Предельные углеводороды
<<  Алканы Алканы  >>
Алканы
Алканы
Содержание презентации
Содержание презентации
Общую формулу алканов можно выразить как:CnH(2n+2)
Общую формулу алканов можно выразить как:CnH(2n+2)
1
1
Вернуться к содержанию
Вернуться к содержанию
Химическое строение алканов
Химическое строение алканов
Продолжение
Продолжение
Вернуться к содержанию
Вернуться к содержанию
1. Получение из природных источников: а) метан, этан, пропан, бутан
1. Получение из природных источников: а) метан, этан, пропан, бутан
Одними из самых важных способов получения алканов являются следующие:
Одними из самых важных способов получения алканов являются следующие:
Физические свойства
Физические свойства
Химические свойства алканов
Химические свойства алканов
Вернуться к началу химических свойств алканов
Вернуться к началу химических свойств алканов
Механизм реакции хлорирования метана
Механизм реакции хлорирования метана
Реакция хлорирования алканов не является селективной, т.к. образуются
Реакция хлорирования алканов не является селективной, т.к. образуются
Нитрование (реакция Коновалова, открыта в 1888 году)
Нитрование (реакция Коновалова, открыта в 1888 году)
Окисление
Окисление
Дегидрирование
Дегидрирование
Изомеризация и крекинг
Изомеризация и крекинг
Заключение по алканам
Заключение по алканам

Презентация на тему: «Алканы». Автор: . Файл: «Алканы.ppt». Размер zip-архива: 976 КБ.

Алканы

содержание презентации «Алканы.ppt»
СлайдТекст
1 Алканы

Алканы

Органическая химия

Начать просмотр

Алканы

2 Содержание презентации

Содержание презентации

Вопросы систематики и количественная оценка алканов и циклоалканов Гомологический ряд метана – основные алканы. Примечания к нему Химическое строение алканов. Способы получения алканов. Выводы о способах получения Физические свойства алканов. Химические свойства алканов, фторирование и хлорирование. Общая схема процесса хлорирования метана. Ее описание Бромирование алканов. Вопрос селективности хлорирования и бромирования Нитрование и сульфахлорирование Окисление алканов Дегидрирование Изомеризация и крекинг алканов Общее заключение по алканам

3 Общую формулу алканов можно выразить как:CnH(2n+2)

Общую формулу алканов можно выразить как:CnH(2n+2)

Что такое предельные углеводороды и какие соединения к ним относят?

Предельные углеводороды – углеводороды (в молекулу входят только атомы С и Н), в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом только одинарными связями и которые имеют сколь угодно разветвленную цепь.

Вернуться к содержанию

К предельным улеводородам относят алканы и циклоалканы… Алканы – углеводороды ряда метана. Так как для алканов свойственна изомерия, то оценить их количество более или менее точно не представляется возможным, не смотря на их довольно простое строение. Родовое окончание алканов - «ан»

Эта таблица поможет составить вам представление о количестве алканов.

