Органическая химия

Органическая химия

Обобщение материала для подготовки к экзаменам.

Автор: учитель химии высшей категории МОУ «СОШ п. Учебный Ершовского района Саратовской области» Пятахина А.К. 2011год

Лучший гарант успешной сдачи ЕГЭ – уверенное знание химии

Органическая химия

Раздел химии, изучающий строение, свойства, превращения, способы получения и области применения органических веществ, называется органической химией. Органическая химия есть химия углеводородов и их производных.

Изомеры

Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный элементный состав, но различное химическое строение, а, следовательно, и различные свойства, называются изомерами. Явление существования изомеров в химии называют изомерией.

Типы структурной изомерии

Углеродного скелета Положения кратной связи Положения функциональной группы Межклассовая изомерия С2Н6О : СН3-СН2-ОН СН3-О-СН3 Этиловый Диметиловый спирт эфир

Типы химических реакций в органической химии

1. Реакции присоединения. кат реакция гидрирования СН2=СН2 + Н2 ?? СН3-СН3 этилен этан галогенирования СН2=СН2 + Cl2 ?? СН2Cl-СН2Cl этилен 1,2-дихлорэтанэтан гидрогалогенирования СН2=СН2 + НBr ?? СН3-СН2Br этилен бромэтан кат гидратации СН2=СН2 + Н2О ?? СН3-СН2-ОН этилен этиловый спирт

Типы химических реакций в органической химии

2. Реакции отщепления. кат дегидрирования СН3-СН3 ?? СН2=СН2 + Н2 этан этилен кат дегидратации СН3-СН2-ОН ?? СН2=СН2 + Н2О этиловый спирт этилен дегидрогалогенирования: СН3-СН2Br + NaOH ?? СН2=СН2 + NaBr + H2O бромэтан этилен

Типы химических реакций в органической химии

3. Реакции замещения. СН3Br + NaOH ?? CH3OH + NaBr бромметан метиловый спирт свет CH4 + Cl2 ?? CH3Cl + HCl метан хлорметан

Типы химических реакций в органической химии

4. Реакции изомеризации. кат СН3-СН2-СН2-СН3 ?? СН3-СН-СН3 СН3 н-бутан изобутан

Гомологический ряд

Гомологи.

Ряд веществ, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп -СН2-, называется гомологическим рядом. Вещества такого ряда называются гомологами.

Гомологический ряд метана

СН4 метан С2Н6 этан С3Н8 пропан С4Н10 бутан С5Н12 пентан С6Н14 гексан СnH2n+2 алкан

Алкильные радикалы

Алкильные радикалы

Формула

Название

Сн3-

Метил

С2н5-

Этил

С3н7-

Пропил

С4н9-

Бутил

С5н11-

Амил

С6н13-

Гексил

Сnh2n+1-

Алкил

Углеводороды

Алканы.

Алканы представляют собой предельные (насыщенные) углеводороды, молекулы которых содержат только простые углерод-углеродные связи С-С и незамкнутую цепь углеродных атомов. Общая формула алканов СnH2n+2.

Углеводороды

Алканы.

Для предельных углеводородов наиболее характерны реакции замещения, в частности, галогенирования. Реакция дегидрирования позволяет из предельных углеводородов получать соединения с двойной углерод-углеродной связью – алкены. Реакции с разрушением углеродного скелета (пиролиз, крекинг) широко используются в промышленности для получения практически важных веществ: водорода, сажи, ацетилена, непредельных углеводородов.

Углеводороды

Алканы.

Получают алканы, главным образом, из природных источников: природного и попутного газа, нефти.

Углеводороды

Алкены.

Этиленовые углеводороды (алкены) содержат в молекуле одну углерод-углеродную связь С=С и имеют общую формулу СnH2n.

Углеводороды Алкены

Для алкенов характерны реакции присоединения: Наибольшее значение имеют реакция гидратации (для получения этилового спирта) и особый тип реакции присоединения – полимеризация (для получения полимеров). Качественные реакции на этилен и его гомологи, как непредельные соединения, - обесцвечивание: (а) бромной воды, (б) раствора перманганата калия.

Углеводороды

Алкены.

Алкены можно получить дегидрированием алканов или дегидратацией спиртов.

Углеводороды

Алкадиены.

Диеновые углеводороды (алкадиены) содержат в молекуле две двойные углерод-углеродные связи С=С и имеют общую формулу СnH2n-2.

Углеводороды

Алкадиены.

Для алкадиенов как непредельных углеводородов характерны реакции присоединения. Они протекают ступенчато. На первой стадии происходит присоединение реагента по крайним атомам с перемещением двойной связи к центральным атомам углерода. На второй стадии присоединяется вторая молекула реагента. Подобно алкенам, алкадиены способны полимеризоваться, образуя при этом особый тип эластичных полимеров – каучуки.

Углеводороды

Алкадиены.

Алкадиены можно получить дегидрированием алканов при нагревании в присутствии катализаторов.

