Органические вещества
<<  Альдегиды и Кетоны Альдегиды и Кетоны  >>
Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны
Определение
Определение
Определение
Определение
Строение группы С=О
Строение группы С=О
Тривиальные названия
Тривиальные названия
Изомерия альдегидов
Изомерия альдегидов
Изомерия кетонов
Изомерия кетонов
Изомерия и номенклатура O Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь H O Н3С – СН
Изомерия и номенклатура O Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь H O Н3С – СН
Физические свойства альдегидов
Физические свойства альдегидов
Физические свойства кетонов
Физические свойства кетонов
Альдегиды в природе
Альдегиды в природе
Альдегиды в природе
Альдегиды в природе
Ванилин
Ванилин
Цитраль
Цитраль
Коричный альдегид
Коричный альдегид
Бензальдегид
Бензальдегид
Альдегиды в природе
Альдегиды в природе
n-Гидроксифенилбутанон-2
n-Гидроксифенилбутанон-2
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Окисление кетонов
Окисление кетонов
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Химические свойства
Реакции замещения по R
Реакции замещения по R
Реакции замещения по связи С=О
Реакции замещения по связи С=О
Способы получения
Способы получения
Способы получения
Способы получения
Способы получения
Способы получения
Способы получения
Способы получения
O СН3 - СН - Сl + KOH
O СН3 - СН - Сl + KOH
O CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O H
O CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O H
Применение альдегидов
Применение альдегидов
Применение альдегидов
Применение альдегидов
Применение альдегидов
Применение альдегидов
Контрольные вопросы Найдите формулу альдегида: 2. Исключите лишнее
Контрольные вопросы Найдите формулу альдегида: 2. Исключите лишнее
6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя: 7. Общая формула
6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя: 7. Общая формула
9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид
9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид
Ответы 1)б 2)а 3)б 4)б 5)б 6)в 7)а 8)а 9)а 10)г 11)б 12)а
Ответы 1)б 2)а 3)б 4)б 5)б 6)в 7)а 8)а 9)а 10)г 11)б 12)а
Спасибо за внимание
Спасибо за внимание

Презентация на тему: «Альдегиды и кетоны». Автор: Катенок. Файл: «Альдегиды и кетоны.ppt». Размер zip-архива: 5546 КБ.

Альдегиды и кетоны

содержание презентации «Альдегиды и кетоны.ppt»
СлайдТекст
1 Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ № 37 города Белово

2 Определение

Определение

АЛЬДЕГИДЫ СnH2n+1OН или СnH2nO это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом

Общая формула

Альдегидная группа

3 Определение

Определение

КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами С = О - кетогруппа

R1 – C – R2 || O Общая формула

4 Строение группы С=О

Строение группы С=О

Атомы кислорода и углерода в карбонильной группе находятся в sp2 - гибридизации. Электронная плотность смещена к атому кислорода - I; - M

Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O

5 Тривиальные названия

Тривиальные названия

Формула/ название

Тривиальное название

Температура кипения

HCHO – метаналь

Муравьиный альдегид, формальдегид

-21

CH3CHO – этаналь

Уксусный альдегид

20

CH3CH2CHO – пропаналь

Пропионовый альдегид

48

CH2=CHCHO – 2пропеналь

Акролеин

53

CH3CH2CH2CHO – бутаналь

Масляный альдегид

74

CH3CH2CH2CH2CHO – пентаналь

Валериановый альдегид

103

C6H5CHO – бензальдегид

Бензойный альдегид

179

6 Изомерия альдегидов

Изомерия альдегидов

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия (с кетонами)

Межклассовая изомерия (с непредельными спиртами и простыми эфирами)

7 Изомерия кетонов

Изомерия кетонов

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия (с кетонами)

Изомерия положения функциональной группы

8 Изомерия и номенклатура O Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь H O Н3С – СН

Изомерия и номенклатура O Н3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь H O Н3С – СН

– С 2 – метилпропаналь CH3 H Н3С – С – СН2 – СН – CH3 4 – метилпентанон-2 O CH3

Назовите!