CH4

1

C2H6

1

C3H8

1

C4H10

2

C5H12

3

C6H14

5

C7H16

9

C8H18

18

C9H20

35

C10H22

75

C20H42

336319

C25H52

36797588

C30H62

4111846763

Формула

Число изомеров

4 1

1

CH4

Метан

Метил

2

CH3–CH3

Этан

Этил

3

CH3–CH2–CH3

Н-пропан

4

CH3–CH2–CH2–CH3

Н-бутан

5

CH3-(CH2)3–CH3

Н-пентан

Н-пентил

6

CH3-(CH2)4-CH3

Н-гексан

Н-гексил

7

CH3-(CH2)5-CH3

Н-гептан

Н-гептил

8

CH3-(CH2)6-CH3

Н-октан

Н-октил

9

CH3-(CH2)7-CH3

Н-нонан

Н-нонил

10

CH3-(CH2)8-CH3

Н-декан

Н-децил

11

CH3-(CH2)9-CH3

Н-ундекан

Н-ундецил

12

CH3-(CH2)10-CH3

Н-додекан

Н-додецил

Пропил;изопропил

N

Название

Радикал

Формула вещества

Вернуться к содержанию

Н-Бутил; изобутил; вторбутил; третбутил

Гомологический ряд метана. Примечания*

5 Вернуться к содержанию

Вернуться к содержанию

Примечания к таблице гомологического ряда метана

*Под гомологическим рядом следует понимать совокупность всех гомологов данного вещества (метана), расположенных в порядке возрастания атомных масс, т.е. соединений, отличающихся от родоначальника ряда на гомологическую разность – N-CH2 , где N – целое число. **Символ «н-» перед названием вещества означает, что имеется в виду линейный изомер вещества соответствующего брутто-формуле *** Радикалом называют заместитель, образующийся из соответствующего ему вещества путем отъема одного из атомов водорода, что ведет к образованию неспаренного электрона, который и определяет химическую активность радикала… Радикалы есть как у «н-вещества», так и у его изомеров… Радикалы бывают: первичный, вторичный, третичный и т.д. Какой из выше перечисленных радикалов перед нами можно определить по тому, у какого по счету атома углерода находится неспаренный электрон.

6 Химическое строение алканов

Химическое строение алканов

Вернуться к содержанию

Продолжение

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы, приведенные в . Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей: C-C и C-H. Связь С–С является ковалентной неполярной. Связь С–Н - ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 - для углерода и 2.1 - для водорода). Образование ковалентных связей в алканах за счет общих электронных пар атомов углерода и водорода можно показать с помощью электронных формул:

Электронные и структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества. Пространственное строение, т.е. взаимное расположение атомов молекулы в пространстве, зависит от направленности атомных орбиталей (АО) этих атомов. В углеводородах главную роль играет пространственная ориентация атомных орбиталей углерода, поскольку сферическая 1s-АО атома водорода лишена определенной направленности.

7 Продолжение

Продолжение

Вернуться к содержанию

Пространственное расположение АО углерода в свою очередь зависит от типа его гибридизации. Насыщенный атом углерода в алканах связан с четырьмя другими атомами. Следовательно, его состояние соответствует sp3-гибридизации. В этом случае каждая из четырех sp3-гибридных АО углерода участвует в осевом (s-) перекрывании с S-АтомнойОрбиталью водорода или с sp3-АО другого атома углерода, образуя сигма-связи С-Н или С-С.

Четыре сигма-связи углерода направлены в пространстве под тетраэдрическим углом 109 градусов и 28минут. Поэтому молекула простейшего представителя алканов – метана СН4 – имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода:

8 Вернуться к содержанию

Вернуться к содержанию

Валентный угол Н-С-Н равен 109о28’. Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей.

Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

В молекуле следующего гомолога – этана С2H6 – два тетраэдрических sp3- атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Для молекул алканов, содержащих свыше 2-х атомов углерода, характерны изогнутые формы. Это можно показать на примере н-бутана или н-пентана:

9 1. Получение из природных источников: а) метан, этан, пропан, бутан

1. Получение из природных источников: а) метан, этан, пропан, бутан

выделяют из природного газа, причем метана в нем 95-98 %об. б) Алканы от С5 до С11 выделяют из бензиновой фракции нефти в) алканы от С12 до С16 из средней фракции нефти г) высшие алканы, от С16 и выше, получают вакуумной перегонкой неперегоняемого остатка нефти. 2. Гидрирование угля: nC+(n+1)H2 = CnH(2n+2), где n – любое целое число, причем реакция идет при условиях: t=400-600 градусов цельсия p=250атм. Kat= FeO-Fe2O 3 Например: С + 2H2 = CH4 – частный случай для метана 3. Синтез Фишера-Тропша, на основе синтез-газа (CO + H2): nCO+(2n+1)H2 == CnH(2n+2) + nH2O, Kat = Ni&Co и t= 200 градусов цельсия, например: 3CO + 7H2==C3H8 + 3H2O – частный случай для пропана. 4. Восстановление алкенов: R-CH=CH2 + H2 R-CH2-CH3, при условии, что t=200 градусов цельсия и Kat= Ni. Например: CH2=CH2 + H2 CH3–CH3

Щелкните мышкой:

