№ | Слайд | Текст |
1 |
 |
Углеводы |
2 |
 |
Углеводы с общей формулой это полиспирты, содержащие альдегидную иликетонную группировку. |
3 |
 |
|
4 |
 |
В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корнюсоответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза». Например: тетроза, триоза, глюкоза, фруктоза. В зависимости от длинны углеводородной цепи моносахариды делят на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы. |
5 |
 |
|
6 |
 |
Строение моносахаридов и их стереоизомерияМоносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой. |
7 |
 |
Оптические изомерыОптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение. |
8 |
 |
Циклические формыЦиклические формы моносахаридов по химической природе есть циклическими полуацеталями. Хиральный атом карбона, который образуется называют аномерным, а два соответственных изомера ?- и ?-аномерами. |
9 |
 |
Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы |
10 |
 |
Химические свойства моносахаридовI. Реакции по карбонильной группе 1. Окисление (реакция "серебряного зеркала" ) |
11 |
 |
b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам |
12 |
 |
Реакция Троммера |
13 |
 |
22. Восстановление. Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. |
14 |
 |
IIРеакции по гидроксильным группам 1. Образование простых эфиров |
15 |
 |
2. Образование сложных эфиров |
16 |
 |
IIIСпецифические реакции a) спиртовое брожение C6H12O6 ?2CH3–CH2OH(этиловый спирт) + 2CO2 b) молочнокислое брожение c) маслянокислое брожение C6H12O6 ? CH3–CH2–СН2–СОOH + 2Н2 + 2CO2 (масляная кислота) |
17 |
 |
ДисахаридыДисахариды, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов. Дисахариды при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида. |
18 |
 |
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие иневосстанавливающие. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков. |
19 |
 |
Целобиоза 4-О-(-D-глюкопиранозидо)-?-D-глюкопираноза ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Целобиоза растворима в воде, но не расщепляется в организме человека и потому не может быть использованная как продукт питания |
20 |
 |
Лактоза 4-О-(-D-галактопиранозидо)-?-D-глюкопираноза Химические свойства |
21 |
 |
К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза |
22 |
 |
ПолисахаридыПолисахариды, высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов, связанных гликозиднымы связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. до нескольких млн. и могут быть определены лишь ориентировочно |
23 |
 |
КрахмалКрахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a, D- глюкопиранозных звеньев: амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%). |
24 |
 |
Гидролиз крахмалаКрахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C6H10O5)n + n H2O –H2SO4,t°–?n C6H12O6 (крахмал) (глюкоза) |
25 |
 |
(C6h10o5)nm(c6h10o5) ? (крахмал) (декстрины (m<n)) x C12H22O11? n C6H12O6 (мальтоза) (глюкоза) В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов. |
26 |
 |
Качественная реакция на крахмал |
27 |
 |
Целлюлоза (клетчатка) |
28 |
 |
Для целлюлозы характерны реакции эстерификации (образование сложныхэфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. |
29 |
 |
При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствииуксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза. |
30 |
 |
ГликогенГликоген -животный крахмал (C6H10O5) n, основной запасной углевод животных и человека, встречается также у некоторых бактерий, дрожжей и грибов. Особенно велико его содержание в печени (3—5%) и мышцах (0,4—2%). |
31 |
 |
Сахароза - 2-О-(-D-глюкопиранозидо)-?-D-фруктофуранозид |
32 |
 |
Химические свойства |
33 |
 |
