Амины и аминокислоты

Министерство образования и науки Краснодарского края Государственное

бюджетное образовательное учреждение среднего профессионального образования « Венцы-Заря Зооветеринарный техникум» Краснодарского края ГБОБУ СПО Венцы-Заря зооветеринарный техникум КК Презентация к контрольно обобщающему уроку «Амины и аминокислоты »

Преподаватель: Светличная Л.С. п. Венцы 2013 г.

Идентификаторы авторов Автор: 104 257 560

Цель урока:

Установление правильности степени и осознанности Усвоения всеми обучающимися объёма и качества материала темы. Закрепление и обобщение знаний по теме Решение задач разных типов; Развитие умений сравнивать, анализировать, делать выводы; Формирование умения слушать, дополнительные ответы, объективно оценивать работы товарищей.

Оборудование урока:

Медиапроектор, компьютер, карточки задания в печатном виде, лабораторное оборудование для проведения эксперимента, наборы для конструирования шаростержневых и объемных моделей, кроссворды

ДЕВИЗ УРОКА « «Кто мало знает, для того и этого много

Кто много знает, тому и этого мало».

Конкурс № 1 «Представление команд»

Амиhокислоты

Определение аминокислот

O

R1

NH2

C

OH

O

NH2

C

CH2

OH

Аминокислотами называются азотсодержащие органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппы - NH2 и карбоксильная группа - СООН Общая формула

Глицин:

Историческая справка

Классификация аминокислот

Моноаминокарбоные кислоты С-С-С-С-С –СООН 4 – аминогексановая кислота ? NH2 Диаминокарбоновые кислоты. С-С-С-С-С –СООН лизин ? ? NH2 NH2 2, 6 – диаминогексановая кислота Моноаминодикарбоновые кислоты. НООС-С-С-С-СООН | 2-аминопентандиовая кислота NH2 глутаминовая

Ароматические аминокислоты

Фенилаланин (?-амино-?-фенилпропионовая кислота) — ароматическая альфа-аминокислота, существует в двух оптически изомерных формах — L и D. По химическому строению соединение можно представить как аминокислоту аланин, в которой один из атомов водорода замещён фенильной группой.

Изомерия аминокислот

а) углеродного скелета: СН3 – СН2-– СН- С=О 2-аминобутановая кислота NH2 OH ? ? ? б) расположения функциональной группы : СН3 – СН2-– СН- СООН NH2 ?- аминомасляная кислота ? ? ? СН3 – СН2-– СН- СООН ?- аминомасляная кислота NH2 ? ? ? NН2 – СН2-– СН- – СН2- СООН ?- аминомасляная кислота. в) межклассовая ( с нитросединениями, сложными эфирами г) оптическая изомерия: | ОН OH С = О C = O Н – С – NH2 H2N – C – H CH3 CH3 D-изомер(-) L- изомер (+)?

Способы получения

Промышленный:

Лабораторный:

Гидролиз белков

уксусная кислота ?хлоруксусная кислота?аминоуксусная кислота СН3-СООН + Сl2 ? СН2-СООН | Cl СН2-СООН + NH3 ? СН2-СООН | | Сl NH2

Получение аминокислот

H

Гал

COOH

R1

H

N

H

H

N

H

H

H

Гал

Гал

R1

COOH

NH4

H

N

H

Их получают из галогенопроизводных карбоновых кислот под действием аммиака:

Получение аминокислот гидролизом белков

Получение в промышленности гидролизом белков. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков. H+ (- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O ? R1 R2

Физические свойства

Аминокислоты: бесцветные кристаллические вещества сладкие на вкус безвкусные Горькие хорошо растворяются в воде имеют температуру плавления 2200- 3150 С.