Способы получения алканов

Сюда, чтобы посмотреть еще способы получения

Сюда, чтобы вернуться к содержанию работы

10 Одними из самых важных способов получения алканов являются следующие:

Одними из самых важных способов получения алканов являются следующие:

5. Синтез Вюрца (Шарль Адольф Вюрц): 2R-Br + 2Na R-R + 2 NaBr, данная реакция идет только в гексане, который как известно является жидкостью…. В данном случае «R» - радикал, причем он слева и справа один и тот же. Пример: 2CH3-Br + 2Na CH3-CH3 + NaBr, продукт этой реакции – этан. или 2CH3-CH2Br + 2Na CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr, продукт этой реакции – бутан… Очевидно, что напрямую через синтез Вюрца невозможно получить алканы с нечетным количеством атомов углерода. С помощью этой реакции можно получать не только «н-алканы», но и их изомеры, для этого надо лишь брать как исходное вещество R-Br, где R(радикал) ветвится… 6. Пиролиз солей карбоновых кислот по Кальбе. R-COONa(тв.) + NaOH(тв.) == R-H + Na2CO3, данная реакция идет только при повышенной температуре. Пример: CH3-COONa(тв.) + NaOH(тв.)== CH4 + Na2CO3

Основной способ получения алканов это разделение различных фракций нефти. В лаборатории же алканы можно получить через пиролиз солей карбоновых кислот или восстановив алкен.

Вернуться к содержанию

11 Физические свойства

Физические свойства

Вернуться к содержанию

Перейти к химическим свойствам алканов

Алканы

Сн4

С2н6

С3н8

С4н10

С5н12

С6н14

С7н16

С8н18

С15н32

Метан, этан, пропан, бутан при обычных условиях – бесцветные газы с очень слабым запахом. Метан легче воздуха. Метан легче воздуха, этан чуть тяжелее, пропан и бутан тяжелее воздуха. Плохо растворимы в воде. На воздухе горят, образуют взрывчатые смеси с воздухом и кислородом. Ядовиты, вызывают тяжелый наркоз. Н-пентан до Н-С16Н34 бесцветные жидкости со слабым приятным запахом или без запаха. В воде нерастворимы, легче воды, на воздухе горят, пары с кислородом образуют взрывчатые смеси. Пентан, гексан, гептан, октан – в виде паров наркоз. От н-С17Н36 и выше – твердые вещества белового цвета, нерастворимы в воде, легче воды, на воздухе горят. При высоких температурах пары с кислородом воздуха образуют взрывчатые смеси. Неядовиты.

Температура кипения

-161

-88

-42

-0,5

+36

+68

+98

+125

+270

12 Химические свойства алканов

Химические свойства алканов

Для алканов характерны реакции замещения атомомов водорода в их молекуле. Кроме того, при определенных условиях алканы способны вступать в реакции, сопровождающееся расщеплением углеродных цепей и отщеплением атомов водорода.

Галогенирование

-Фторирование. Фтор взаимодействует с алканами, замещая все атомы водорода и развывая углерод-углеродные связи. Эти реакции идут в присутствии азота(N2) CH4 + 4F2== CF4 + 4HF, тетрафторметан. 2CH3-CH3 + 13F2==2CF4+ CF3-CF3 + 12HF, основной продукт этой реакции - перфторметан CH3-CH2-CH3 + F2== CF4 + CF3-CF3 + CF3-CF2-CF3 + HF, в этой реакции получаются и тетрафторметан, и перфторметан, а также перфторпропан. -Хлорирование. Хлорирование метана, да и любого другого алкана идет в несколько ступеней, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на Cl, реакция идет при освещении или нагреве: CH4 + Cl2== CH3Cl + HCl, основной продукт этой реакции хлорметан (метилхлорид) СH3Cl + Cl2== CH2Cl2 + HCl, основной продукт этой реакции дихлометан (метиленхлорид) CH2Cl2 + Cl2 == CHCl3 + HCl, основной продукт этой реакции трихлорметан (хлороформ) CHCl3 + Cl2 == CCl4 + HCl, основной продукт этой реакции тетрахлорметан (четыреххлористый углерод)

Жмите мышкой сюда, чтобы смотреть модель хлорирования метана

13 Вернуться к началу химических свойств алканов

Вернуться к началу химических свойств алканов

Перед нами типичная цепная реакция… Теоритически хрорирование метана может идти до бесконечности, т.е. до тех пор пока не перестанут образовываться радикалы, пока цепь не замкнется.