2-этил – 2 гексеналь

9 Физические свойства альдегидов

Физические свойства альдегидов

С1 – газ с резким запахом С2 – С3 – жидкости с резким запахом С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом >С6 – высшие (особенно непредельные или ароматические) – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом НСОН - формальдегид – газ с резким удушливым запахом, хорошо растворимый в воде, t кип. - 19,3С, ядовит. 40% раствор формальдегида называется формалином СН3СОН – уксусный альдегид – жидкость с запахом зелёного яблока, растворимая в воде t кип. 21С у этих альдегидов температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов

10 Физические свойства кетонов

Физические свойства кетонов

Кетоны — летучие жидкости. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны – твердые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько большую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой (например, ацетон кипит при 56,1 °C, а пропанол-2 — при 82,4 °C) Пропонон ( диметилкетон) или ацетон СН3 -С=О-СН3 – бесцветная жидкость с резким запахом, tкип. 56,24С, хорошо растворим в воде

11 Альдегиды в природе

Альдегиды в природе

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

12 Альдегиды в природе

Альдегиды в природе

Булочки ванильные, корицы аромат, Амаретто, шоколад Альдегидов вкус таят. В землянике и кокосе, И в жасмине, и в малине, И в духах, и в еде Альдегидов след везде. Что за запах, что за прелесть, И откуда эта свежесть?! Это высший альдегид Аромат вам свой дарит!

13 Ванилин

Ванилин

Альдегиды в природе

В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов

14 Цитраль

Цитраль

Альдегиды в природе

Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ

15 Коричный альдегид

Коричный альдегид

Альдегиды в природе

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы . Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка

16 Бензальдегид

Бензальдегид

Альдегиды в природе

Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля. Встречается в косточках и семечках (абрикос, персик)

17 Альдегиды в природе

Альдегиды в природе

Фенилэтаналь

Фенилэтаналь по сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха. Фенилэтаналь пахнет гиацинтом.

18 n-Гидроксифенилбутанон-2

n-Гидроксифенилбутанон-2

Кетоны в природе

Этот кетон обуславливает в основном запах спелых ягод малины. Его включают в состав синтетических душистых композиций

19 Химические свойства

Химические свойства

О СН3 С + Н2 ?СН3 СН2 ОН этаналь Н этанол

Реакция восстановления

CH3 – C – CH3 + H2 ? CH3 – CH – CH3 | | | O OH ацетон пропанол-2

19

20 Химические свойства

Химические свойства

Реакции нуклеофильного присоединения синильная к-та гидроксинитрил ацеталь

21 Химические свойства

Химические свойства

Присоединение гидросульфитов Гидросульфитные производные альдегидов и кетонов при нагревании с кислотами разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений OH O СН3 – С – SO3Na + HCl ?CH3–C + NaCl + SO2? + H2O H H Реактив Гриньяра Используя эту реакцию, из формальдегида получают первичный спирт, из любого другого альдегида – вторичный спирт, а из кетона третичный спирт

22 Химические свойства

Химические свойства

R – C = O + [O] ? R – C = O H OH альдегид карбоновая кислота О Н-С + К2Сr2O7 + H2SO4?CO2 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O Н НСООН - метановая (муравьиная) кислота СН3СООН - этановая (уксусная) кислота

Реакции окисления

23 Окисление кетонов

Окисление кетонов

Кетоны окисляются в более жёстких условиях с разрывом связи С-С около карбонильной группы и образованием смеси карбоновых кислот. Метильные радикалы окисляются до СО2 О O СН3 – С – СН3 + [O] ? CH3 – C + CO2 OH О 1 O CH3 – CH2 – C – CH3 ? 2CH3– C 1 2 OH O 2 CH3 – CH2 – C + CO2 OH

24 Химические свойства

Химические свойства

Реакции окисления

Реакция серебряного зеркала- качественная реакция

О О СН3 С + 2[ag(nh3)2]oh ? СН3 С + ag + 4NH3 + 2H2O Н OН

О О СН3 С + 2[ag(nh3)2]oh ? СН3 С + 2ag + 3NH3 + 2H2O Н ONH4

24

25 Химические свойства

Химические свойства

Реакции окисления

Реакция с гидроксидом меди качественная реакция

О О СН3 С + 2Cu(OH)2 ? СН3 С + 2H2O + Cu2O этаналь Н этановая кислота OН гидроксид меди (I) (кирпично-красный)

