Презентация на тему «Органическая химия»

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Выполнили: Речкин

А Кузьмина.И

. Ароматические углеводороды (арены)

Ароматическими углеводородами (аренами) называются вещества, в

молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с особым характером связей.

Первая структура бензола была предложена в 1865г

немецким ученым А. Кекуле

Эта формула правильно отражает равноценность шести атомов углерода, однако не объясняет ряд особых свойств бензола.

Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь

Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскому s -скелету и параллельно друг другу. Все шесть электронов взаимодействуют между собой, образуя p -связи, не локализованные в пары как при образовании двойных связей, а объединенные в единое p -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая p -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью s -скелета.

Номенклатура и изомерия

Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин):

Гомологический ряд бензола отвечает общей формуле С6Н2n-6.

Структурная изомерия

В гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров

Способы получения

1. Получение из алифатических углеводородов. При пропускании алканов с неразветвленной цепью, имеющих не менее шести атомов углерода в молекуле, над нагретой платиной или оксидом хрома происходит дегидроциклизация — образование арена с выделением водорода

2. Дегидрирование циклоалканов

Реакция происходит при пропускании паров циклогексана и его гомологов над нагретой платиной

3. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью

Химические свойства

Для аренов наиболее характерны реакции, протекающие по механизму электрофильного замещения, обозначаемого символом SE (от англ. substitution electrophilic).

Обладая подвижной шестеркой p -электронов, ароматическое ядро является удобным объектом для атаки электрофильными реагентами. Этому способствует также пространственное расположение p -электронного облака с двух сторон плоского s -скелета молекулы.

Химические свойства бензола

1. Галогенирование. Бензол не взаимодействует с хлором или бромом в обычных условиях. Реакция может протекать только в присутствии катализаторов — безводных АlСl3, FeСl3, АlВr3. В результате реакции образуются галогенозамещенные арены

Роль катализатора заключается в поляризации нейтральной молекулы галогена с образованием из нее электрофильной частицы

2. Нитрование

Бензол очень медленно реагирует с концентрированной азотной кислотой даже при сильном нагревании. Однако при действии так называемой нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот) реакция нитрования проходит достаточно легко:

3. Сулъфирование

Реакция легко проходит под действием “дымящей” серной кислоты (олеума):

4.Алкилирование по Фриделю—Крафтсу

В результате реакции происходит введение в бензольное ядро алкильной группы с получением гомологов бензола. Реакция протекает при действии на бензол галогеналканов RСl в присутствии катализаторов — галогенидов алюминия. Роль катализатора сводится к поляризации молекулы RСl с образованием электрофильной частицы:

В зависимости от строения радикала в галогеналкане можно получить разные гомологи бензола

5. Алкилирование алкенами

Эти реакции широко используются в промышленности для получения этилбензола и изопропилбензола (кумола). Алкилирование проводят в присутствии катализатора АlСl3. Механизм реакции сходен с механизмом предыдущей реакции

Окисление кислородом воздуха

По устойчивости к действию окислителей бензол напоминает алканы. Только при сильном нагревании (400 °С) паров бензола с кислородом воздуха в присутствии катализатора V2О5 получается смесь малеиновой кислоты и ее ангидрида:

Радикальное галогенирование

. Взаимодействие паров бензола с хлором протекает по радикальному механизму только под воздействием жесткого ультрафиолетового излучения. При этом бензол присоединяет три молекулы хлора и образует твердый продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран) С6Н6Сl6:

Спасибо за внимание