Презентация на тему «Строение и свойства алканов»

Строение и свойства алканов

Урок химии в 10 классе Учитель химии и биологии В. П. Артеменко МОУ СОШ №28 г. Белгорода

Творческие группы

Проблемные вопросы совместного проекта

Где геологу найти алканы? Что общего между молекулой метана и пакетом молока найдет математик и физик? Что делать химику с инертными алканами? Экологи и технологи спорят: алканы - зло или благо?

Вот что мы узнали

!!

Группа «Геологи» НАХОЖДЕНИЕ АЛКАНОВ В ПРИРОДЕ

МЕТАН образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах. В космосе метан является основной частью атмосфер многих планет, например Сатурна.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного

газов.

АЛКАНЫ содержатся в нефти.

 Крупнейшие месторождения природного газа в России: Уренгой Ямбург

Крупнейшие месторождения природного газа в России: Уренгой Ямбург Штокмановское Ленинградское Русановское Заполярное Медвежье Астраханское Западно-Камчатский шельф Сахалин-3

Проблемный вопрос: Почему алканы называются «предельными

углеводородами»?

В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела, насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих углеводородов - насыщенные или предельные.

АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) - это углеводороды с общей формулой Сп Н2п + 2 в молекулах которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи, не способные на реакции присоединения.

Гомологический ряд алканов

ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность).

Вспомните, какие вещества мы называем гомологами?

Сн4-с4н10

С5н12-с15н32

С16Н34-… твердые

Группа «Математики и физики»

Проблема исследования:

Выяснить, что общего между молекулой метана и пакетом молока?

Валентные возможности атома углерода

Валентность углерода в нормальном состоянии равна двум, т.к. во внешнем энергетическом уровне находится 2 неспаренных электрона. В атоме углерода в нормальном состоянии на р-подуровне второго энергетического уровня имеется одна свободная орбиталь, которую может занять один из 2-х спаренных электронов при переходе атома в возбужденное состояние. Валентность углерода при этом становится равна четырем.

Гибридизация электронных орбиталей в атоме углерода

Гибридизация – это взаимное выравнивание s и р-электронных орбиталей в атоме углерода. Для атома характерна SP3 –гибридизация.

Вывод:

В алканах все четыре неспаренных электрона у углеродных атомов участвуют в процессе гибридизации. Такой процесс называется SP3 – гибридизация

Особенности строения метана

Гибридные облака углерода взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдра, где они перекрываются с орбиталаями электронов атомов водорода, образуя сигма-связи.

Строение алканов

Какое же пространственное строение будут иметь гомологи метана?

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение.

Выводы:

Тип гибридизации углерода в алканах определяет направление гибридных электронных облаков в пространстве к вершинам тетраэдра . Такое же пространственное строение имеет и пакет молока.

Задание для учащихся:

Пользуясь набором шаростержневых моделей составьте несколько молекул конформеров алканов. Обсудите результаты работы с соседями по парте.

Вывод: Для алканов характерна только структурная изомерия (углеродного

скелета).

Физические свойства алканов

t° кипения и t° плавления увеличиваются Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.

CH4…C4H10 Газы (без запаха)

C5H12…C15H32 Жидкости (имеют запах)

C16H34… Твердые вещества (без запаха)

Номенклатура алканов

(3) (4) (5) (6) (7) СН3 – СН – СН 2 – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3 ! ! (2) СН 2 СН 2 – СН2 – СН3 ! (8) (9) (10) (1) СН3 Данное вещество называется: 3-метил, 7-этилдекан

Алгоритм составления названий органических соединений

1. Выбирают наиболее длинную (главную) цепь и нумеруют ее ближе к тому концу, к которому стоит радикал ( заместитель, обозначен желтым цветом). 2. Название строится в следующей последовательности: А) ПРЕФИКС: состоит из цифры, указывающей на номер углеродного атома, возле которого стоит радикал. Например: 3- и пишется название самого радикала. Например: 3-метил,7-этил……. Если молекула содержит несколько одинаковых радикалов, то после перечисления всех цифр, указывающих их местоположение, к радикалу добавляют числовую приставку ( ди –два, три – три, тетра – четыре). Например: 2,3 – диметил………….., или 3,4,5 – триэтил……. Б) КОРЕНЬ: ставится в соответствии с гомологическим рядом алканов ( смотрите по количеству атомов углерода в главной цепи) В) СУФФИКС: у алканов суффикс «АН».

Группа «Химики» Химические свойства алканов

Проблемный вопрос: Почему алканы считают химически инертными веществами?

Реакции замещения у алканов

СН3 - СН3 + сl2 ch2cl - CH3 + hcl

1. Галогенирование (действие галогенов).

ЗАПОМНИ: Реакция начинается при освещении и носит радикально-цепной характер, т.е. идет через образование свободных радикалов.

2. Нитрование (Реакция Коновалова).