Углеводороды

Алкины

Ацетиленовые углеводороды (алкины) содержат в молекуле одну тройную углерод-углеродную связь С?С и имеют общую формулу СnH2n-2.

Углеводороды

Алкины

Ацетилен получают взаимодействием карбида кальция с водой и неполным разложением метана.

Углеводороды

Алкины

Для алкинов, как непредельных углеводородов, характерны реакции присоединения, многие из которых протекают ступенчато. Как непредельный углеводород, ацетилен обесцвечивает: (а) бромную воду, (б) раствор перманганата калия.

Углеводороды

Алкины

Алкины способны полимеризоваться (тримеризация, димеризация). Обладают кислотными свойствами, вступая в реакцию замещения с натрием, с концевой тройной связью реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, образуя ацетилениды. Ацетилен – важное сырье для получения винилхлорида, уксусного альдегида, используется для сварки и резки металлов.

Ароматические углеводороды

Арены.

Ароматическими углеводородами (аренами) называются углеводороды, содержащие в своем составе бензольное кольцо Атомы углерода в молекуле бензола связаны особыми ароматическими или полуторными связями. общая формула СnH2n-6.

Ароматические углеводороды

Арены.

Бензол не дает качественных реакций на непредельные соединения (однако присоединяет хлор, водород), для него более характерны реакции замещения ( при галогенировании и нитровании замещается один атом водорода). Бензол используют как растворитель органических веществ, важное сырье для производств.

Природные источники углеводородов

Россия обладает богатыми запасами углеводородного сырья – нефти, природного газа, каменного угля. Это не только топливо, но и ценное химическое сырье. Основными процессами нефтепереработки являются ее перегонка и крекинг, а каменного угля – коксование. Важнейшие продукты нефтепереработки: бензин, керосин, лигроин, газойль, мазут. Продукция коксохимического производства – это кокс, каменноугольная смола, надсмольная вода, коксовый газ.

Природные источники углеводородов

Ректификацией (перегонкой) называют разделение жидких смесей на фракции или отдельные компоненты на основании различия в их температуре кипения. Фракция Число атомов углерода в молекуле Углеводородный газ 3-4 Бензин 5-12 Лигроин 8-14 Керосин 12-18 Газойль (дизельное топливо) 17-22 Мазут > 20

Крекгинг

Крекгингом называется процесс переработки нефтепродуктов при повышенных температуре и давлении с целью получения продуктов с меньшей молекулярной массой. Вторичная переработка нефтепродуктов сопровождается протеканием химических реакций: to С16Н34 ?? С8Н18 + С8Н16 гексадекан октан октен

Риформинг

Риформингом называют переработку нефтепродуктов с целью получения ароматических углеводородов. Основу процесса риформинга составляют реакции дегидрирования предельных углеводородов с образованием бензола и других аренов: C6H14 > C6H6 + 4H2

Коксование

Коксование – это процесс высокотемпературного нагревания угля без доступа воздуха. Продукция коксохимического производства – это кокс, каменноугольная смола, надсмольная вода, коксовый газ.

Спирты

Спирты содержат в молекуле одну или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом. Поэтому бывают одно- и многоатомные спирты. Имеют общую формулу R – (OH)n

Спирты

Этиловый спирт получают присоединением воды к этилену или брожением сахаристых веществ.

Спирты

Для предельных одноатомных спиртов характерны реакции дегидратации и окисления. Качественной реакцией на многоатомные спирты служит взаимодействие с гидроксидом меди (II), в результате которой осадок растворяется с образованием ярко-синего соединения меди.

Спирты

Кроме того обладают кислотными свойствами (с Na), но кислотные свойства слабее, чем у воды. Вступают в реакции замещения (с галогеноводородами и этерификация).

Фенол

Молекула фенола состоит из ароматического радикала фенила, связанного с гидроксильной группой, имеет формулу С6Н5ОН.

Фенол

Фенол получают из каменноугольной смолы или из производных бензола (при нагревании хлорбензола со щелочью получают фенолят щелочного металла, который с соляной кислотой превращают в фенол).

Фенол

На примере фенола можно рассмотреть положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекулах органических соединений. Он проявляет кислотные свойства (с Na), и легко вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце (с Br2).

Альдегиды и кетоны

Альдегиды содержат в молекуле карбонильную (альдегидную) О группу – С Н , связанную с углеводородным радикалом. имеют общую формулу R – СОН, а кетоны R-С- R1 О

Альдегиды

Альдегиды получают окислением соответствующих спиртов. Уксусный альдегид получают из ацетилена по реакции Кучерова.

Альдегиды

Альдегиды окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Качественные реакции на альдегиды – взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала» и с гидроксидом меди (II). Формальдегид с фенолом вступает в реакцию поликонденсации с образованием фенолоформальдегидной смолы.

