№ | Слайд | Текст |
1 |
 |
Органическая химияЛектор: Маркин Вадим Иванович доцент кафедры органической химии, канд. хим. наук E-mail: markin@chem.asu.ru http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/index.html |
2 |
 |
ПреподавателиКАТРАКОВ Игорь Борисович, доцент, канд. хим. наук ПАНЧЕНКО Ольга Анатольевна, доцент, канд. хим. наук 2 |
3 |
 |
Модульно-рейтинговая технология обученияМодули – 8 Лекции – 32 ч Лабораторные работы – 16 ч Семинары – 16 ч Контрольные работы – 3 ЭКЗАМЕН 3 |
4 |
 |
Модульно-рейтинговая технология обученияМодульная программа (модуль) самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания); посещение лекций; индивидуальная консультация у преподавателя; семинарское занятие; лабораторный практикум. 4 |
5 |
 |
Структура рейтинга по курсу органической химииВид контроля Вид контроля Форма учебной работы Форма учебной работы Рейтинг (Rmax) Рейтинг (Rmax) В баллах В % Текущий Текущий Текущий Текущий 1. Семинар (КС) 8?10=80 8.0 2. Тестовый контроль (КТ) 8?50=400 40.0 3. Лабораторный практикум (КЭ) 9?15=135 13.5 Итого 615 61.5 Обобща ющий Обобща ющий Обобща ющий Обобща ющий Работа №1 (Rоб1) 95 9.5 Работа №2 (Rоб2) 130 13.0 Работа №3 (Rоб3) 160 16.0 Итого 385 38.5 Итоговый Экзаменационная контрольная работа (RИт) 385 38.5 Итого Итого 1000 100 Призовой фонд Призовой фонд Призовой фонд Текущий лекционный контроль (КЛ) 8?10=80 8 Лабораторная работа №12 15 1.5 Итого 95 9.5 5 |
6 |
 |
Нормировка рейтинга к стандартной оценкеОценка Оценка Набранный рейтинг (Ri) Набранный рейтинг (Ri) В % В баллах «Отлично» [80 – 100] 800 – 1000 «Хорошо» [65 – 80[ 650 – 799 «Удовлетворительно» [55 – 65[ 550 – 649 «Неудовлетворительно» < 55 < 549 6 |
7 |
 |
Сайт курса «Органическая химия»http://www.chem.asu.ru/org/ochem_bio/index.html 7 |
8 |
 |
Теоретические основы органической химииЧасть I 8 |
9 |
 |
Органическая химия в ряду других наукФридрих Велер (1800-1882) Органическая химия вполне может свести человека с ума. Она создает у меня впечатление девственного тропического леса, полного самых удивительных вещей; из этой чудовищной и безграничной чащи невозможно выбраться и в нее страшно войти. Фридрих Велер (1835) 9 |
10 |
 |
Органическая химия в ряду других наук10 |
11 |
 |
Иерархия химических соединенийНеорганические соединения (Mr=18?64) (оксид углерода (IV), вода, азот, ион аммония, нитрат-ион и др.) Оксид углерода (IV) Метаболиты (Mr=50?200) (пирувоат, цитрат, сукцинат, глицерилальдегид-3-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат и др.) Пирувоат Строительные блоки (Mr=100?350) (аминокислоты, нуклеотиды, моносахариды, глицерин и др.) Аланин Макромолекулы (Mr=103?109) (пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды и др.) 11 |
12 |
 |
Предмет органической химииОрганическая химия — химия углеводородов и их производных. Органическая химия — химия соединений углерода. Элементы Н, О, N, S, галогены – называют органогенами. 12 |
13 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку1. Четырехвалентность атома углерода Метан Этилен Ацетилен Формальдегид 13 |
14 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) Декан Циклопропан Циклогексан Циклооктан 14 |
15 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) Бензол Кубан Адамантан 15 |
16 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) [3]-катенан Ротоксан фулерен-С60 16 |
17 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами 17 |
18 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами Реактив Гриньяра R-MgX Тетракистрифенилфосфин палладий 18 |
19 |
 |
Причины выделения органической химии в отдельную науку4. Из всех элементов периодической системы именно углерод играет главную и определяющую роль в биологическом мире 19 |
20 |
