Карбоновые кислоты

Генералова Тамара Яковлевна

МОУ «СОШ №16» Высшая категория Стаж работы 34 года Химия

Цель урока: •Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их

определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. •Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. •На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты»

Карбоновые кислоты

Давайте вспомним, какие классы кислородсодержащих органических веществ мы уже знаем. Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу

Классификация карбоновых кислот:

Что называется карбоновыми кислотами?

В зависимости от числа карбоксильных групп ? одноосновные – уксусная ? двухосновные – щавелевая ? многоосновные - лимонная

? Задание для самоконтроля

2) В зависимости от природы радикала ? предельные – пропионовая ? непредельные – акриловая ? ароматические – бензойная

Изомерия карбоновых кислот СН3-СН2-СН2-СООН СН3-СН-СООН l СН3 Какой вид изомерии присущ карбоновым кислотам?

Номенклатура карбоновых кислот

? Задание для самоконтроля

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия,

связанные главным образом с источником их получения.

Карбоновые кислоты в природе

Более подробно рассмотрим предельные одноосновные карбоновые кислоты,

которые образуют гомологический ряд.

Строение карбоксильной группы

? Проверь себя

Общая формула карбоновых кислот

Ответьте на вопросы: Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?

Физические свойства предельных карбоновых кислот

Физические свойства карбоновых кислот

Тб

Химические свойства карбоновых кислот

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей.

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот:

1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску).

Видео

2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода.

Видео

3. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием

соли и воды.

Видео

4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами.

Видео

Задание: Напишите уравнение реакции взаимодействия уксусной кислоты с гидроксидом меди, назовите получившуюся соль.

5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей.

Видео

? Какая из этих кислот сильнее

Почему?

6. Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами.

Сл. эфиры

7. Кислоты могут образовывать кислотные оксиды (или ангидриды кислот).

Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами.

Получение карбоновых кислот

Предельные карбоновые кислоты получают: 1. Окислением спиртов

2. Окислением альдегидов

3. Окислением углеводородов

Существуют и другие способы получения карбоновых кислот

Видео

? Попробуйте подтвердить данную цепочку превращений уравнениями

химических реакций, взяв за основу этан.

Для тех, кто не справился с цепочкой в классе, выполните ее дома

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме:

С отдельными представителями карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, стеариновой, пальмитиновой, олеиновой), а также с особенностями их свойств, применением и получением, мы познакомимся на последующих уроках.

Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты»

Цель урока: ? Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, названия по систематической номенклатуре. ?Уметь объяснять причину и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. ? Уметь составлять уравнения химических реакций, характеризующих химические свойства кислот

Выводы:

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.

Из перечисленных формул выберите формулу карбоновой кислоты

Неправильно

Подумайте еще.

Повторите определение карбоновых кислот.

К сожалению Вы дали неверный ответ

Вернитесь к теории.

Теория Вами освоена

Молодец! Правильно!

Номенклатура сложных эфиров

Сложные эфиры в природе

1.

2.

Назовите данные природные эфиры

3.

В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой

1.

2.

Изобутилацетат или изобутиловый эфир уксусной кислоты

Изопентилацетат или изопентиловый эфир уксусной кислоты

3.

Этилпропионат или этиловый эфир пропионовой кислоты.

Назовите карбоновые кислоты СН2-СН2-СН2-СН-СН-СООН l l СН3 СН3 СН3 СН3

l l 2. СН3-СН-С-СООН l СН3.

Проверь себя

В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой

Проверь себя: 3,4 – диметилгексановая кислота 2,2,3 –

триметилбутановая кислота.

Проверь себя 2СН3-СООН +Сu(OH)2 > (СН3-СОО)2Сu + 2H2O

Ацетат меди

В случае затруднений воспользуйтесь формулами для осуществления

цепочки превращений и выполните это задание дома.

Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC

нужно придерживаться следующего порядка: Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней. Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота». Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

Ответы на вопросы

? Электронная плотность в карбонильной группе (особенно ?-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот. ? Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота. ? Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при ?-углеродном атоме.

Какая из кислот сильнее

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (смотри схему) и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Проверь свои знания по карбоновым кислотам

Выполни тест

Реши задачу

Реши кроссворд

Реши задачи Задача 1 (для работы в классе)

Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 40%, водород – 6,67%, кислород – 53,33%. Плотность паров этой кислоты по аргону равна 1,5. Исходя из этих данных, найдите молекулярную формулу этой кислоты. Задача 2 (для работы дома). Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 48,65%, водород – 8,11%, кислород – 43,24%. Плотность паров этой кислоты по водороду равна 37. Найдите формулу этой карбоновой кислоты.

Реши задачу в тетради

Проверьте свое решение по шпаргалке

Кроссворд по карбоновым кислотам

Ответив на вопросы кроссворда, расшифруйте слово, раскрывающее понятие карбоновых кислот. 1. Органические вещества, образующие кислотную среду при диссоциации и меняющие окраску индикаторов. 2. Карбоновая кислота, входящая в состав коровьего (сливочного) масла. 3. Межмолекулярная химическая связь, за счет которой низшие карбоновые кислоты существуют в виде димеров. 4. Основной продукт реакции нейтрализации между карбоновыми кислотами и основаниями. 5. Вещества, образующиеся в результате реакции этерификации. 6. Кислота, с помощью которой муравьи защищаются от врагов. 7. Вещества, окислением которых получают карбоновые кислоты. 8. Кислота, широко применяемая в качестве консерванта.

Решение задачи 1

По данному образцу реши дома задачу 2.

Домашнее задание Глава 8, §2; Решить задачу №2 со слайда; Выполнить

цепочку превращений со слайда (для тех, кто не сделал ее в классе); Осуществить поиск информации в сети Интернет по применению карбоновых кислот; Выполнить творческое задание в программе «MS Power Point» по теме: «Карбоновые кислоты в жизни человека».

Литература и ЦОР

Габриелян, О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень: метод. пособие. - М.: Дрофа, 2006. Габриелян, О.С., Маскаев, Ф.Н., Пономарев, С.Ю., Теренин, В.И. Химия. 10 класс: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М.: Дрофа, 2002. Габриелян, О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия. 10 класс. – М.: Дрофа, 2004. Артеменко, А.И. Органическая химия: Номенклатура. Изомерия. Электронные эффекты. – М.: Дрофа, 2006. Компакт-диск «Химия в школе. Электронные уроки и тесты. Кислородсодержащие соединения». ЗАО «Просвещение-Медиа»,2005г.