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, содержащие карбоксильную группу –СООН, связанную с углеводородным радикалом. Общая формула R – СООН

Карбоновые кислоты

Органические кислоты обладают кислым вкусом и изменяют окраску индикаторов, взаимодействуют с активными металлами, оксидами и гидроксидами металлов, солям, спиртами (реакция этерификации).

Специфические свойства муравьиной кислоты

Как сильный восстановитель вступает в реакцию серебряного зеркала с образованием помимо серебра углекислого газа и воды. Обладает бактерицидным действием.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты используются как сырье, вкусовые добавки, консерванты, как сырьё для получения искусственных волокон, пластмасс, растворителей, лекарственных веществ, ядохимикатов, красителей.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – это продукт реакции этерификации (взаимодействия кислоты со спиртом). В природе сложные эфиры обусловливают запах многих плодов и фруктов, составляют основную часть воска.

Сложные эфиры

Синтетические сложные эфиры используются в качестве пищевых добавок, растворителей, лекарственных веществ. Сложные эфиры гидролизуются.

Сложные эфиры

Жиры

Жиры представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Сложные эфиры

Жиры

Жидкие жиры (растительные масла) содержат остатки непредельных кислот (олеиновой, линолевой C17H31COOH) и могут быть превращены в твёрдые жиры реакцией гидрирования. Щелочной гидролиз жиров носит название омыления и приводит к получению мыла.

Углеводы

Углеводы – органические вещества состав которых обычно соответствует общей формуле Сn(H2O)m. Различают моносахариды (глюкоза С6H12O6), дисахариды (сахароза С12H22O11) и полисахариды (крахмал и целлюлоза (С6H10O5)n).

Углеводы

Моносахариды (С6H12O6) – это углеводы,которые не гидролизуются. Глюкоза – это соединение с двойственной функцией, - альдегидоспирт. Она восстанавливается в шестиатомный спирт сорбит и окисляется до глюконовой кислоты, вступая в реакцию «серебряного зеркала» и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II); вступает в реакции брожения (спиртового, молочнокислого). Глюкоза применяется в медицине, пищевой промышленности, играет важную биологическую роль. Фруктоза- кетоноспирт (изомер глюкозы) – основная часть мёда.

Углеводы

Дисахарид (сахароза С12H22O11)- гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы.

Углеводы

Полисахариды (С6H10O5)n : крахмал и целлюлоза – гидролизуются с образованием глюкозы. Крахмал используется как продукт питания, в производстве спирта, в текстильной и пищевой промышленности. Целлюлоза используется для производства гидролизного спирта, искусственного волокна, полимерных пленок, горючих и взрывчатых веществ.

Амины

Амины – органические вещества, содержащие функциональную аминогруппу –NH2, связанную с углеводородным радикалом. Амины – органические основания. Взаимодействуют с кислотами с образованием солей. Основные свойства ослабевают в ряду: метиламин >аммиак >анилин

Амины

Анилин

Анилин взаимодействует с кислотами с образованием солей. Свойства анилина отражают положение теории химического строения о взаимном влиянии атомов в молекуле (ослабление основных свойств). Анилин, в отличие от бензола, вступает в реакции бромирования по трём положениям-2,4,6 -кач. р.

Амины

Анилин

Анилин получают из нитробензола по реакции Зинина. Анилин применяют для производства красителей, лекарств и др.

Аминокислоты

Аминокислоты содержат в молекуле карбоксильную группу –СООН и аминогруппу –NH2 и представляют собой амфотерные органические соединения. Реагируют и с кислотами, и со щелочами с образованием солей. Аминоуксусная кислота (глицин) H2N-CH2-COOH

Аминокислоты

В живой природе наиболее важны ?-аминокислоты. Они вступают в реакцию друг с другом, образуя пептиды, в том числе и такие важнейшие, как белки. Аминокислоты с концевым расположением функциональных групп – сырье для получения полимеров (капрон).

Белки

Белки – это природные полипептиды. Белки играют в живых организмах ряд важнейших функций: строительную, каталитическую, защитную, транспортную и др. Строение природных белков характеризуется первичной, вторичной, третичной структурами. Разрушение последних двух называется денатурацией. Белки горят, гидролизуются и дают две качественные цветные реакции – биуретовую и ксантопротеиновую

Ферменты

Ферменты – это биологические катализаторы белковой природы. Характеризуются высокой активностью, селективностью, действуют в узких интервалах температур и значений рН. В живых организмах осуществляют все биохимические реакции, составляющие сущность химической природы жизни. Широко используются в промышленности, в том числе в биотехнологии.

Витамины и гормоны

Витамины и гормоны – природные биологически активные соединения. Отсутствие, недостаток или избыток витаминов приводят к авитаминозам, гиповитаминозам и гипервитаминозам. Гормоны – это продукты желез внутренней секреции, имеющие различную химическую природу. Гормоны осуществляют гуморальную (химическую) регуляцию деятельности отдельных органов, систем органов и всего организма в целом). Например, недостаток инсулина приводит к сахарному диабету.

Удачи!

Спасибо за внимание!