 |
Многочисленность органических соединенийChemical Abstract Service (CAS) http://www.cas.org 20 |
21 |
 |
Многочисленность органических соединенийhttp://www.cas.org/cgi-bin/regreport.pl 21 |
22 |
 |
Многочисленность органических соединенийПалитоксин 10-7 г 22 |
23 |
 |
Многочисленность органических соединенийПалитоксин 10-7 г 23 |
24 |
 |
Многочисленность органических соединенийИтак, богатство и разнообразие мира органических соединений является первой и важной причиной выделения органической химии в самостоятельную науку. 24 |
25 |
 |
Особенности органических соединений25 |
26 |
 |
Источники органических соединений26 |
27 |
 |
Теория строения органических соединенийТеория типов Ш. Жерар (40–50 гг 19 в) Четырехвалентность атома углерода Фридрих Кекуле (1857) ЖЕРАР Шарль Фредерик (21.VIII.1816 - 19.VIII.1856) Фридрих Август 7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г. 27 |
28 |
 |
Основные положения теории строения органических соединений (1861)БУТЛЕРОВ Александр Михайлович 3(15) сентября 1828 г. – 5(17) августа 1886 г. 28 |
29 |
 |
Основные положения теории строения органических соединений (1861)1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью; 2) атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы; 3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул; 29 |
30 |
 |
Основные положения теории строения органических соединений (1861)4) в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных; 5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства. 30 |
31 |
 |
Основные положения теории строения органических соединений (1861)Структурная формула — это изображение последовательности связи атомов в молекуле. Брутто-формула – СН4О или CH3OH Структурная формула Упрощенные формулы строения иногда называют рациональными 31 |
32 |
 |
Структурные формулыН-бутан Этиловый спирт 32 |
33 |
 |
Объемные модели молекулсферические (Стюарта-Бриглеба) Шаростержневые Скелетные 33 |
34 |
 |
Объемные модели молекулсферические (Стюарта-Бриглеба) Шаростержневые Скелетные 34 |
35 |
 |
Функциональная группаФункциональная группа – атом или группа определенным способом связанных атомов, наличие которой в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства и определяет его принадлежность к тому или иному классу соединений. Уксусная кислота бензойная кислота глицин (аминокислота) 35 |
36 |
 |
ИзомерияС2н6о этиловый спирт Ткип= 78 ?С диметиловый эфир Ткип= -24 ?С 36 |
37 |
 |
ИзомерияИзомерия (от греч. isos — равный) С4н10 н-бутан Ткип= -0,5?С изобутан Ткип= -11,7?С 37 |
38 |
 |
ИзомерияС5н12 пентан Ткип= 36.2?С 2-метилбутан Ткип= 28?С 2,2-диметилпропан Ткип= 9.5?С 38 |
39 |
 |
ИзомерияЧисло изомеров в ряду алканов Формула Название Число изомеров Формула Название Число изомеров CH4 Метан 1 C11H24 Ундекан 159 C2H6 Этан 1 C12H26 Додекан 355 C3H8 Пропан 1 C13H28 Тридекан 802 C4H10 Бутан 2 C14H30 Тетрадекан 1 858 C5H12 Пентан 3 C15H32 Пентадекан 4 347 C6H14 Гексан 5 C20H42 Эйкозан 366 319 C7H16 Гептан 9 C25H52 Пентакозан 36 797 588 C8H18 Октан 18 C30H62 Триаконтан 4 111 846 763 C9H20 Нонан 35 C40H82 Тетраконтан 62 491 178 805 831 C10H22 Декан 75 39 |
40 |
 |
ИзомерияИзомеры — это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами. 40 |
41 |
 |
Изомерия41 |
42 |
 |
Изомерия42 |
43 |
 |
ИзомерияСтруктурная изомерия Изомерия углеродного скелета Метилциклопропан Циклобутан 43 |
44 |
 |
ИзомерияСтруктурная изомерия Изомерия положения функциональной группы Бутанол-1 Бутанол-2 Бутен-1 Бутен-2 44 |
45 |
 |
ИзомерияСтруктурная изомерия Изомерия положения функциональной группы ?-Аминопропионовая кислота ?-Аминопропионовая кислота Бензол Дивинилацетилен 45 |
46 |
 |