Нуклеиновые кислоты (от латnucleus— «ядро») впервые выявленные в 1968 г. швейцарским химиком Ф. Мишером в ядрах клеток. Позднее аналогичные вещества были найдены также в протоплазме клеток. Нуклеиновые кислоты обеспечивают хранение и передачу наследственной информации, принимая непосредственное участие в синтезе клеточных белков. Они входят в структуру сложных белков нуклеопротеидов , которые содержатся во всех клетках организма человека, животных, растений, бактерий и вирусов. Количество нуклеиновых кислот в разных нуклеопротеидов , кроме вирусных, колеблется в пределах от 40 до 65% |
34 |
 |
Строение нуклеиновые кислотыНуклеиные кислоты, подобно к белкам, представляют собой високомо-лекулярні органические соединения, тем не менее в отличие от белков, которые образовывают при гидролизе ?-аминокислоты, мономерними единицами нуклеиновых кислот есть нуклеотиди. Поэтому Нуклеиновые кислоты называют еще полинуклеотидамы. Мономеры нуклеиновых кислот — нуклеотиды — имеют также довольно сложное строение. При гидролизе нуклеотидов образовываются углевод, ортофосфорная кислота и гетероциклические основы. |
35 |
 |
Таким образом, в целом гидролиз нуклеиновые кислоты можно подать ввиде схемы: |
36 |
 |
Строение нуклеиновых кислотВ зависимости от природы углевода, который входит в состав нуклеотидов, нуклеиновые кислоты распределяют на два вида дезоксирибонуклеиновие кислоты (ДНК), которые содержат углевод D-рибозу, и рибонуклеинови кислоты (РНК), которые вмещают углевод D-Рибозу. D-рибоза и D-Рибоза находятся в нуклеиновых кислотах в ?- фуранозной форме: 2-дезокси- d-рибоза D-рибоза В |
37 |
 |
Гетероциклические основы, которые входят в состав нуклеиновых кислот,є производными пурина и пиримидина. К основам группы пурина относятся аденин (А)* и гуанин (G): Аденин (А) 6-аминопурын Гуанин (G) 2-амино-6-оксопурын |
38 |
 |
Основами группы пиримидана: урацил (U), тимин (Т) и цитозин (С):Урацил (U) 2,4- диоксипиримидин Тимин (Т) 5-метил-2,4- диоксипиримидин Цитозин (С) 4-амино-2-оксипиримидин |
39 |
 |
В состав ДНК входят аденин, гуанин, цитозин и тимина в состав РНК аденин, гуанин, цитозин и урацил. Для гуанина, урацила, тимина и цитозина свойственна лактам-лактимная таутомерия: |
40 |
 |
В нуклеиновых кислотах органические основы соединенные N- гликозиднойсвязью с остатком D-Рибози или 2-дезокси-D-рибози. Гликозидная связь осуществляется при участии полуацетального гидроксила моносахариду (С1') . N-гликозиды , что состоят из остатков нуклеиновых основ и D-Рибози или 2-дезокси-D-рибози, называют нуклеозидами В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиди и дезоксирибонуклеозиди. N-гликозидная связь |
41 |
 |
АденинДезоксирибонуклеозид N-гликозидная связь Дезоксирибоза |
42 |
 |
Чаще применяют названия, которые для рибонуклеозидов образовывают изтривиальных названий соответствующих нуклеиновых основ с окончанием -ыдин (-идин) в пиримидинових и -озин в пуриновых нуклеозидов, например аденозин, гуанозин, цитидин и уридин: |
43 |
 |
В названиях дезоксирибонуклеозидов дополнительно вводится префиксдезоксы- (дезокси-), например: дезоксиаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Исключением является название нуклеозида, что состоит из дезоксирибози и тимина тимидина (вместо дезокситимидина). Тимидин Дезоксицитидин Дезоксигуанозин Дезоксиаденозин |
44 |
 |
В нуклеиновых кислотах гидроксильная группа возле С5' или С3'пентозного остатка нуклеозиду этерификованая ортофосфорной кислотой. Сложный эфир фосфорной кислоты (фосфат) нуклеозиду называют нуклеотидом. В зависимости от природы пентози различают рибонуклеотиды и дезоксирибонуклеотиды. |
45 |
 |
