс Алкины |
Непредельные углеводороды
Скачать презентацию |
||
<< Алкины | Ацетилен >> |
Автор: WASP. Чтобы познакомиться с картинкой полного размера, нажмите на её эскиз. Чтобы можно было использовать все картинки для урока химии, скачайте бесплатно презентацию «Класс Алкины.ppt» со всеми картинками в zip-архиве размером 79 КБ.
Скачать презентациюСл | Текст | Сл | Текст |
1 | Алкины. Учитель химии МОУ лицея № 6 Дробот Светлана | 12 | + H2 ––t°,Pd? CH3–CH2–CH3. |
Сергеевна. | 13 | 2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду | |
2 | Содержание. Ацетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия | (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования | |
Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические | алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC?CH + Br2 ? | ||
свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, | CHBr=CHBr CHBr=CHBr + Br2 ? CHBr2–CHBr2 3) Гидрогалогенирование. | ||
гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление) | Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. | ||
Применение Источники информации. | CH3–C?CH + HBr ? CH3–CBr=CH2 CH3–CBr=CH2 + HBr ? CH3–CBr2–CH3. | ||
3 | Ацетиленовые углеводороды. Ацетиленовыми углеводородами | 14 | 4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды |
(алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, | осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл | ||
содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу | и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по | ||
CnH2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов | правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с | ||
является ацетилен HC?CH. | гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) | ||
4 | Номенклатура. Согласно международной номенклатуре названия | изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - | |
ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана | кетон. HgSO4 C2H5–C?CH + H2O ? C2H5 – C – CH3 H2SO4 || O. | ||
с заменой суффикса –ан на –ин. Главную цепь нумеруют с того | 15 | Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее | |
конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение | гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к | ||
тройной связи обозначают номером того атома углерода, который | атому углерода с наибольшим числом водородных атомов. | ||
ближе к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH3 – C ? C – CH(CH3) – | 16 | В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом | |
CH34-метилпентин-2. | является уксусный альдегид. HC?CH + H2O ––HgSO4? CH3 – CH = O 5) | ||
5 | Изомерия. 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8) | Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к | |
CH?C-CH2-CH2-CH3 CH?C- CH(CH3)- CH3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) | реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких | ||
изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) | направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди | ||
CH?C-CH2-CH2-CH3 CH3-C?C-CH2-CH3 пентин-1 пентин-2 3) | происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat | ||
межклассовая изомерия (алкадиены). CH?C-CH2-CH2-CH3 | HC?CH + HC?CH ?CH2=CH–C?CH kat CH2=CH–C?CH + HC?CH | ||
CH2=CH-CH=CH-CH3 пентин-1 пентадиен-1,3. | ?CH2=CH–C?C–CH=CH2 б) Тримеризация (для ацетилена) Cакт.,t | ||
6 | Физические свойства. По физическим свойствам алкины | 3СH?CH ? С6Н6 (бензол). | |
напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения | 17 | Кислотные свойства. 6) Водородные атомы ацетилена способны | |
увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях | замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при | ||
алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые | действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия | ||
вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению | образуется ацетиленид натрия. HC?CH + 2Na ? NaC?CNa + H2 | ||
температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по | Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными | ||
сравнению с олефинами и парафинами. | растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC?CH + | ||
7 | Получение. 1) В промышленноси ацетилен получают | Ag2O ? AgC?CAg?+ H2O (аммиачный р-р) HC?CH + CuCl2 ? CuC?CCu?+ | |
высокотемпературным пиролизом метана. 1500?С 2CH4 ? HC?CH + 3H2 | 2HCl (аммиачный р-р). | ||
2) Дегидрирование алканов CH3 – CH3 – Ni, t? 2H2 + CH ? CH 3) | 18 | Окисление 7) Горение 2СН? СН + 4O2 ?CO2 + 2H2O + 3C? Так как | |
Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида | много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. | ||
кальция водой. CaC2 + 2H2O ? Ca(OH)2 + HC?CH. | При вдувании кислорода - светятся, t = 2500?C. 2C2H2 + 5O2 ? | ||
8 | 4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием | 4CO2 + 2H2O +Q 8) В присутствии перманганата калия ацетилен | |
дигалогенопроизводных парафинов Атомы галогена при этом могут | легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора | ||
быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного | KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). | ||
углеродного атома. СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH?CH3–C?CH + + 2KBr | 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O ? 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH. | ||
+ 2H2O спирт. р-р CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH?CH3–C?C–CH3+ + 2KBr + | 19 | Применение. При горении ацетилена в кислороде температура | |
2H2O спирт. р-р. | пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки | ||