ИзомерияСтруктурная изомерия Валентная изомерия Бензвален бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен "бензол Дьюара" Бензол призман "бензол Ланденбурга" 46 |
47 |
 |
ИзомерияПространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия Фумаровая кислота (транс-1,2-этилен- дикарбоновая кислота) Малеиновая кислота (цис-1,2-этилен- дикарбоновая кислота) 47 |
48 |
 |
ИзомерияПространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия Фумаровая кислота (транс-1,2-этилен- дикарбоновая кислота) Малеиновая кислота (цис-1,2-этилен- дикарбоновая кислота) 48 |
49 |
 |
ИзомерияПространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия Цис-1,2-диметилциклопентан Транс-1,2-диметилциклопентан 49 |
50 |
 |
ИзомерияПространственная изомерия (Стереоизомерия) Оптическая изомерия S-a-аминопропионовая кислота R-a-аминопропионовая кислота 50 |
51 |
 |
ИзомерияПространственная изомерия (Стереоизомерия) Оптическая изомерия Изомерия — одно из наиболее своеобразных проявлений специфики и особенности органической химии S-a-аминопропионовая кислота R-a-аминопропионовая кислота 51 |
52 |
 |
ГомологияГруппы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся друг от друга по количеству групп CH2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд. Гомологический ряд метана И т.Д. 52 |
53 |
 |
ГомологияГомологический ряд изобутана Гомологический ряд метанола И т.Д. 53 |
54 |
 |
Учение о взаимном влиянии атомов в молекулеМАРКОВНИКОВ Владимир Васильевич 1837–1904 54 |
55 |
 |
Классификация органических соединенийОткрытая неразветвленная цепь Открытая разветвленная цепь Замкнутая цепь 55 |
56 |
 |
Классификация органических соединенийГексан 56 |
57 |
 |
Классификация органических соединенийЦиклогексан Циклобутен 57 |
58 |
 |
Классификация органических соединенийБензол Фенантрен 58 |
59 |
 |
Классификация органических соединенийПиридин Пиррол 59 |
60 |
 |
Классификация органических соединенийМетиллитий Метилтрихлорсилан Трифенилфосфин 60 |
61 |
 |
Классификация органических соединений61 |
62 |
 |
Классификация органических соединений62 |
63 |
 |
Классификация органических соединений63 |
64 |
 |
Классификация органических соединенийСоединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называются полифункциональными. Хлороформ Глицерин 64 |
65 |
 |
Классификация органических соединенийСоединения, содержащие различные функциональные группы, называются гетерофункциональными. Молочная кислота Коламин 65 |
66 |
 |
Основы номенклатуры органических соединенийТривиальная номенклатура Муравьиная кислота Древесный спирт Щавелевая кислота Пировиноградная кислота 66 |
67 |
 |
Основы номенклатуры органических соединенийТривиальная номенклатура Барбитуровая кислота Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер 31.10.1835 – 20.08.1917 67 |
68 |
 |
Основы номенклатуры органических соединенийРациональная номенклатура Диметилацетилен Симм-диметилэтилен Этилпропилизопропилкарбинол Триметилуксусная кислота 68 |
69 |
 |
Основы номенклатуры органических соединенийСистематические названия составлены из слов, специально созданных или выбранных для описания структурных особенностей соединения. Систематическая номенклатура ИЮПАК ИЮПАК [от английского названия Международного союза чистой и прикладной химии — International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)] 69 |
70 |
 |
Основы номенклатуры органических соединенийСистематическая номенклатура ИЮПАК Характеристическая группа Префикс Суффикс Суффикс —(C)OOH — -Овая кислота —COOH Карбокси- -Карбоновая кислота —SO3H Сульфо- -Сульфокислота —(C)H=O Оксо- -Аль —CH=O Формил- -Карбальдегид Оксо- -Он —OH Гидрокси-2 -Ол —SH Меркапто- -Тиол —NH2 Амино- -Амин —NO2 Ннтро- — —OR Алкокси- — —F, —Cl, —Br, —I (Hal) Фтор-, хлор-, бром-, иод- (галоген-) — 70 |
«Органическая химия» |