Презентация на тему «Алканы»

Алканы

Парафины.

План занятия

Лекция. Понятие АЛКАНЫ. Общая формулы. Особенности строения молекул АЛКАНОВ. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия. Получение в лаборатории и промышленности. Физические свойства. Химические свойства. Применение. Генетическая связь. Выполнение упражнений.

Алканы- соединения с открытой цепью, где атомы углерода соединены друг

с другом простыми (одинарными) связями, а свободные связи насыщены атомами водорода. Общая формула АЛКАНОВ CnH2n+2. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" – от лат. Parrumaffinis – малоактивный.

1

H I H – C – H I H

Строение молекул алканов

2

Простейшим представителем насыщенных углеводородов является метан, структурная формула которого

Строение молекулы метана

2

Sp3- гибридизация характерна для атомов углерода в (алканах) – в частности, в метане.

Длинна связи (С-С) = 0,154 нм.

Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28'.

Гомологические ряды

3

Алканы СnН2n+2

Радикалы СnН2n+1

Формула Название СН4 МЕТАН С2Н6 ЭТАН С3Н8 ПРОПАН С4Н10 БУТАН С5Н12 ПЕНТАН С6Н14 ГЕКСАН С7Н16 ГЕПТАН С8Н18 ОКТАН С9Н20 НОНАН С10Н22 ДЕКАН

Формула Название СН3 МЕТИЛ С2Н5 ЭТИЛ С3Н7 ПРОПИЛ С4Н9 БУТИЛ С5Н11 ПЕНТИЛ С6Н13 ГЕКСИЛ С7Н15 ГЕПТИЛ С8Н17 ОКТИЛ С9Н19 НОНИЛ С10Н21 ДЕЦИЛ

Изомерия

4

Первые три члена гомологического ряда алканов – метан, этан, пропан – не имеют изомеров. Четвертый член – бутан отличается тем, что имеет два изомера. Число изомеров возрастает с увеличением в молекуле углеводорода числа углеродных атомов. Так, у пентана их 3, у гексана - 5, у гептана - 9, у октана - 18, нонана - 35, а у декана – уже 75. Вид изомерии, при которой вещества отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, называется структурной изомерией углеродного скелета.

1) Предельные углеводороды от C1 до C11 выделяют фракционной

) Предельные углеводороды от C1 до C11 выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа. 2) Гидрирование угля под давлением, в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре. C + 2 H2 ––400°С,p? CH4

5

Получение в промышленности

3) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в

присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля). CH2=CH2 + H2 ––kat? CH3–CH3 ? + H2 ––Pd ? CH3–CH2–CH3

5

Получение в промышленности

Получение в промышленности

5

4) Реакция Вюрца, действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводороды. 2CH3–CH2Br + 2Na ? CH3–CH2–CH2– CH3 бромэтан - 2NaBr

Получение в лаборатории

5

5) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот при сплавлении их со щелочами. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия. CH3COONa + NaOH ––t°? CH4 + Na2CO3

Получение в лаборатории

6) Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия. Al4C3 + 12H2O ? 3CH4 + 4Al(OH)3

5

Физические свойства

6

В обычных условиях C1–C4– газы, C5–C17 – жидкости, с C18 – твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их, Плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

Физические свойства

6

Название

Формула

t°пл., °С

t°кип., °С

Метан

CH4

-182,5

-161,5

Этан

C2H6

-182,8

-88,6

Пропан

C3H8

-187,6

-42,1

Бутан

C4H10

-138,3

-0,5

Изобутан

CH3–CH(CH3)–CH3

-159,4

-11,7

Пентан

C5H12

-129,7

36,07

Изопентан

(CH3)2CH–CH2–CH3

-159,9

27,9

Неопентан

CH3–C(CH3)3

-16,6

9,5

Химические свойства

7

Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия. Для алканов свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C–C и C–H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов. Рассмотрим некоторые примеры реакций этого типа.

Химические свойства

7

CH4 +Cl2 ? CH3Cl + HCl CH3Cl +Cl2 ? CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 +Cl2 ? CHCl3 + HCl CHCl3 +Cl2 ? CCl4 + HCl

1) Галогенирование. Это одна из характерных реакций предельных углеводородов. Наибольшее практическое значение имеют бромирование и хлорирование алканов.

Свет

Свет

Свет

Свет

Химические свойства

7

2) Нитрование. (реакция М.И.Коновалова). CH3–CH2–CH3(пропан) + HNO3 ? ? CH3–CH–CH3 (2-нитропропан) + H2O I NO2

t, kt

Химические свойства

3) Крекинг – расщепление при высокой температуре в присутствии катализаторов. При крекинге происходит образование насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями. CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) ? ? CH3–CH3(этан) + CH2=CH2(этилен) Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению водорода. Так, метан при 1500?С приводит к ацетилену. 2CH4 ? H–C?C–H(ацетилен) + 3H2

7

t, kt

t, kt

Химические свойства

7

4) Изомеризация. Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения. CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 ? ? CH3–CH–CH2–CH3 I CH3

t, kt

Химические свойства

7

5) Окисление. В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла. CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O

t

Применение

8

Алканы – ценное высококалорийное топливо. Сжигание алканов дает тепло, свет, а также приводит в движение многие машины. Первый в ряду алканов – метан – является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные. Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.

Генетическая связь углеводородов

9

С2н6

С2н4

С2н2

С6н6

С6н12

5

2

1

3

7

6

4

Осуществить превращения:

Задание № 1.

Al4c3 ? C ? CH4 ? C2H2 ? C2H4 ? C2H6 ? ? C2H5 cl ? C4H10 ? изобутан ? C2H6

9

9

2

3

4

1

5

5

6

7

8

Выполнение упражнений

1. Что такое электронные орбитали? Какие они бывают? Поясните примерами. 2. Что такое гибридные орбитали? Разъясните термин «гибридные орбитали» на примере молекулы метана. 3. Составьте уравнения химических реакций хлорирования метана. Назовите полученные вещества и области их применения. 4. Составьте уравнения реакций, которые характеризуют химические свойства метана. 5. Что означает термин «sp3- гибридизация»? Ответ поясните. 6. Запишите уравнения химических реакций получения метана: а) в лаборатории, б) в промышленности.