Карбоновые кислоты и их свойства

Карбоновые кислоты

Уксус

Открытие кислот

Благодаря работам известного шведского химика Карла Вильгельма Шееле к концу 18 века стало известно около десяти различных органических кислот. Он выделил и описал щавелевую, лимонную, молочную и другие кислоты.

Интересные исторические факты, связанные с органическими кислотами

В 1714 г. по указу Петра I в Петербурге был заложен аптекарский сад. Там выращивали лекарственные растения, снабжая ими аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так вот, листья одного из таких растений, помещенные в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше сохраняются. Из его корней можно получить желтый краситель. Из волокон можно изготовить сети, не гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке Андерсена. Личный опыт общения с этим растением способен довести до слез. Наконец, это растение узнают даже слепые. Это – …Назовите это растение!

Крапива, содержащая муравьиную кислоту

Правильно! Это крапива, содержащая муравьиную кислоту!

Интересные исторические факты и карбоновые кислоты:

Карбоновые кислоты в природе

Да, например: Щавелевая кислота. Она широко распространена в природе: содержится в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но её не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду. Её соли могут откладываться в организме человека, образуя камни.

Есть ли кислоты опасные для здоровья человека?

HOOC-COOH

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке

Карбоновые кислоты в природе:

Муравьиная кислота впервые была выделена в XVII веке из красных лесных муравьев. Содержится также в соке жгучей крапивы. Безводная муравьиная кислота – бесцветная жидкость с острым запахом и жгучим вкусом, вызывающая ожоги на коже. Применяется в текстильной промышленности в качестве протравы при крашении тканей, для дубления кож, а также для различных синтезов.

Уксусная кислота широко распространена в природе

Карбоновые кислоты в природе:

Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина, пива, содержится в кислом молоке и сыре. Температура плавления безводной уксусной кислоты + 16,5°C, кристаллы ее прозрачны как лед, поэтому ее называют ледяной уксусной кислотой. Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты.

Органические вещества

Карбоновые кислоты-.

Это органические вещества, в молекулах которых имеется одна или несколько карбоксильных групп (- СООН).

Предельные одноосновные карбоновые кислоты – можно рассматривать как производные алканов, в молекулах которых один атом водорода заменен на функциональную группу - СООН (карбоксильная группа).

Общая формула этих кислот: CnH2n+1 COOH

R- COOH

Одноосновные карбоновые кислоты можно представить как:

где R – углеводородный радикал.(СН3-),

- СООН функциональная группа карбоновых кислот.

Как можно объяснить, что высшие карбоновые кислоты (С17) являются твёрдыми веществами , а муравьиная, уксусная кислота – это жидкости?

Ответ:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость кислот в воде.

Номенклатура карбоновых кислот

Формула

Формула

Название кислоты R-COOH

Название кислоты R-COOH

Систематическое

Тривиальное

Метановая

Муравьиная

Формиат

Этановая

Уксусная

Ацетат

Пропановая

Пропионовая

Пропионат

Бутановая

Масляная

Бутират

Пентановая

Валерьяновая

Валерат

Гексановая

Капроновая

Капрат

Гексадекановая

Пальмитиновая

Пальмитат

Октадекановая

Стеариновая

Стеарат

Бензолкарбоновая

Бензойная

Бензоат

Пропеновая

Акриловая

Акрилат

Название остатка RCOO-

Название остатка RCOO-

HCOOH

CH3COOH

C2H5COOH

C3H7COOH

C4H9COOH

C5H11COOH

C15H31COOH

C17H35COOH

C6H5COOH

Ch2=сh-cooh

Классификация

Карбоновые кислоты.

Классификация:

Монокарбоновые кислоты.

HCOOH

Метановая

Муравьиная

CH3COOH

Этановая

Уксусная

C2H5COOH

Пропановая

Пропионовая

C3H7COOH

Бутановая

Масляная

C15H31COOH

Гексадекановая

Пальмитиновая

C17H35COOH

Октадекановая

Стеариновая

Дикарбоновые кислоты

Карбоновые кислоты.

Дикарбоновые кислоты

Этандиовая или Щавелевая кислота

Пропандиовая кислота или Малоновая.