9 | Строение ацетилена. Углеродные атомы в молекуле ацетилена | и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в | |
находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый | органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной | ||
атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси | кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из | ||
которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, | исходных веществ при производстве синтетических каучуков, | ||
а две p-орбитали остаются негибридными. sp- Гибридные орбитали | поливинилхлорида и других полимеров. | ||
двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию | 20 | Источники информации. 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко | |
тройной связи и связей C–H. | А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова | ||
10 | По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода | А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии | |
взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между | для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», | ||
атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь | 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа | ||
перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь | в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. | ||
С–Н. Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра | Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся | ||
атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между | 10 кл. – М.: Просвещение, 1980. | ||
атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных | 21 | 5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. | |
плоскостях). | Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., | ||
11 | Две негибридные p-орбитали каждого атома углерода, | Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – | |
расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно | М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. | ||
направлению ?-связей, взаимно перекрываются и образуют две ?- | Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., | ||
связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием | Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному | ||
одной ?- и двух ?-связей. Для алкинов характерны все реакции | централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002. | ||
присоединения, свойственные алкенам, однако у них после | 22 | 9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга | |
присоединения первой молекулы реагента остается еще одна ?-связь | для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: | ||
(алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в | Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для | ||
реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, | проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ | ||
"незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, | «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные | ||
связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего | работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. | ||
тройную связь (?С–Н). | Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: | ||
12 | Химические свойства. Реакции присоединения 1) Гидрирование | Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, | |
осуществляется при нагревании с теми же металлическими | 1991. | ||
катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с | 23 | ||
меньшей скоростью. CH3–C?CH + H2 ––t°,Pd? CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2 | |||
«Класс Алкины» | Класс Алкины.ppt |
«Диеновые углеводороды» - Мало хотеть, надо и делать.» И.В.Гёте. Хлоренхимные – крестовик, василёк, одуванчик, фикус. Содержат цепочку сопряжённых двойных связей апельсин, базилик. Бутадиеновые СИНТЕТИЧЕСКИЕ каучуки. Паренхимные - гваюла. В год до 7,5 кг с одного дерева. К каучуку синтетическому. Каучуконосные растения. Транс -.
«Непредельные углеводороды» - Проблема. Начало. Выводы. Наши исследования. Окончание. «Непредельные углеводороды: материалы будущего». Получение этилена из полиэтилена Доказательство непредельного характера этилена. Этилен действительно газ. Проведение эксперимента. Почему этилен – газ, а полиэтилен – твёрдое вещество? Наши результаты.
«Алкадиены» - Номенклатура и изомерия. Каучуконосы. Реакции полимеризации. Алкадиены. Фото 1943 года. Отто Дильс 1876-1954. Пентадиен-1,4. Изолированный пентадиен-1,4. ЛЕБЕДЕВ Сергей Васильевич (25.VII.1874 - 2.V.1934). Диенофилы. На полях кок-сагыза. 2-метилбутадиен (изопрен). 1928 г. Химические свойства. Пентадиен-1,3.
«Получение этилена» - Вагнер окончил казанский университет (1874), где работал в течение года. Почему этилен легко обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия? Получение и свойства этилена. Чем отличается пламя горения этилена от пламени горения метана? В 1876-1882 Вагнер лаборант у Н.А.Меншуткина в Петербурском университете.
«Газ ацетилен» - Для замедления реакции на практике можно использовать насыщенный раствор поваренной соли. Карбид кальция очень энергично взаимодействует с водой. Вторым продуктом реакции является гидроксид кальция. Ацетилен легче воздуха, хорошо растворяется в различных жидкостях. Ацетилен - газ, который незаменим при сварке и резке металла.
«Алкины» - 2-метилпентен-1-ин-4. Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза алкинов. Из карбида кальция. Химические свойства. Присоединение синильной кислоты. Карбонилирование. 1-фенилпропин (метилфенилацетилен). Присоединение спиртов. Присоединение карбоновых кислот. Галогенирование. Строение алкинов.