26 Реакции замещения по R

Реакции замещения по R

Атом водорода, соединённый с углеродом, ближайшим к карбонильной группе способен замещаться О O CH3 – CH2 – C + Br2 ? CH3 – CH – C + HBr Н Br H O О CH3 – CH2 – C – CH3+ Cl2 ? CH3 – CH2 – C – CH2Cl + HCl

27 Реакции замещения по связи С=О

Реакции замещения по связи С=О

1). С РСl5 кислород замещается на 2 атома хлора R R Cl C = O + РСl5? C R/ R/ Cl 2). С веществами типа Н2NХ кислород замещается на NX (NH3, NH2-NH2, NH2 – C6H5) R R C = O + H2 – NH ? C = NH + H2O R/ R/ 3). образование фенолформальдегидной пластмассы идёт также по связи С=О - реакция поликонденсациии

28 Способы получения

Способы получения

HgSO4,H2SO4,t О СН СН + Н2О ? СН3 С ацетилен Н этаналь

HgSO4,H2SO4,t O СН3 С ? СН + Н2О ? СН3 – С – СН3 пропин ацетон

ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ (Реакция Кучерова)

28

29 Способы получения

Способы получения

O Cu,t // CH3 – CH2 – CH2 – OH ? СH3 – CH2 – C + H2 \ H Cu,t СH3 – CH – CH3 ? CH3 – C – CH3 + H2 | | | OH O пропанон - 2 (ацетон)

Дегидрирование спиртов

29

30 Способы получения

Способы получения

Окисление спиртов

31 Способы получения

Способы получения

Окисление алкенов кумольный способ

32 O СН3 - СН - Сl + KOH

O СН3 - СН - Сl + KOH

СН3-С + KCl + H2O H Cl 1,1- дихлорэтан этаналь

O СН3 - СН - Сl + 2НOH ? СН3 - С + H2O H Cl 1,1- дихлорэтан этаналь

Получение из дигалогенпроизводных

Гидролиз дигалогеналканов

33 O CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O H

O CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O H

t,p,кат О CH3 – CH = CH2 + СО + Н2 ? CH3 – CH2 – CH2 – С Н

Окисление алканов

Пиролиз солей карбоновых кислот

Оксо - синтез

34 Применение альдегидов

Применение альдегидов

Парфюмерия

Альдегид анисовый, обепин – жидкость с приятным запахом мимозы Альдегид дециловый, деканаль – при разбавлении появляются нотки запаха апельсиновой корки

35 Применение альдегидов

Применение альдегидов

Полимерные материалы

Фенолформальдегидные смолы

36 Применение альдегидов

Применение альдегидов

Производство веществ

Уксусная кислота Этилацетат Формалин

37 Контрольные вопросы Найдите формулу альдегида: 2. Исключите лишнее

Контрольные вопросы Найдите формулу альдегида: 2. Исключите лишнее

вещество в ряду: 3. Какая функциональная группа называется карбонильной? 4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации: а) sp б) sp2 в) sp3 г) не гибридизован 5. Назовите вещества с формулой а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2, в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналь

38 6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя: 7. Общая формула

6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя: 7. Общая формула

гомологического ряда предельных альдегидов: а) CnH2nO б) CnH2n+2O в) CnH2n-2O г) CnH2nO2 8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

39 9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид

9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид

Напишите уравнение реакции, укажите условия её проведения. а) бутанол-2 б) 3-метилбутанол-2 в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол-1 10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить: а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон 11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) бесцветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная. а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, 5 12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова. а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

40 Ответы 1)б 2)а 3)б 4)б 5)б 6)в 7)а 8)а 9)а 10)г 11)б 12)а

Ответы 1)б 2)а 3)б 4)б 5)б 6)в 7)а 8)а 9)а 10)г 11)б 12)а

41 Спасибо за внимание

Спасибо за внимание

«Альдегиды и кетоны»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/aldegidy-i-ketony-172658.html
cсылка на страницу

Органические вещества

21 презентация об органических веществах
Урок

Химия

65 тем
Слайды