Номенклатура нуклеотидовНазвания нуклеотидов как монофосфатов Названия нуклеотидов как кислот Аденозин-5'-монофосфат (АМФ) 5'-адениловая кислота Гуанозин-5'-монофосфат (ГМФ) 5'-гуаниловая кислота Цитидин-5'-монофосфат (ЦМФ) 5'-цитидиловая кислота Уридин-5'-монофосфат (УМФ) 5'-уридиловая кислота Дезоксиаденозин-5'-монофосфат (ДАМФ) Дезоксиадепиловая кислота Дезоксигуанозин-5'-моІюфосфат(ДГМФ) Дезоксигуаниловая кислота Дезоксицитидип-5'-моІюфосфат (ДЦМФ) Дезоксицитидилова кислота Тимидин-5'-монофосфат (ДТМФ) Тимидиловая кислота |
46 |
 |
Нуклеиновые кислоты представляют собой продукты полимеризациимононуклеотидов. Нуклеотиды соединяются в длинные цепи с помощью фосфодиэфирних связей, которые образовываются при участии гидроксила при С*' предыдущего нуклеотидного звена и гидроксила, который принадлежит С ' дальнейшей нуклеотидного звена. Мононуклеотиды, их производные и динуклеотиды присутствуют в клетках также в свободном виде и выполняют важную роль в обмене веществ . Во всех тканях организма, рядом с нуклеозидмонофосфатамы, содержатся ди- и трифосфаты нуклеозидов. Особенно широко известные аденозин-5'- фосфат (АМФ), аденозин-5'-дифосфат (АДФ) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Эти нуклеотиды способные к взаимопревращения путем фосфорилиро-вания (присоединение одного или двух остатков фосфорной кислоты к АМФ) или же дефосфорилирования (отщепления одного или двух остатков фосфорной кислоты от АТФ). При дефосфорилировании выделяется значительное количество энергии, которая используется в организме для прохождения тех или других биологических процессов, например, в биосинтезе белка. |
47 |
 |
Рибонуклеиновые (РНК) и дезоксирибонуклеиновые (ДНК) кислотыНуклеиновие кислоты представляют собой высокомолекулярные гетерополимеры, которые состоят из остатков ортофосфорной кислоты и рибози или дезоксирибози, которые чередуются, соединенных с нуклеиновыми основами, которые выступают в полимерной цепи как «боковые группы» Схема участка полонуклеотидного цепи молекулы нуклеиновой кислоты |
48 |
 |
Определенная последовательность нуклеотидних звеньев вполенуклеотидной цепи называется первичной структурой нуклеиновых кислот. (Пространственная ориентация поленуклеотидных цепей в молекуле называется вторичной структурой нуклеиновых кислот. Впервые вторичную структуру ДНК в виде модели из двойной спирали описали американский биохимик Дж. Уотсон и английский биохимик Ф. Вопль (1953 p.). Обобщив работы Л. Полінга, А. Тод-Да, Е. Чаргаффа, М. Уілкінса и других, они приходили к выводу, что молекула ДНК представляет собой две параллельные правозакручені спирали (двойная спираль), фиксированные между собой ван-драл-ваальсовими силами притягивания, которые действуют вдоль спирали между ядрами нуклеїнових основ (міжплощинна вертикальное взаимодействие). Кроме того, вторичная структура стабилизируется водородными связями между остатками нуклеїнових основ двух параллельных спиралей. |
49 |
 |
За моделью Уотсона и Крика диаметр спирали 1, 8-2,0 нмКаждый виток спирали содержит 10 пар основ. Шаг спирали составляет 3,4 нм. Расстояние между плоскостями основ по вертикалу равняется 0,34 нм. Полінуклеотидні цепи нм двойной спирали расположенные в противоположных направлениях. На одной нити двойной спирали фосфодіефірні связи образованные за типом 5'-3', а на второй наоборот, за типом 3'-5'.Между піримідиновими и пуриновыми нуклеїновими основами параллельных нитей двойной спирали ДНК образовываются водородные связи. При этом аденін образовывает связь с тиміном, а гуанин с цитозином. Поэтому их называют комплементарными парами (AT и GC). РНК представляет собой одинарную спираль. Вторичная структура РНК имеет относительно небольшую массу. Известные три типа РНК: матричная РНК (мРНК), или информационная РНК, рибосомальная РНК (рРНК) и транспортная РНК (тРНК). Схема двойной спирали ДНК |
50 |
 |
Комплементарные пары нуклеиновых основ в составе двойной спирали ДНКНить А Нить В |
51 |
 |
Спасибо за внимание!! |
«Углеводы» |