C

H

CL

C

NH2

R1

OH

C

C

NH3Cl

R1

OH

Химические свойства

Основные свойства

Химические свойства

R1OH

NH2-CH2-COOH

NH2-CH2-COOR1

H2O

С основаниями NH2 – CH2 – COOH + Na OH ? NH2 – CH2 – COONa + H2O как кислота Вывод : аминокислоты - органические амфотерные соединения Карбоксильная группа сохраняет способность образовывать сложные эфиры. Аминокислоты реагируют со спиртами (реакция протекает в присутствии хлористого водорода в качестве катализатора) :

Химические свойства

H

O

H

N

R1

C

O

H

Если в молекуле совпадает количество аминогрупп и карбоксильных групп, то внутри молекулы наступает внутренняя нейтрализация:

Биполярный ион

О

О

Н

Н

С

Н

N

О

R1

С

R1

N

H

О

Н

Н

О

О

Н

Н

С

Н

О

R1

N

С

R1

N

О

H

Н

Н

Пептидная группа

4. Аминокислоты реагируют друг с другом, образуя дипептиды, трипептиды или полипептиды:

Вывод: ?-аминокислоты – элементарные частицы природных полимеров- белков

Аминокислоты как часть белков

Белок состоит из 20 аминокислот, они повторяясь многократно в строгой последовательности, соединенные между собой пептидными связями, создают первичную структуру белка.

Получение аминокислот гидролизом белков

Получение в промышленности гидролизом белков. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков. (- NH – CH - CO– NH – CH – CO -)n + 2H2O ? H+ R1 R2

Применение аминокислот

Аминокислоты

Синтез волокон (например, для синтеза капрона используется 6 - аминогексановая кислота)?

Синтез белка

Подкормка животных

Медицинские цели

В живых организмах: Природные аминокислоты (около 150)

Протеиногенные аминокислоты (около 20) в белках

Незаменимые: валин, лейцин, лизин, треонин, цистеин и др. Антибиотики (пенициллин)? Плиамидные смолы (капрон, нейлон)? Добавка к корму

Амины

Конкурс № 1 представление команд

Определение Аминов:

Аминами называются производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами: CH3 – NH2 C6H5 – NH2 Группа NH2 называется аминогруппой.

Классификация аминов

Классификация аминов по углеводородному радикалу

Строение аминов

Строение молекул аминов аналогично строению молекулы аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны. В их молекулах атом азота имеет одну неподелённую пару электронов.

Номенклатура

CH3 – CH2 – NH2 Радикал + – амин (в порядке увеличения)? этиламин Соответствующий углеводород с приставкой амино – аминоэтан

Изомерия аминов

Структурная изомерия углеродного скелета, начиная с С4H9NH2: положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2: - изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте: Пространственная изомерия Возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:

H3N: + H+ NH4+ ион аммония

. H3CNH2 + H+ H3CNH3+ ион метиламмония .. C6H5NH2 + H+ C6H5NH3+ ион фениламмония

Присоединение водорода по донорно-акцепторному механизму.

Физические свойства аминов

Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

Получение аминов

1.Восстановление нитроалканов. CH3NO2 + 3H2 ? CH3NH2 + 2H2O (kat Ni, t = 40 - 50?C, P)? Реакция Зинина — удобный способ получения ароматических аминов при восстановлении ароматических нитросоединений. 2.Аминирование галогеналканов в спиртовом растворе при нагревании под давлением: CH3Cl + NH3 ? CH3NH2 + HCl (t, P, спиртовой раствор).

Основное свойство аминов (взаимодействие с кислотами)

Основные свойства аминов

Амины – органические основания (более сильные, чем NH3)?

Химические свойства аминов

H3CNH2 + hcl [ch3nh3]+cl- хлорид метиламмония C6H5NH2 + hcl [c6h5nh3]+cl- хлорид фениламмония

В водном растворе и в присутствии кислот неподеленная электронная пара взаимодействует с положительно заряженным ионом водорода и присоединяет его по донорно-акцепторному механизму. Следовательно, аммиак и амины обладают основными свойствами. Их водные растворы окрашивают раствор лакмуса в синий цвет, а раствор фенолфталеина — в малиновый.

Амины взаимодействуют с водой и минеральными кислотами (СН3)2NH + H2O

[(СН3)2NH2]ОН 3[(СН3)2NH2]ОН + FeCI3 ? ? Fe(OH)3?+3[(СН3)2NH2]CI (СН3)2NH + HCI = [(СН3)2NH2] CI

В отличие от NH3, амины горят на воздухе, образуя азот, углекислый газ

и воду. 4CH3NH2 + 9O2 ? 4CO2 + 10H2O +2N2 4(СН3)2NH +15 O2 = 8CO2 + 14H2O + 2N2

Ароматические амины

Строение анилина

Анилин - ароматический амин, в составе которого ароматический радикал фенил связан с аминогруппой

Открытие анилина

1843г. Гофман доказал, что это одно вещество

Физические свойства анилина

Анилин — бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, мало растворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при -6 °С и кипит при 184 °С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет.