CH3 CH CH3 + HNO3 CH3 C CH3 + H2O CH3 CH3

ЗАПОМНИ: Реакция нитрования происходит при нагревании и приводит к образованию нитросоединений

NO2

2. Реакции окисления алканов

А) Горение CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O

В промышленности широко применяется каталитическое окисление алканов,

в результате которого получаются разнообразные кислородосодержащие соединения: спирты, карбоновые кислоты, альдегиды, кетоны и т. п. Данный процесс можно изобразить следующей схемой: Алкан Гидропероксид Спирт Альдегид

Б) Каталитическое окисление алканов.

При сильном нагревании без доступа воздуха происходит полное

разложение алканов на простые вещества. CH4 C + 2H2

3. Реакции разложения алканов

Крекинг

C16H34

C8H18

C8H16

1. Пиролиз

t°C

t°C

+

Гексадекан

Октан

Октен

4. Отношение алканов к растворам перманганата калия и бромной воды

Чтобы отличить предельные углеводороды от непредельных используют растворы перманганата калия и брома.

Запомни

Вывод: Предельные углеводороды не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения , окисления и разложения. Алканы не обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду.

Получение метана

В промышленности: а) из природного газа; б) синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа): В лаборатории: а) гидролиз карбида алюминия: б) сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:

CO

+

3

H2

CH4?

+

H2O

Al4C3

+

12

H2O

3

CH4?

+

4

Al(OH)3

CH3COONa

+

NaOH

CH4?

+

Na2CO3

Ацетат натрия

(Твердый)

(Твердый)

Ni, 300°C

t°

Группа «Технологи» Применение метана

Применение гомологов метана

Группа «Экологи»

О вреде алканов и их производных.

Соединения углеводородов, выброшенных с выхлопными газами и представляющие собой смесь нескольких сотен химических соединений, являются причиной многих хронических заболеваний.

Утечка нефти приводит к экологическим катастрофам.

Углеводороды при определенных метеорологических условиях активно способствуют образованию смога.

Удивительное

Рядом!

Какие птицы помогали шахтёрам? Канарейки очень чувствительны к содержанию в воздухе метана. Эту особенность использовали в своё время шахтёры, которые, спускаясь под землю, брали с собой клетку с канарейкой. Если пения давно не было слышно, значит следовало подниматься наверх как можно быстрее.

Как алканы влияют на климат? Выделяемый из болот метан считается одним из основных парниковых газов и остается предметом активных обсуждений и исследований в связи с проблемами глобального изменения климата.

Тест по теме «Алканы» Готовимся к ЕГЭ

1.Гомологический ряд алканов описывается общей формулой а) СnH2n-2 б) CnH2n в) СnH2n+2 г) CnH2n+1 2. В пропане связи углерод-углерод: а) одинарные б) двойные в) полуторные г) Пи-связи 3. Молекула метана имеет форму а) пирамиды б) параллепипеда в) тетраэдра г) конуса 4. Для алканов характерна гибридизация: а) SP б) SP2 в) SP4 г)SP3 5. Угол между атомами углерода в алканах составляет: а) 120 градусов б) 90 градусов в) 109 градусов г) 110 градусов

6. Радикал – это а) группа атомов с неспаренными электронами б) группа атомов, отличающаяся от метана на СН2- в) группа атомов, имеющая положительный заряд г) функциональная группа атомов, 7. Установите порядок для определения названия УВ а) Определяют местонахождение радикалов б) Выбирают самую длинную цепь и нумеруют атомы углерода в ней в) Определяют корень названия по числу атомов углерода в длинной цепи г) Составляют приставку в виде цифр и греческих числительных 8. Установите соответствие: 1. Пропан а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2- СН3 2. Пентан б) СН3-СН2-СН3 3. Бутан в) СН3-СН2-СН2-СН3 4. Октан г) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 9. Среди данных формул найдите 2 изомера: а) СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 б) СН3-СН2-СН2-СН3 в) СН3-СН-СН2-СН3 \ СН3 10. Формулы только алканов записаны в ряду: а) С3Н6, С2Н4, С6Н14 б) С4Н10, С2Н6, С3Н8 в) С2Н2, С3Н8, С6Н6 г) С6Н6, С4Н8, С2Н6

Взаимопроверка

Правильные ответы:

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

В

А

В

Г

В

А

Б,а,г,в

1-б, 2-а, 3-г 4-в

А,в

Б

2. Закончить уравнения, назвать получившиеся вещества, указать области

их применения.

А. C4H10 + O2 = б. Этан + cl2 = в. C5 h12 ?

t°C

4.Решите задачу:

В состав органического вещества входит углерод, массовая доля которого – 92,23% и водород массовая доля которого 7,77%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 13. Определите молекулярную формулу вещества.

5

Рефлексия

4

Прием «Гора успеха!» Произведи самооценку и определи свое положение на «Горе успеха»

3

Спасибо за работу на уроке

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: § 7-8 , упр. 13-17 (с. 28), задачи 1-2, ЕГЭ: 1.4.3. 1.4.4.

Используемая литература

«Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006 Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005 Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991 Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982 «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004

Интернет ресурсы:

1. http://us.fotolia.com/id/1005661 2. http://aerphis.wordpress.com/ 3. http://www.himlib.ru/index. 4. http://festival.1september.ru/articles 5. http://student.km.ru/ref_show_frame. 6. http://ido.tsu.ru/schools/chem/data/res/org/uchpos/text/Untitled2.html