Теория строения химических соединений

Теория строения химических соединений А. М. Бутлерова

Учитель химии Ершова М.К. МОУ «Ивановская СОШ» Куркинского района Тульской области. 2013 год

Органическая химия

«Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть» (из письма Ф.Велера к Й.Берцелиусу 1835г.).

Бутлеров Александр Михайлович

(1828-1886).

Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. — профессор, в 1860 и 1863 гг. — ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878—1882).

Основные «противоречия» органической химии

Многообразие веществ – образовано небольшим числом элементов; Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8; Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С6Н12О6 – глюкоза, фруктоза; С4Н10О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир)

Предпосылки возникновения теории

Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карслруэ, 1860г.); Установление понятий валентности (Э. Франкленд, 1853г.); Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле, 1858г.); Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.)

Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.

Основные положения теории строения химических соединений

А) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи:

Б) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):

1. Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. (Углерод четырехвалентен).

Открытые неразветвленные

Открытые разветвленные

Замкнутые

Свойства веществ

2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии.

Вещества

которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии.

Сн3 сн сн3 сн3

Сн3 сн2 сн2 сн3

БУТАН (С4Н10) (t кип. = - 0,5 С)

ИЗОБУТАН (С4Н10) (t кип. = -11,7 С)

Структурная изомерия

Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах: 1) изомерия углеродного скелета

2) изомерия положения

В) изомерия положения функциональных групп

3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)

Н - Бутан

Изобутан (2-метилпропан)

А) кратных связей:

Б) заместителей

Бутен-1

1-хлорпропан

2-хлорпропан

Бутен-2

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, транс-изомерия (геометрическая).

Свойства органических соединений

3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.

Этиловый спирт

СН3 СН2 ОН этиловый спирт С2Н6О СН3 О СН3 диметиловый эфир.

4. Зная строение вещества, можно предположить его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно предположить его строение.

Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С2Н6О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С2Н5ОН.

Состав и свойства

Зависимость свойств органических веществ от качественного и количественного состава.

Состав и свойства

Состав и свойства

Метан

Метанол

Молекулярная формула

Молекулярная формула

Сн4

Сн3он

Принадлежность к классу

Принадлежность к классу

Предельные углеводо- роды

Одноатом ные спирты

Физич. свойства

Физич. свойства

Физич. свойства

Агрегатное состояние при комнатной t

Газ

Жидкость

T кипения

- 161,5 с

64,7 с

Растворимость в воде

Нераств. в воде

Хорошо раств. в воде

Химическая активность

Химическая активность

С трудом вступает в химич. реакции

Химически активное вещество

Создание теории строения веществ

сыграло важнейшую роль в развитии органической химии.: 1. Из науки преимущественно описательной она превращается в науку созидательную, синтезирующую, появилась возможность судить о взаимном влиянии атомов в молекулах различных веществ. 2. Теория строения создала предпосылки для объяснения и прогнозирования различных видов изомерии органических молекул, а также направлений и механизмов протекания химических реакций. 3. На основе этой теории химики-органики создают вещества, которые не только заменяют природные, но по своим свойствам значительно их превосходят. Так, синтетические красители гораздо лучше и дешевле многих природных, например известных в древности ализарина и индиго. В больших количествах производят синтетические каучуки с самыми разнообразными свойствами. Широкое применение находят пластмассы и волокна, изделия из которых используют в технике, быту, медицине, сельском хозяйстве. Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для органической химии можно сравнить со значением Периодического закона и Периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева для неорганической химии.

Франкленд (Frankland) Эдуард

(1825-99), английский химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1876). Ввел термин «валентность» (1853).

Берцелиус (Berzelius) Йенс Якоб

(1779-1848), шведский химик и минералог, иностранный почетный член Петербургской АН (1820). Открыл церий (1803), селен (1817), торий (1828). Создал (1812-19) электрохимическую теорию химического сродства, на ее основе построил классификацию элементов, соединений и минералов. Определил (1807-18) атомные массы 45 элементов, ввел (1814) современные химические знаки элементов. Предложил термин «катализ».

Кекуле (Kekule) Фридрих Август

(1829-96), немецкий химик-органик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1887). Труды по теории строения органических соединений. Показал, что углерод четырехвалентен (1857) и его атомы могут соединяться друг с другом в цепи (1858). Предложил (1865) циклическую формулу бензола.

Велер Фридрих

(1800-82), немецкий химик, иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1853). Впервые синтезировал из неорганических веществ органическое соединение (1824) и установил его тождество с мочевиной (1828). Исследования Велера поставили под сомнение правоту витализма.