Химические свойства анилина

Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы — NH2 и бензольного ядра. Анилин окраски лакмуса не изменяет.

Подобно аминам, анилин реагирует с кислотами с образованием солей

C6H5NH2 + HCl ? [C6H5NH3]Cl хлорид фениламмония (солянокислый анилин)?

Реакции замещения В ароматических аминах аминогруппа облегчает

замещение в орто- и пара-положениях бензольного кольца. Поэтому галогенирование анилина происходит быстро, причем замещаются сразу три атома водорода бензольного кольца, и выпадает белый осадок 2,4,6-триброманилина. Качественная реакция на анилин

2) Раствором дихромата калия C6H5NH2 + K2Cr2O7 + H2SO4

черный анилин

Окисление анилина 1) Раствором хлорной извести (Качественная реакция

на анилин)? C6H5NH2 + CaOCl2 ? фиолетовый раствор

Получение анилина

Реакция Зинина 1. C6H5NO2 + 6H ? C6H5NH2 + 2H2O

При нитровании (сульфировании) нитрогруппа (сульфо) замещает водород в

пара-положении. 2. - H2O NH2 + HNO3 ? O2N NH2 NH2 + H2SO4? HO3S NH2 сульфаниловая кислота

Применение аминов Амины широко применяются для получения лекарств,

полимерных материалов. Анилин — важнейшее соединение данного класса которое используют для производства анилиновых красителей, лекарств (сульфаниламидных препаратов), полимерных материалов (анилиноформальдегидных смол). Схема 1. Применение анилина

Разминка «Узнай своего»

NH2CH3 . CH2NH2COOH. CH3NO2 C6H5NH CH3C2H5NH2 CH3NHC2H4. C3H6NH2COOH C6H5NH2 C3H6NH2COOH. NH2CH10COOH

РАПЗИНК А«Третий лишний»

Для команды «Амины»

Для команды «Аминокислоты»

С6н5n

Сн3 nh сн3

Сн3n сн3 сн3

С5н11 nh2

NH3

С6н12n

С6н4 (nh2)2

С6н5n с6н5h

С2 н5 nhch3

Сн3 nh2

С2 н5 nhch3

Сн3no2

С2 н5 nh2

Сн3nhс6н5

Сн3n сн3c3h7

C3H6NH2COOH

C4H8CH(NH2)2COOH

C3H5NH2(COOH)2

C6H5NH2

C6H5NH2

C6H5NH2

C3H5NH2COOH.

CH(NH2)2COOH.

C4H7NH2(COOH)2

CH2CH NH2COOH

(NH2)2C3 H5COOH

NH2CH(COOH)2

CH2NH2COOH

C3H6NH2COOH

C2H3NH2(COOH)2

?

?

Химическая эстафета

Осуществить следующие превращения.

Для команды «Аминокислоты»

CH3Cl ? C2H6 ? CH3COH ? CH3-COOH ? ?

NH3 X

CH2ClCOOH

Для команды «Амины»

CH4 ? C2H2 ? C6H6 ? C6H5NO2 ? C6H5NH2 ? HCl X

Посчитай-ка

Для команды «Амины» При бромировании анилина массой 250 г было получено триброманилина массой 600 г. Вычислите выход триброманилина (в %) от теоретического. Для команды «Аминокислоты» Какой объем аммиака потребуется для превращения бромуксусной кислоты в глицин (аминоуксусная кислота) , в результате чего получено 250 г. глицина, если выход её составляет 95 % от теоретического ?

массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%

Установите молекулярную формулу.

Первичный амин образует с бромоводородом соль, массовая доля брома в которой составляет 71,4%. Установите молекулярную формулу этого амина и назовите его.

Задание: ответьте на вопросы

Конкурс Тест: «Амины и амиинокислоты

«Закончите фразу»:

–.

- Углерод в органических соединениях имеет валентность, равную… – Углеводороды, в молекулах которых имеется тройная связь, называют… – Двойная связь – это сочетание двух связей: -... связи и … связи – Для предельных углеводородов характерны реакции… – Для непредельных углеводородов наиболее характерны реакции… – Многократно повторяющаяся в структуре полимера группировка атомов называется… – Число структурных звеньев в молекуле полимера называют… – Реакция отщепления водорода называется… – Реакция, в результате которой происходит отщепление воды, – это… – Для большинства органических веществ характерны реакции… – Качественная реакция на анилин ..... - Характерные свойства аминокислот.....

КОНКУРС КОНСТРУКТОРОВ

Теоретическая часть. Составить структурные формулы

Для команды «Амины» а) анилина б) 2 –метиланилина в) 3,4 –дихлоранилина г)2,6-динитроанилин

Для команды «Аминокислоты» а)2- аминоуксусной кислоты б) альфа, бетта -диаминобутановой кислоты в) 1,3.амино 4 оксигексановой кислоты г) аминобензойной кислоты

Практическая часть:

Б) бъемную модель: 3-метил 4-аминопентановая кислота

А)построить шаростержневые модели: 2.3-диметилбутиламин-2

Эксперимент

В пробирку прилейте 0,5 мл анилина и 3 мл воды. Взболтайте. Что наблюдаете? В пробирку добавьте соляной кислоты до полного растворения анилина в воде. К полученному раствору добавьте 1-2 мл щелочи. Что наблюдаете? Ответьте на вопросы: Почему при добавлении соляной кислоты происходит растворение анилна. Напишите уравнение реакции. Почему при добавлении щелочи анилин выделяется из водного раствор. Напишите уравнение реакции.

В трех пробирках, содержатся растворы: моноаминокислоты, диаминокислоты и аминодикарбоновой кислоты. Как с помощью одного реактива можно распознать какая кислота в какой пробирке. Что наблюдаете? Ответьте на вопросы: Чем обусловлено появление различной окраски растворов при действии выбранного реактиа. Записать соответствующие уравнения реакций.

«Кроссворд» Задание: Разгадать кроссворд

Участники конкурса получают конверт. В конверт вложен листок с кроссвордом и каждая команда за 5 минут должна разгадать слова. Какая команда больше разгадает слов.

1.

2.

3.

4.

5

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16

18.

19.

20.

21.

По горизонтали: По вертикали:

2. Химическая посуда. 4. одно из условий, часто необходимое для протекания химических реакций. 6. Пищевой продукт, из которого впервые была получена лактоза. 7 Цифра в химических формулах, которая показывает число атомов в молекуле. 8. Продукт переработки нефти, который используется как топливо для тракторов, реактивных самолетов и ракет. 9. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложных эфиров. 10. Реакция введения хлора в молекулы органических веществ. 15. Единица измерения количества вещества. 16. Низкомолекулярное вещество, образующиеся при дегидратации спиртов.

1.Одноатомный спирт, в молекуле которого три атома углерода. 3.Органическое вещество, в молекуле которого содержится две двойные связи. 5.Азотистое основание. 11.Название вещества с формулой CuSO4 * 5H20 12. Млечный сок каучуконосных растений. 13.Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение. 14. Одно из агрегатных состояний вещества. 17. Органическое вещество, в молекуле которого ОН- группа непосредственно соединена с бензольным кольцом. 18. Вещество, предоставляющее электронную пару при обраовании ковалентной полярной связи. 19.Число атомов углерода в молекуле пропина. 20. Аминокислота, содержащаяся в белках. 21. Получение сложных веществ из более простых путем химических реакций.

По горизонтали:

Выдающиеся химики

Вопросы:

1. Итальянский физик и химик, открыл закон, согласно которому в одинаковых объемах и при одинаковых температурах и давлениях содержится одинаковое количество молекул 2. Кто первый предложил циклическую структурную формулу бензола 3.Кто из русских ученых – сформулировал правило присоединения галогеноводородов к алкенам? 4.Русский ученый, создавший теорию строения органических веществ. 5.Русский ученый, открывший реакцию восстановления ароматических нитросоединений, послужившую основой новой отрасли химической промышленности - анилокрасочной 6. Кто из русских ученых первый участвовал в открытии Российской академии наук, российский ученый, поэт, просветитель. 7. Немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, синтезировал ряд пуриновых оснований и аминокислот, в том числе гуанин и валин. 8. Когда, где и кем впервые был введен термин «органическая химия» 9. Кто из русских ученых первым был лауреатом Нобелевской премии

Выдающиеся химики

Конкурс

Ребусы и лабиринты