Перейти к описанию реакции хлорирования алканов

14 Механизм реакции хлорирования метана

Механизм реакции хлорирования метана

Механизмом реакции называют совокупность промежуточных стадий превращения исходных веществ в продукты реакции. Общий вид уравнения хлорирования: СH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl, - данный процесс протекает только при условии освещения или подогревания сферы реакции. состоит из 3 стадий: 1. Зарождение цепи Cl2 под действием температуры или света распадается на 2 радикала - 2Cl. 2. Рост цепи CH4+Cl = CH3 + HCl CH3+Cl2 = CH3Cl + Cl 3. Обрыв цепи Cl + Cl = Cl2 CH3 + CH3 = CH3–CH3 (этан) CH3+Cl2 = CH3Cl + Cl Промежуточными частицами в данном процессе являются радикалы (атом или группа атомов, имеющие 1 неспаренный электрон). Радикалы делят на простые и сложные… Простые – те, которые состоят из 1 атома, а сложные – это те радикалы, которые состоят из 2 и более атомов… В данной реакции есть радикалы обоих типов: CH3 – это сложный радикал, а вот Cl – простой. Все радикалы обладают очень высокой химической активностью. Так как типом превращения в веществ в данной реакции является замещение, а механизм этого замещения радикально-цепной, этот механизм называется механизмом радикального замещения, он обозначается «Sr»

Перейти к содержанию работы

15 Реакция хлорирования алканов не является селективной, т.к. образуются

Реакция хлорирования алканов не является селективной, т.к. образуются

все возможные продукты. Реакция бромирования алканов – селективная, т.к. образуются далеко не все возможные продукты.

Бромирование алканов

Вернуться к содержанию

CH4 + Br2===CH3Br + HBr механизм реакции «Sr». Аналогично: CH3-CH3+ Br2=== CH3-CH2Br + HBr. Йод же с алканами реагирует очень медленно или не реагирует вообще. Реакция является обратимой и практического значения не имеет.

Селективность реакций хлорирования и бромирования алканов

Продолжить просмотр химических свойств

В случаях хлорирования и бромирования простых линейных алканов данный вопрос не актуален, т.к. основной продукт реакции только один… Если же мы рассмотрим реакции хлорирования и бромирования н-пропана, то обнаружим существенные различия: в случае хлорирования пропана в качестве продуктов мы получим 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, т.е. хлор будет замещать атом водорода у первого и у второго атома углерода; в случае же бромирования пропана Br будет замещать водород только у второго атома С… Такая тенденция будет наблюдаться и при дальнейшем увеличении цепи реагирующего алкана. Cl соединяется со всеми радикалами, а бром только с самым устойчивым радикалом (который существует дольше по времени). Это объясняется их различной химической активностью, бром более «медлительный» и хуже вступает в соединение. В случае с пропаном бром соединился с более устойчивым вторичным радикалом.

16 Нитрование (реакция Коновалова, открыта в 1888 году)

Нитрование (реакция Коновалова, открыта в 1888 году)

Сульфахлорирование

CH4 + HNO3= CH3NO2 + H2O, условия реакции: повышенная температура СН3–СН3 + HNO3= CH3NO2+CH3–CH2NO2+H2O, условия реакции:темппература и давление CH3–CH2–CH3+HNO3(пар)=CH3NO2 + CH3–CH2NO2 +1-нитро-пропан + 2-нитро-пропан, условия реакции: повышенная температура и давление.