Бутандиовая кислота или Янтарная.

Ароматические

Дикарбоновые кислоты.

Ароматические

Бензол-1,2-дикарбоновая

или Фталевая

Бензол-1,4-дикарбоновая

или Терефталевая

Алгоритм названия карбоновых кислот

Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. Указываем положение заместителей и их название (названия). После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)

3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая кислота

Пример:

Алгоритм записи формул карбоновых кислот

Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. Указываем заместители согласно нумерации. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). Проверить правильность записи формулы.

2-метилбутановая кислота.

Пример:

Назовите вещество

к какому классу органических веществ оно принадлежит?

О

О

С

Н

С

Ответ:

Гексановая кислота.

Класс предельных одноосновных карбоновых кислот.

Углерод

Водород

Кислород

Этановая или уксусная кислота

Назовите вещество, к какому классу органических веществ оно принадлежит?

Ответ:

Этановая или уксусная кислота. Класс предельных одноосновных карбоновых кислот.

Хлоруксусная кислота или хлорэтановая кислота

Назовите это вещество:

Что вы можете сказать о силе этой кислоты?

O

C

C

Ответ:

Cl

Хлоруксусная кислота или хлорэтановая кислота.

.

O

H

Эта кислота сильнее уксусной кислоты.

Какая из кислот сильнее

Ответ:

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (смотри схему) и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Уксусная кислота

Хлоруксусная кислота

-

+

++

Структурная формула карбоксильной группы

имеет вид: О С О Н.

Какие свойства можно предположить у карбоновых кислот?

_

+

_

+

Свойства кислот

Растворы карбоновых кислот действуют на индикаторы.

?

?

Назовите индикатор, который так изменяет цвет в кислой среде?

За счёт чего кислоты проявляют это свойство?

1.

2.

CH3COOH

CH3COOH

Лакмус

При диссоциации образуется ион водорода, который определяет кислотные свойства молекулы.

CH3COOH F CH3COO-d + H+d

Физические свойства карбоновых кислот

Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Ответ: Молекулы спиртов и карбоновых кислот связаны друг с другом водородными связями и образуют цепочки из молекул (ассоциаты).

Тестирование

1. Какие из названных кислот являются органическими? а) муравьиная; б) азотная; в) серная; г) лимонная. 2. Почему болезненны укусы муравьев? а) обжигают муравьиной кислотой; б) выделяют яд; в) разъедают муравьиной щелочью; г) вонзают острые зубчики. 3. Как называют соли карбоновых кислот? а) ацетаты; б) бустилаты; в) пропилаты; г) постулаты. 4. Какого названия кислоты не существует? а) лимонная; б) щавелевая; в) винная; г) виноградная. 5. Какие кислоты являются витаминами? а) никотиновая; б) аскорбиновая; в) ацетилсалициловая; г) янтарная.

А,г

А

А,в

Г

А,б

Выполните задания

C6H5–CH2–OH

CH3–CH2–CH2–COOH

CH3–O–C2H5

CH3–CH2–COH

H–COOH

CH3–CH(OH)–CH2–CH3

C17H35–COOH

CH3–COOH

1.Выпишите формулы карбоновых кислот и дайте им названия.

Бутановая, масляная

Метановая, муравьиная

Октадекановая, стеариновая

Этановая, уксусная

2. Напишите формулы карбоновых кислот: 3-метилпентановая кислота, 4-этилгептановая кислота.

Метилпентановая кислота

Ответ на задание 2:

3- метилпентановая кислота

5 4 3 2 1 CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–COOH

4- этилгептановая кислота

7 6 5 4 3 2 1 CH3–CH2–CH2–CH(C2H5)–CH2–CH2–COOH

Записать формулы изомеров для пентановой (валериановой) кислоты

Дать им названия. Написать два гомолога для этой кислоты и назвать их. (эти два задания на «4») По желанию: подготовить презентацию о других карбоновых кислотах (5-6 слайдов). (на оценку «5»).

Всем успехов

1

2

3

Названия кислоты

Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC нужно придерживаться следующего порядка: Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней. Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота». Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

Приложение: