Алканы

Алканы

Определение

Общая формула класса углеводородов. Гомологический ряд. Виды изомерии. Номенклатура алканов Строение алканов. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Применение.

CnH2n+2

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (?-) и имеют общую формулу:

СН4 метан С2H6 этан C3H8 пропан C4H10 бутан C5H12 пентан

C6H14 гексан C7H16 гептан C8H18 октан C9H20 нонан C10H22 декан

Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH2.

Структурная изомерия: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 или CH3 – CH - CH2 -

CH3 ? CH3

Алгоритм

Выбор главной цепи: CH3 – CH - CH2 - CH3 ? CH3

2. Нумерация атомов главной цепи: 1 2 3 4 CH3 – CH - CH2 - CH3

CH3

3. Формирование названия: 1 2 3 4 CH3 – CH - CH2 - CH3

CH3 2 - метилбутан

Число

Название числа

Формула радикала

Название радикала

1

Моно-

-Сн3

Метил

2

Ди-

-С2н5

Этил

3

Три-

-С3н7

Пропил

4

Тетра-

-С4н9

Бутил

5

Пента-

-С5н11

Пентил

ЗАДАНИЕ

Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре.

Сн3 сн3 – сн2 – с – сн3 сн3

2,2 - диметилбутан

Сн3 – сн – сн – сн – сн3 сн3 с2н5 сн3

2,4 – диметил - 3 – этилпентан

Длина С-С – связи = 0,154 нм

Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в

котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.

Этан

Пентан

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

С5Н12…C15Н32 – жидкости T кипения: 36,1…270,5 °C T плавления: -129

8…10 °C

СН4…C4Н10 – газы T кипения: -161,6…-0,5 °C T плавления: -182,5…-138,3 °C

С16Н34…и далее– твёрдые вещества T кипения: 287,5 °C T плавления: 20 °C

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

Получение алканов

1 –выделение углеводородов из природного сырья

2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов

3- декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот

4- синтез Вюрца

5- гидролиз карбидов

Реакции гидрирования Циклоалканов: С5Н8 + Н2 = С5Н10 Алкинов: С2Н2 +

2Н2 = С2Н6 Алкенов: С2Н4 + Н2 = С2Н6 Алкадиенов: С4Н6 + 2Н2 = С4 Н10

+ Н2

Получение алканов

Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью: t ?C CH3COONa + NaOH ??? CH4 ? + Na2CO3 ацетат натрия метан Свойства метана: 1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO4; 2) метан не вступает в реакцию с раствором брома; 3) горение метана: CH4 + 2О2 ??? СО2 + 2Н2О + Q

Синтез Вюрца проводят с целью получения алканов с более длинной

углеродной цепью. Например: получение этана из метана 1 этап. Галогенирование исходного алкана СН4 + Сl2 = CH3Cl + HCl 2 этап. Взаимодействие с натрием 2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия Al4C3 +

12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Химические свойства: 1. Реакция замещения

Реакции протекают по радикальному механизму.

1) Реакция галогенирования:

СН4 + сl2 ch3cl + hcl + Q

2) Реакция нитрования (Коновалова):

3) Реакция сульфирования:

t

Н

Н

NO2

+ H2O + Q

С н

+ Но no2

Сн3

Н

Н

Н

С н

+ Но so3h

SO3H

+ H2O + Q

Сн3

Н

t

t

2. Реакции изомеризации:

3.Реакции с водяным паром:

4. Реакции дегидрирования:

5.Реакции окисления:

Синтез-газ

Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее)

Сн3 сн2 сн2 сн2 сн3

Сн3 сн сн2 сн3

Сн3

Сн4 + н2о со + 3н2

2сн4 н с ? с н + 3н2 + q

Сн3 сн3 н2с=сн2 + н2 + q

С3н8 + 5о2

3со2 + 4н2о + q

В присутствии катализаторов окисляются:

О

Сн4 + о2

Н с

+ Н2о + q

Н

2сн3(сн2)34сн3 + 5о2

4сн3 (сн2)16соон +2н2о + q

500°С, катализатор

T, катализатор

800°с

1500°с

6. Реакция горения:

CH4 + 2O2 ? CO2 + 2H2O + Q

Применение

Получение растворителей

Получение ацетилена

А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.

Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей

В металлургии

1-3 – производство сажи (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографическая

краска) 4-7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)

Проверка знаний

Какие углеводороды относят к алканам? Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре. Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана 4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной? 5. Каковы природные источники получения алканов? 6. Назовите области применения алканов

Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень) § 3, упр

4, 7, 8 (стр. 32)