Содержание

-SOOCl – сульфахлоридная группа Общий случай: R-H+SO2+Cl2=R-SOOCl(алкилсульфахлорид)+HCl, условия реакции:освещение или повышенная температура R-SOOCl + 2NaOH = R-S03Na(алкилсульфанат) + NaCl + H2O ------------------------------------------------------------------------------------------------------------ CH3–CH3 + SO2 + Cl2 = CH3-CH2-SO2Cl(этилсульфахлорид) +HCl CH3-CH2-SO2Cl + NaOH = CH3-CH2-SO3Na(этилсульфанат натрия) + NaCl + H2O

Другие химические свойства здесь

17 Окисление

Окисление

Существует 2 типа окисления: полное(до С2О и воды) и неполное(до каких либо орг. продуктов). А. неполное окисление 2СН4+О2===2СН3ОН Реакция идет на медном катализаторе при повышенной Т СН3-СН2-СН2-СН3 + 2,5О2===2СН3СООН + Н2О –условия те же.. Эта реакция важна потому, что с её помощью фактически можно дробить цепь: Из полученной карбоновой кислоты можно легко получить её соль, а далее по Кальбе – метан Б. полное окисление Для нас оно крайне важно, так как мы пользуемся им каждый день, основа современного автомобильного топлива – смесь алканов.. Здесь я приведу соотношение количества алкана к количеству воздуха, необходимого для его сжигания. Скажу сразу, сжигание низших алканов более экологично: СН4+2О2===СО2+2Н2О -на сжигание 1 объема метана необходимо 10 объемов атмосферного воздуха. С2Н6+3,5О2===2СО2+3Н2О -на сжигание 1 объема этана необходимо уже 17,5. С6Н14+9,5О2===6СО2+7Н2О - на сжигание 1 объема гексана необходимо уже 47,5 объемов атмосферного воздуха. Если же посмотреть на сжигание углеводородов более высоких классов, то видно, что на них тратится еще больше воздуха!

Содержание

Еще химические свойства

18 Дегидрирование

Дегидрирование

Содержание

Данные реакции имеют очень большое значение в органическом синтезе, т.к. фактически в ходе этих реакций осуществляется переход от предельных соединений к непредельным а) СН4===ацетилен + 3Н2, условия реакции - температура 1100 градусов… б) СН3-СН3=== СН2=СН2(этилен) +Н2, условия реакции – температура +катализаторы: Al2O3+Cr2O3 в) СН3-СН2-СН3=== CH3-CH=CH2 (1-пропилен) +H2, реакция идет в присутствии Cr2O3 с повышением температуры. г) 2CH3-CH2-CH2-CH3=== CH3-CH=CH-CH3(2-бутен) + СН3-СН2-СН=СН2(1-бутен) +2Н2, реакция идет в присутствии Cr2O3 с повышением температуры. д) Н-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-Н==== циклогексан +Н2, платиновый катализатор, повышенная температура… В реакции атомы водорода при концевых атомах углерода вынесены отдельно для наглядности происходящего процесса, т.к. эти атомы отсоединяются от исходного продукта. Поэтому процесс и называется дегидрирование – «изъятие водорода, удаление водорода»

19 Изомеризация и крекинг

Изомеризация и крекинг

Содержание

Крекинг – совокупность процессов, протекающих с участием алканов при высоких температурах, сопровождается расщеплением углеродных цепей в молекулах алканов и одновременным дегидрированием. При температуре 700-800 градусов цельсия. н-С16Н34===СН3-(СН2)5-СН=СН2 1-октен +СН3-(СН2)6-СН3 н-октан

Перейти к заключению

Реакции изомеризации идут в присутствии безводного трехлористого алюминия и повышенной температуре. CH3–CH2–CH2–CH3=== CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3=== +

20 Заключение по алканам

Заключение по алканам

Значение алканов для человечества огромно! Это сырье для органического синтеза и химической промышленности. Это топливо на котором сейчас работает все человечество. Алканы составляющая часть нефти, причем очень немаловажная. Благодаря алканам мы имеем возможность ехать на учебу, работу, путешествие. Представить нашу жизнь без алканов очень и очень сложно… Но тот факт, что нефть на земле довольно скоро закончится ставит под вопрос столь простой и выгодный для человечества способ получения энергии, как сжигание алканов. Количество энергии, полученное человечеством от этих соединений очень велико. За внешней простотой кроется огромная значимость.

«Алканы»
http://900igr.net/prezentacija/khimija/alkany-237242.html
cсылка на страницу
Урок

Химия

65 тем
Слайды